Monosacáridos: Estructura, Clasificación y la Importancia de la Glucosa
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Monosacáridos: Azúcares Simples Esenciales
Los monosacáridos (del griego mono- = “uno”; sacchar- = “azúcar”) son azúcares simples, de los cuales el más común es la glucosa. Tienen una fórmula general de (CH2O)n, y suelen contener de tres a siete átomos de carbono.
La mayoría de los átomos de oxígeno en los monosacáridos se encuentran en grupos hidroxilo (OH), pero uno de ellos es parte de un grupo carbonilo (C=O). La posición de este grupo carbonilo (C=O) es clave para clasificar los azúcares:
- Si el azúcar tiene un grupo aldehído, es decir, si el carbono carbonilo es el último de la cadena, se denomina aldosa.
- Si el carbono carbonilo se encuentra dentro de la cadena, es decir, tiene otros carbonos a ambos lados, forma un grupo cetona y el azúcar se denomina cetosa.
Los azúcares también se nombran de acuerdo con el número de carbonos. Algunos de los tipos más comunes son las triosas (tres carbonos), pentosas (cinco carbonos) y hexosas (seis carbonos).
Estructuras de monosacáridos. Se clasifican por la posición del grupo carbonilo (gliceraldehído como aldosa, dihidroxiacetona como cetosa) y por el número de carbonos (gliceraldehído como triosa, ribosa como pentosa y glucosa como hexosa).
La estructura del aldehído presenta un carbonilo unido a un hidrógeno (H) de un lado y a un grupo R (que contiene carbono) del otro. La estructura de la cetona muestra un carbonilo unido a grupos R y R' (ambos conteniendo carbono) en ambos lados.
Imagen modificada de OpenStax, BiologíaLa Glucosa y sus Isómeros: Variaciones Estructurales
Un monosacárido de gran importancia es la glucosa, un azúcar de seis carbonos con la fórmula C6H12O6. Otros monosacáridos comunes incluyen la galactosa (componente de la lactosa o azúcar de la leche) y la fructosa (presente en la fruta).
La glucosa, galactosa y fructosa comparten la misma fórmula química (C6H12O6), pero difieren en la organización de sus átomos, lo que las convierte en isómeros. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa, ya que sus átomos están enlazados en un orden diferente.
Comparación de isómeros. La glucosa y la galactosa son estereoisómeros (misma secuencia de enlaces, diferente arreglo espacial). Se distinguen por su estereoquímica en el carbono 4. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa (mismos átomos, diferente orden de enlace).
Imagen modificada de OpenStax, BiologíaPor otro lado, la glucosa y la galactosa son estereoisómeros entre sí. Sus átomos están enlazados en el mismo orden, pero presentan una organización tridimensional diferente alrededor de uno de sus carbonos asimétricos. Esta diferencia se observa en el diagrama como un cambio en la orientación del grupo hidroxilo (OH), marcado en rojo. Esta sutil variación es suficiente para que las enzimas puedan distinguir entre la glucosa y la galactosa, seleccionando solo uno de los azúcares para participar en una reacción química1.