Monosacáridos: Estructura, Propiedades y Estereoisomería

Los monosacáridos son compuestos sólidos, cristalinos, de color blanco, solubles en agua y de característico sabor dulce. Entre sus propiedades químicas destaca su poder para reducir el licor de Fehling, siendo esta reacción de gran utilidad para identificarlos experimentalmente.

Estereoisomería de los Monosacáridos

Todos los monosacáridos, con excepción de la dihidroxiacetona (una cetotriosa), son compuestos quirales, es decir, poseen uno o más átomos de carbono asimétricos (unidos a 4 sustituyentes distintos), y por lo tanto pueden aparecer en diferentes formas estereoisómeras ópticamente activas. La aldosa más simple, el gliceraldehído, tiene un átomo de carbono asimétrico, y presenta por lo tanto dos formas estereoisómeras que son imágenes especulares no superponibles una de la otra, es decir, dos enantiómeros (Figura 7.2). Para representar sobre el papel las estructuras tridimensionales de los monosacáridos se suelen emplear las llamadas fórmulas en proyección de Fisher tales como las que aparecen en la parte superior de la Figura 7.2. Por convenio se establece que el estereoisómero que, en la proyección de Fisher, presenta el grupo hidroxilo unido al átomo de carbono asimétrico hacia la derecha es el D-gliceraldehído, y el que lo presenta hacia la izquierda es el L-gliceraldehído.

Los monosacáridos de mayor longitud tienen más de un átomo de carbono asimétrico, y por lo tanto aparecen en un número mayor de formas estereoisómeras. En general, un monosacárido con *n* átomos de carbono asimétricos presenta 2^*n* estereoisómeros. En las aldosas todos los átomos de carbono son asimétricos con excepción del carbono carbonílico y del que se encuentra en el otro extremo de la cadena. Las cetosas, por tener el grupo carbonilo en un carbono secundario, tienen un átomo de carbono asimétrico menos que las aldosas de igual longitud, y por lo tanto tendrán la mitad de estereoisómeros. Una aldosa con *x* átomos de carbono tendrá *n*=*x*-2 carbonos asimétricos; una cetosa tendrá *n*=*x*-3.

Los estereoisómeros de los monosacáridos de cada una de las diferentes longitudes de cadena se pueden dividir en dos grupos o series atendiendo a la configuración (D o L) del átomo de carbono asimétrico más alejado del átomo de carbono carbonílico. Si ésta es como la del D-gliceraldehído (grupo OH hacia la derecha) el monosacárido pertenece a la serie D; si es como la del L-gliceraldehído pertenece a la serie L. Con muy pocas excepciones, los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenecen a la serie D. Para cada longitud de cadena existen otras tantas formas estereoisómeras pertenecientes a la serie L. Por ejemplo, las aldohexosas poseen 4 átomos de carbono asimétricos, por lo tanto podrán aparecer en 2⁴ = 16 formas estereoisómeras: las ocho que aparecen en la Figura 7.3 y otras ocho pertenecientes a la serie L. Cada uno de los estereoisómeros de la serie D es además enantiómero (imagen especular no superponible) de su homónimo de la serie L (la D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros). Cuando dos estereoisómeros difieren solamente en la configuración de uno de sus átomos de carbono asimétricos se dice que son epímeros (por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa)