Nomenclatura y propiedades esenciales de alcanos, grupos funcionales y enlaces orgánicos

Nomenclatura y grupos alquilo

A continuación se presentan los radicales alquilo más comunes y algunas reglas de nomenclatura:

• Metil: CH3-
• Etil: CH3CH2-
• Propil: CH3CH2CH2-
• Butil: CH3CH2CH2CH2-
• Isopropil: CH3CHCH3
• Isobutil: CH3CHCH3
  estructura lateral: CH3 (ver más abajo)
• Terbutil: (CH3)₃C-
• Secbutil: CH3CH2CH(CH3)-

Halógenos: Cl, Br, I, F.

Sufijos según tipo de enlace: enlaces sencillos -ano; enlaces dobles -eno; enlaces triples -ino.

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados (solo enlaces simples). Son no polares, hidrofóbicos, solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

• Metano: CH4
• Etano: CH3CH3
• Propano: CH3CH2CH3 (ó /\)
• Butano: CH3CH2CH2CH3 (ó /\/)
• Isobutano: CH3CHCH3 con CH3 lateral (ó \/)
• Isopentano: CH3CHCH2CH3 con CH3 lateral (ó /\/)

Ejemplos de compuestos halogenados y aminados:

• Cloruro de etilo: CH3CH2Cl
• Bromuro de etilo: CH3CH2Br
• Etilamina: CH3CH2NH2

Isómeros

Isómeros: compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular pero distinta conectividad; sus átomos están enlazados en distinta secuencia.

Regla del octeto y tipos de enlace

• Regla del octeto.
• Iónico: transferencia de uno o más electrones de un átomo a otro para formar iones. Cuanto más a la derecha de la tabla periódica, mayor electronegatividad.
• Covalente: cuando átomos comparten electrones; si la electronegatividad es similar no se produce transferencia completa de electrones.

Carbocatión: especie que contiene un átomo de carbono cargado positivamente.

Ejemplo: el compuesto metilamina, H₃C-NH₂, contiene un enlace C–N. En dicho enlace, ¿qué describe la carga de N? R: ligeramente negativo.

• Enlace triple: un enlace σ y 2 enlaces π.
• Electronegatividad: los enlaces covalentes pueden ser polares o no polares.
• Carga formal: = (# electrones de valencia) - (# de enlaces + # de electrones no compartidos).
• Hibridación: sp³ = enlace simple (σ); sp² = doble (σ + π); sp = triple (σ + 2π).
• Isomería geométrica: CIS = están en el mismo lado; TRANS = están en lados opuestos.

Características generales

• Hidrocarburos: solo contienen átomos de C y H.
• Saturados: solo enlaces simples.

Grupos funcionales orgánicos

Principales grupos funcionales y su representación general:

• Alquino: -C≡C-
• Haluro de alquilo: R–X, X = F, Cl, Br, I
• Alcohol: R–OH
• Éter: R–O–R'
• Aldehído: R–C(=O)–H
• Cetona: R–C(=O)–R'
• Ácido carboxílico: R–C(=O)–OH
• Éster: R–C(=O)–O–R'
• Amina primaria: R–NH₂
• Amina secundaria: R–NH–R'
• Amina terciaria: R–N–R'–R"
• Amida: R–C(=O)–N–R'–R"

Reacciones y otras observaciones

• Eliminación: deshidratación con H₂SO₄ como catalizador; queda H₂O.
• Hidrógeno α: es el que está unido a un carbono α respecto al grupo funcional.
• Hidrólisis de amidas: las amidas se hidrolizan bajo condiciones más fuertes que los ésteres.

Aromaticidad

Características para ser aromático:

1. Molécula estable.
2. Número de pares de electrones π impar, o que cumpla la regla de Hückel (4n + 2 electrones π).
3. Molécula plana.
4. Átomos con orbitales p.
5. Contener enlaces conjugados.

El benceno es estable por la distribución de electrones π y la posible movilidad electrónica alrededor del anillo.

Propiedades de alquinos y sustituyentes aromáticos

• Propiedades de un alquino: relativamente no polar, casi insoluble en agua, menos denso que el agua.
• Sustitución aromática electrofílica: un sustituyente cloro en el anillo aromático es un desactivador (reduce la reactividad del anillo) y es director orto/para (favorece sustitución en posiciones orto y para).