Propiedades Físicas de los Alcoholes y Fenoles: Comportamiento y Características

Propiedades Físicas de los Alcoholes y Fenoles

Puntos de ebullición y puentes de hidrógeno

a) Los alcoholes y fenoles tienen los puntos de ebullición mucho más altos que los hidrocarburos de masa molecular semejante. Aunque el grupo -OH da polaridad a la molécula, y por lo tanto se produce asociación, la fuerte elevación de los puntos de ebullición se debe principalmente a los enlaces intermoleculares por puente de hidrógeno.

b) Como la "participación" o "influencia" del grupo OH en la molécula es menor a medida que aumenta la masa molecular, las diferencias de los puntos de ebullición entre los hidrocarburos y los alcoholes también van disminuyendo. (En el metanol el -OH representa aproximadamente el 50% de la molécula, y en el decanol sólo el 10%). El incremento en el punto de ebullición por cada carbono añadido es de aproximadamente 18 a 20 °C. Para una misma masa molecular, los alcoholes más ramificados hierven más bajo. Los puntos de ebullición de los alcoholes ramificados siguen el siguiente orden:

• Primarios > Secundarios > Terciarios

Puntos de fusión y estado físico

c) Los puntos de fusión de los alcoholes y los fenoles aumentan con la masa molecular. A la temperatura ordinaria (25 °C) son líquidos hasta el n-dodecanol (alcohol láurico); los de 14, 16 y más carbonos tienen aspecto céreo, parecido al de la parafina de petróleo.

d) Los isómeros ramificados más simétricos tienen puntos de fusión más altos. El fenol, por su mayor polaridad y por la planaridad del anillo aromático, funde a una temperatura más alta que el alcohol n-hexílico y que el ciclohexílico.

Solubilidad en agua y polaridad

e) El grupo -OH forma puentes de hidrógeno con el agua y da solubilidad a los alcoholes. El metanol, el etanol y los propanoles son solubles en agua en todas las proporciones. A partir del n-C4 (solubilidad en H₂O = 8%), son cada vez menos solubles; esto se debe a la cada vez menor proporción del grupo OH en la molécula y al creciente predominio de las propiedades de la cadena o anillos de hidrocarburo.

f) La ramificación de la cadena aumenta la solubilidad en H₂O; así, el alcohol ter-butílico es soluble en todas las proporciones. Esto se debe a que las ramificaciones disminuyen la superficie molecular lipófila e hidrófoba, lo que es también causa de la disminución del punto de ebullición. El fenol es más soluble en agua (9%) que el hexanol a causa de su mayor polaridad; los fenoles superiores son prácticamente insolubles, pero se disuelven bien en disolventes orgánicos.

Capacidad como disolventes y densidad

g) Los primeros alcoholes disuelven una amplia gama de compuestos polares y poco polares. El etanol, por ejemplo, es miscible con el agua y con el benceno. El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son disolventes muy usados en la industria.

h) Los alcoholes líquidos son un poco menos densos que el agua; su densidad aumenta desde el metanol (0,792) al decanol (0,829). El ciclohexanol (0,962), de estructura más compacta, es casi tan denso como el agua, y el alcohol bencílico (1,046) es más denso que ella.

Características organolépticas y toxicidad

i) Los alcoholes y los fenoles son incoloros, tienen olores típicos y sabor ardiente, y algunos son muy tóxicos: el metanol, aun en dosis pequeñas, produce ceguera y las intoxicaciones causadas por las bebidas alcohólicas adulteradas son muy graves. El fenol, célebre en la historia de la cirugía por ser el primer antiséptico utilizado, es desinfectante y tóxico.