Propiedades y Estructura de Aminas, Amidas y Aminoácidos en Química Orgánica

Compuestos Nitrogenados Fundamentales

Aminas

• Compuestos incoloros.
• Las aminas primarias son gaseosas, con olor similar al amoníaco.
• A medida que aumenta el número de átomos de carbono, el olor tiende al del pescado.
• Las aminas aromáticas son muy tóxicas y son absorbidas a través de la piel.
• Las aminas primarias y secundarias, al ser polares, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.

Propiedades Físicas y Químicas de las Aminas

• Solubilidad: Disminuye al haber más de 6 átomos de carbono y también influye el anillo bencénico.
• Punto de Ebullición: Es mayor que el de los compuestos apolares que presenten igual masa molecular. Debido a la baja electronegatividad del nitrógeno, este es más bajo que el de los alcoholes de igual masa molecular.

Usos y Distribución de las Aminas

• Usos: Utilizadas en la industria farmacéutica, industria de los plásticos, cosméticos, caucho, metales y colorantes. En la industria química son utilizadas como catalizadores, lubricantes sintéticos para cuchillas, agentes de flotación, disolventes, colorantes y pesticidas.
• Dónde Encontrarlos: Forman parte de la naturaleza, en los aminoácidos que componen las proteínas. Al descomponerse estas últimas, se generan aminas como la cadaverina y la putrescina, entre otras; estas generan el olor característico de los cadáveres y carnes descompuestas. Además, conforman los alcaloides que se encuentran en las plantas (morfina o nicotina, entre otros).

Amidas

• Se generan a través de la deshidratación térmica de las sales de amonio con el ácido correspondiente.
• Presentes en forma de sólidos cristalizados.
• A través de su punto de fusión se puede caracterizar los ácidos de los que derivan.
• Solubles en alcohol y en el éter, siempre y cuando los primeros sean solubles en agua.
• Carácter anfótero (ácido/base).

Ubicación y Aplicaciones de las Amidas

• Dónde se Encuentran: Presentes en la naturaleza y en los aminoácidos, proteínas, el ADN y ARN, hormonas y vitaminas.
• Usos: El cuerpo las utiliza para la excreción de amoníaco. Se emplean en la industria farmacéutica y en la del nailon.

Aminoácidos

• Contienen: átomo de carbono central; un grupo amino ($\text{R-NH}_2$); grupo carboxilo ($ ext{R--COOH}$); grupo R.
• Clasificación por Posición del Grupo Amino:
  • Alfa: Grupo amino unido al carbono adyacente al grupo carboxilo.
  • Beta: Grupo amino unido al segundo carbono partiendo del grupo carboxilo.
  • Gamma: El grupo amino está unido al tercer carbono a partir del grupo carboxilo.
• Conforman a las proteínas.
• Comportamiento anfótero (ácido/base).
• De los 300 aminoácidos conocidos, 20 son utilizados por los seres vivos para sintetizar proteínas; de los cuales 9 son esenciales para la vida.
• Solubles en agua, gracias a su polaridad.

Clasificación por Polaridad y Funcionalidad

Clasificación según la interacción con el agua:

1. Neutros apolares: hidrófobos (poca interacción con el agua).
2. Neutros polares: hidrófilos (fácil interacción con el agua).
3. Ácidos: Más grupos carboxilos que grupos aminos; cadenas laterales con grupos carboxilos.
4. Básicos: Más grupos aminos que grupos carboxilos.

Funciones de los Aminoácidos

1. Dependiendo de su secuencia determina la estructura de cada proteína.
2. Mensajeros químicos (únicamente los alfa).
3. Precursor de diversas moléculas que contienen nitrógeno.
4. Intermediarios metabólicos.