Monosacáridos y Disacáridos: Propiedades y Funciones Biológicas

Monosacáridos: Estructura y Propiedades

El anómero es β si estos dos radicales están en posición cis, es decir, en el mismo plano. Un carbono asimétrico es aquel que está unido a cuatro grupos distintos. Tanto en la D como en la L-glucosa podemos distinguir cuatro carbonos asimétricos. La D-glucosa y la L-glucosa son imágenes especulares, es decir, estereoisómeros que se diferencian en la posición del grupo hidroxilo (—OH) de los carbonos asimétricos: la forma D cuando el —OH del último carbono asimétrico se encuentra a la derecha y la forma L, si el —OH se encuentra a la izquierda.

La presencia de carbonos asimétricos proporciona a los monosacáridos la propiedad de la actividad óptica. Si un rayo de luz polarizada incide en una disolución de estas moléculas, se produce una desviación de su plano de vibración, y el rayo refractado surge con otro plano de polarización. Si lo desvían hacia la derecha, se denominan dextrógiras o formas (+), y si lo hacen hacia la izquierda se llaman levógiras o formas (−). No hay ninguna relación entre las formas D o L con las formas dextrógiras o levógiras. Así, la D-glucosa puede ser dextrógira (+) o levógira (−), de igual forma le ocurre a la L-glucosa.

Poder Reductor de los Monosacáridos

Los monosacáridos, gracias a su grupo aldehído o cetónico, pueden reducir al Cu²⁺, propiedad que se utiliza para su reconocimiento químico (prueba de Fehling). El reactivo de Fehling es una disolución, de color azul, de sulfato de cobre en agua. Cuando los iones Cu²⁺ ganan electrones (se reducen) pasan a iones Cu⁺, los cuales forman Cu₂O, que es insoluble y forma un precipitado de color rojizo. El cambio de color azul a rojo revela la presencia de estos glúcidos. La galactosa (aldohexosa) sí se reducirá con el reactivo de Fehling. Por el contrario, la sacarosa (formada por glucosa y fructosa) es el único disacárido que no posee carácter reductor, debido a que el enlace O-glucosídico se produce entre el —OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el —OH del carbono anomérico del segundo monosacárido (enlace dicarboxílico).

El Enlace O-glucosídico

El enlace O-glucosídico se establece entre dos grupos hidroxilo (—OH) de diferentes monosacáridos. Si en el enlace participa el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido, se forma un enlace monocarbonílico. Por el contrario, si en el enlace participan los grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, se formará un enlace dicarbonílico.

Disacáridos: Estructura, Propiedades y Ejemplos

a) Pertenece a los glúcidos, al subtipo disacáridos. b) El disacárido representa la lactosa, formada por una molécula de D-galactopiranosa y otra de D-glucopiranosa. Dichas subunidades se unen mediante enlace O-glucosídico del tipo monocarbonílico, β(1 →4). Sí posee carácter reductor, ya que la molécula tiene un carbono anomérico implicado en el enlace O-glucosídico. c) Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos. Los principales disacáridos de interés biológico son:

• Maltosa (α-D-glucopiranosil (1 →4) α-D-glucopiranosa).
• Lactosa (β-D-galactopiranosil (1 →4) α-D-glucopiranosa).
• Celobiosa (β-D-glucopiranosil (1 →4) β-D-glucopiranosa).
• Sacarosa (α-D-glucopiranosil (1 →2) β-D-fructofuranósido).

Todos son reductores, excepto la sacarosa, y la principal función es energética.

• Maltosa: se encuentra libre en el grano germinado de la cebada. En la industria se obtiene de la hidrólisis del almidón y el glucógeno.
• Celobiosa: no se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene de la hidrólisis de la celulosa.
• Lactosa: se encuentra libre en la leche de mamíferos.
• Sacarosa: se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera.

Ejercicios de Clasificación

a-2-D; b-1 y 2-E; c-2 A y C, y d-2 y 3-B.

Proteoglucanos y Glucosaminglucanos

Los proteoglucanos son moléculas formadas por una gran fracción de polisacáridos, denominados glucosaminglucanos, y una pequeña fracción proteica. Se pueden distinguir los glucosaminglucanos estructurales y los de secreción.

• Glucosaminglucanos estructurales: los más importantes son el ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son heteropolisacáridos que presentan alternancia de enlaces β(1 →4) y enlaces β(1 →3). Forman la matriz extracelular muy abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido hialurónico además, abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo del ojo.
• Glucosaminglucanos de secreción. El más conocido es la heparina. Es un heteropolisacárido.