Monosacáridos: Propiedades, Clasificación y Ejemplos Biológicos

Monosacáridos: Propiedades y Clasificación

Propiedades Físicas

La solubilidad en agua de los monosacáridos se debe a la elevada polaridad eléctrica de sus grupos hidroxilo (-OH) y de sus átomos de hidrógeno.

Propiedades Químicas

Los monosacáridos exhiben diversas reactividades químicas:

• Oxidación: Son capaces de perder electrones, un proceso fundamental en su metabolismo energético.
• Aminación: Pueden asociarse a grupos amino (-NH₂).
• Reacciones con ácidos y grupos funcionales: Reaccionan con ácidos e incorporan grupos fosfato y sulfato.

Proceso de Reducción del Reactivo de Fehling

La capacidad de los monosacáridos para oxidarse se aprovecha en el laboratorio para su identificación y cuantificación mediante análisis cualitativos y cuantitativos. Una prueba común es la reducción del reactivo de Fehling, donde los monosacáridos actúan como agentes reductores.

Clasificación de los Monosacáridos

Triosas

Son glúcidos formados por una cadena carbonada de tres átomos de carbono. Existen dos tipos principales:

• Aldotriosas: Poseen un grupo aldehído (-CHO). Un ejemplo es el gliceraldehído.
• Cetotriosas: Tienen un grupo cetónico (>C=O). Un ejemplo es la dihidroxiacetona.

El segundo átomo de carbono del gliceraldehído es asimétrico, lo que da lugar a la existencia de dos estereoisómeros espaciales si este carbono se orienta con el grupo aldehído hacia arriba.

Actividad Óptica

Debido a la presencia de carbonos asimétricos, los monosacáridos pueden desviar el plano de la luz polarizada:

• Dextrógiras (+): Desvían la luz hacia la derecha.
• Levógiras (-): Desvían la luz hacia la izquierda.

Tetrosas

Son glúcidos compuestos por cuatro átomos de carbono. Se distinguen:

• Aldotetrosas: La eritrosa y la treosa.
• Cetotetrosas: La eritrulosa.

Pentosas

Son monosacáridos con cinco átomos de carbono. La estructura cíclica de algunas pentosas, como la D-ribosa, se asemeja a la del furano, por lo que reciben nombres como D-ribofuranosa. La D-2-desoxirribosa se denomina D-2-desoxirribofuranosa.

Hexosas

Son monosacáridos con seis átomos de carbono. Las más relevantes biológicamente son:

Aldohexosas

Las aldohexosas poseen cuatro carbonos asimétricos, lo que resulta en dieciséis posibles estructuras moleculares diferentes. Entre las más importantes se encuentran:

1. Glucosa: Principal fuente de energía para las células. Se encuentra libre en frutos maduros (uva), citoplasma celular y el medio interno animal. Polimerizada, forma polisacáridos de reserva (almidón, glucógeno) y estructurales (celulosa).
2. Galactosa: Junto con la D-glucosa, forma la lactosa (el glúcido de la leche). Es un componente de muchos polisacáridos.
3. Manosa: La forma D-manosa se halla en tejidos vegetales. Polimerizada, forma manosanas en bacterias, levaduras y plantas superiores.

Cetohexosas

Una cetohexosa destacada es la D-(--)-fructosa (o D-fructofuranosa). Se encuentra libre en las frutas y, unida a la glucosa, forma la sacarosa. En el hígado, se metaboliza a glucosa, poseyendo el mismo valor alimenticio. Su configuración α o β depende de la posición del grupo -OH en el segundo carbono respecto al sexto carbono (--CH₂OH).