Monosacáridos: Estructura, Clasificación y Enlaces Químicos

Monosacáridos

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos y, por ello, las células pueden utilizarlos directamente como fuente energética.

Clasificación de los Monosacáridos

Triosas

Contienen tres átomos de carbono. La dihidroxiacetona es un monosacárido que no presenta estereoisómeros, ya que no tiene carbonos asimétricos.

Tetrosas

Son monosacáridos compuestos por cuatro átomos de carbono. El número de estereoisómeros es mayor que en las triosas.

Pentosas

Presentan cinco átomos de carbono. Algunas pentosas desempeñan importantes funciones biológicas, como la D-ribosa, que es un componente fundamental de los ribonucleótidos que constituyen el ARN. Otra aldopentosa muy semejante, la D-desoxirribosa, se encuentra en los desoxirribonucleótidos que forman el ADN. Una cetopentosa, la D-ribulosa, interviene en la fotosíntesis como la molécula sobre la que se fija el CO₂ en la formación de moléculas orgánicas.

Hexosas

Son monosacáridos que tienen seis átomos de carbono en su molécula. Existen 2⁴ estereoisómeros entre las aldohexosas. Destaca la glucosa, la molécula energética más utilizada por los seres vivos; se localiza en estado libre en el citoplasma celular, en el plasma sanguíneo y en algunos frutos. Otra aldohexosa, la galactosa, se encuentra libre en la leche o formando parte de disacáridos como la lactosa, de polisacáridos complejos y de ciertos glucolípidos. La fructosa, también conocida como levulosa, es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en frutos y en algunos medios líquidos biológicos como el semen, además de formar parte del disacárido sacarosa.

Estructura de los Monosacáridos

El sistema empleado para representar la estructura de los monosacáridos, conocido como proyección de Fischer, muestra moléculas lineales, es decir, de estructura abierta. La mayoría de los hemiacetales de cadena abierta son inestables. Una reacción análoga origina los hemicetales.

Para realizar la ciclación de una forma abierta, se suele seguir el método de proyección de Haworth. La forma abierta de la molécula se gira 90º y se proyecta sobre un plano horizontal. La molécula se representa plegada, lo cual se ajusta más a la realidad que la fórmula estirada de la proyección de Fischer. A continuación, se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furanosa) o hexagonal (piranosa). Los grupos situados a la derecha en la proyección de Fischer quedan hacia abajo en la fórmula cíclica, y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.

Nomenclatura de Pentosas y Hexosas

La nomenclatura de pentosas y hexosas incluye:

• El tipo de anómero: alfa (α) o beta (β).
• El tipo de enantiómero: D o L.
• El nombre de la molécula: glucosa, galactosa, etc.
• El tipo de estructura cíclica: furanosa o piranosa.

Enlace O-glucosídico

Los monosacáridos pueden unirse entre sí para constituir otros glúcidos más complejos. Esta unión se denomina condensación o polimerización. La reacción inversa es una hidrólisis, en la que, mediante la adición de una molécula de agua, se rompe el enlace.

En algunos glúcidos, se une un grupo amina a uno de sus carbonos, dando lugar a aminoglúcidos.