Nomenclatura y Propiedades de Alcoholes, Fenoles, Tioles y Éteres

Nomenclatura de Alcoholes (R-OH)

Los alcoholes se nombran cambiando la terminación del alcano correspondiente por -ol.

Alcoholes Sustituidos

Para alcoholes sustituidos, se busca la cadena más larga que incluya al grupo hidroxilo. La numeración se realiza de forma que al grupo funcional (OH) le corresponda la numeración más baja.

Alcoholes con Múltiples Grupos Hidroxilo

Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di-, tri-, etc.

Grupo Hidroxilo como Sustituyente

Cuando el grupo hidroxilo no es el grupo funcional principal, se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador.

Acidez de los Alcoholes

El aumento del número de radicales alquílicos aumenta la densidad electrónica del átomo de oxígeno, lo que provoca que retenga los H⁺ con mayor fuerza. Por tanto, los alcoholes con más sustituyentes alquílicos son menos ácidos.

Fenoles (Alcoholes Aromáticos)

Los fenoles se nombran de acuerdo a las reglas que se aplican al anillo bencénico sustituido, reemplazando la palabra benceno por fenol.

Numeración en Fenoles

La numeración se inicia en el carbono que sostiene al grupo hidroxilo, numerando de tal forma que los sustituyentes queden con la numeración más baja.

Influencia de Sustituyentes en la Acidez de los Fenoles

• Sustituyentes atractores de electrones aumentan la acidez de los fenoles (ej: NO₂, CN, Cl, Br, I, CHO, COOR).
• Sustituyentes dadores de electrones disminuyen la acidez de los fenoles (ej: OH, NH₂, CH₃, R).

Tioles o Mercaptanos (R-SH)

Son análogos de azufre de los alcoholes.

Nomenclatura de Tioles

Se nombran por el mismo sistema utilizado para los alcoholes, con el sufijo -tiol en vez de -ol. El grupo -SH se nombra como grupo mercapto.

Grupo -SH como Sustituyente

Si otra función tiene prioridad sobre la función tiol, el grupo -SH pasa a ser un radical y se nombra como mercapto.

Éteres (R-O-R)

Nomenclatura de Éteres

Generalmente se nombran con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. También se nombran considerando el radical mayor como un hidrocarburo que lleva como sustituyentes el grupo alquílico pequeño con el oxígeno (-oxi).

Propiedades Físicas y Reactividad de los Éteres

Al no asociarse mediante puentes de hidrógeno, sus puntos de fusión y ebullición son bastante bajos. Son más solubles en HCl y todavía más en ácido sulfúrico concentrado. Tienen poca reactividad química debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. Los éteres resisten el ataque de los nucleófilos porque el grupo saliente sería un alcóxido, que es una base muy fuerte. En contacto con el aire, sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.

Aminas (R-NH₂; R-NH-R; etc.)

Nomenclatura de Aminas

Se nombran mencionando primero los radicales unidos al átomo de nitrógeno, seguido de la palabra amina. Según la nomenclatura IUPAC, la cadena principal es la que contiene el mayor número de carbonos, y se sustituye la terminación -o del alcano/areno por -amina.

Aminas Secundarias y Terciarias

Si la amina es secundaria o terciaria, el radical que posee la cadena más larga da el nombre al compuesto, y los otros radicales se nombran como sustituyentes del grupo amino, indicando su posición anteponiendo N (por nitrógeno).

Ejemplo: (N-etil)propanamina.

Propiedades de las Aminas

Forman puentes de hidrógeno más débiles que los de los alcoholes. Una amina es un nucleófilo en el que el par solitario de electrones no enlazados puede formar un enlace con un electrófilo.