Propiedades y Reacciones de Alcanos, Alquenos, Alquinos e Hidrocarburos Cíclicos y Aromáticos

Propiedades y Reacciones de los Hidrocarburos

1. Alcanos

Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua y solubles en disolventes no polares. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con la masa molecular. Los primeros términos de la serie son gases hasta el pentano, luego líquidos y los más pesados son sólidos. Esto se debe a las fuerzas intermoleculares de Van der Waals, que son más efectivas al aumentar la superficie. Cuantos más carbonos haya, mayores serán las fuerzas intermoleculares, la proximidad molecular y la densidad.

Las reacciones de los alcanos son:

• Combustión
• Pirólisis: Se rompen los hidrocarburos más grandes para dar otros más pequeños y simples, lo que aumenta el rendimiento en la obtención de gasolina del petróleo. Se realiza por aplicación de calor y presión, y utilizando catalizadores.
• Halogenación: Los alcanos reaccionan con halógenos en presencia de luz solar o ultravioleta, produciendo derivados halogenados. Se produce una mezcla de isómeros de posición.

2. Alquenos

Los alquenos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes no polares. Son aislantes eléctricos y menos densos que el agua. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos. Tienen reacciones de adición al doble enlace (el reactivo se agrega a la molécula orgánica).

3. Alquinos

Los alquinos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes poco polares. Son menos densos que el agua. A mayor número de carbonos, mayores son sus puntos de ebullición y fusión. Arden con llama más viva porque hay una mayor proporción de carbonos. Tienen reacciones de adición al triple enlace.

4. Hidrocarburos Cíclicos No Aromáticos

Los cicloalcanos son alcanos con los extremos unidos formando un ciclo (isómeros de función).

Propiedades: Similares a los alcanos lineales, pero con puntos de fusión y ebullición más altos y mayor densidad. Presentan mayor rigidez y simetría, y las fuerzas de atracción son más efectivas.

5. Hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos tienen olores agradables, característicos y fuertes, aunque muchos también son desagradables. Poseen una estructura de ciclos de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternados (benceno C₆H₆). Tienen reacciones de sustitución de un H por otro átomo sin romper la estructura de enlaces alternados. El benceno es un líquido incoloro, volátil y tóxico, arde y expulsa humo negro. Es insoluble en agua y disolvente de grasas, resinas y aceites. Se utiliza en tintorerías y en la fabricación de fragancias, plásticos, medicinas, pinturas, etc.

Fuentes Naturales de Hidrocarburos: El Petróleo

El petróleo es una mezcla de hidrocarburos líquidos que llevan en disolución hidrocarburos gaseosos y sólidos (azufre, oxígeno, nitrógeno). Se encuentra en el interior de la tierra, impregnado en arenas y calizas. Tiene un aspecto oleoso, es menos denso que el agua y de color negro pardo, con mal olor.

Para utilizarlo se realiza la destilación fraccionada, que separa los componentes en columnas de fraccionamiento. Se aplica calor, los componentes se vaporizan y, según ascienden, se condensan según su punto de ebullición, descendiendo por la columna en estado líquido. En la parte superior se encuentran los componentes más ligeros y en la inferior los de mayor temperatura de ebullición.

Fracciones principales:

• Gas (metano, etano, propano y butano): Combustible.
• Éter de Petróleo (hidrocarburos de 5 a 7 átomos de C): Disolvente en tintorerías.
• Gasolina (5 a 12 átomos de C): Combustible de automóviles.
• Queroseno (12 a 16 átomos de C): Combustible de aviones y calefacción.
• Gasóleo (17 a 19 átomos de C): Motores diésel y materia prima industrial.
• Aceites lubricantes (16 a 30 átomos de C): Lubricación.
• Alquitrán: Asfalto e impermeabilizante.
• Coque: Combustible y fabricación de electrodos.

El Craqueo

El craqueo es un proceso que aumenta el porcentaje de gasolina obtenida del petróleo, transformando fracciones pesadas en ligeras. Es un proceso químico que rompe enlaces covalentes entre átomos de C con altas temperaturas y catalizadores.

La calidad de la gasolina se mide por su capacidad para resistir la compresión sin detonar. En un motor de gasolina, los hidrocarburos ramificados con una capa antidetonante (isooctano, índice 100) son más eficientes. Las cadenas lineales son muy detonantes (n-heptano, índice 0). La calidad se mide con el índice de octano. El craqueo rompe cadenas largas y las ramifica, aumentando su capacidad antidetonante.

Isomería Óptica

Existe isomería óptica en compuestos con un átomo de carbono unido a 4 átomos distintos. Se diferencian en que cada uno tiene una imagen especular no superponible a la otra. Los isómeros ópticos son ópticamente activos: hacen girar el plano de la luz que los atraviesa a la derecha o a la izquierda. Esta propiedad permite distinguirlos.