Laxantes formadores de volumen

TEMA 14 – ANTRACENÓSIDOS

14.1 Introducción:

El origen biosintético de los  antracenósidos podemos considerar que es el ácido acético en su forma activa de acetil coA.
El ácido acético es una

molécula con dos átomos de carbono, y varias condensaciones entre esas unidades bicarbonadas de acético van a dar por reducción los ácidos grasos pero por ciclación van a dar compuestos aromáticos
.
Los antracenósidos son compuestos oxigenados aromáticos que provienen de la ciclación de un policetoácido.

Los antracenósidos interesan porque son estimulantes del intestino grueso y por lo tanto tienen propiedades laxantes. Ademas, el ácido carmínico es un colorante natural rojo muy intenso muy empleado en cosmética y alimentación. Se obtiene de las hembras de las cochinillas que crían sus huevos en opuntia ficus indica, para su reproducción.

14.2 Estructura química: Los principios activos son los heterósidos

Heterósidos = agliconas + azúcares

La aglicona esta constituida por un núcleo de antraceno con grupos hidroxilo en posiciones 1 y 8.

Es importante el grado de oxidación porque la acción farmacológica varía en función del grado de oxidación de la glicona.

Mas frecuentes:
antraquinonas, antronas y diantronas porque son las formas mas estables químicamente.

Hay diferencias en la composición de la droga vegetal fresca y la seca de tal manera que se sabe que una droga vegetal fresca con antracenosidos lo que tiene fundamentalmente son heterosidos de antrona (formas reducidas) sin embargo durante la desecación (droga vegetal seca) lo que predominan son heterosidos de antraquinonas (formas oxidadas) y también se encuentran heterosidos de diantronas (formas dímeras).

14.3 Propiedades físico-químicas:

los antracenosidos (heterosidos con moléculas polares) se extraen con disolventes polares (etanol o metanol). Las agliconas (moléculas menos polares) con disolventes apolares (éter o cloroformo).

Identificación:

las formas oxidadas y libres (antraquinonas) dan coloración roja al reaccionar con bases fuertes del tipo NaOH y KOH.

14.4 Actividad farmacológica y empleo:

Mecanismo:

los antracenosidos se consideran laxantes estimulantes porque estimulan la secreción de K a la luz intestinal de manera que esa secreción de electrolitos produce un arrastre de agua y un aumento del líquido intestinal que es el que estimula el peristaltismo (bomba Na/K-ATP-asa). Los laxantes se clasifican en: formadores de masa (aumentan el tamaño del bolo intestinal), osmóticos, estimulantes y lubricantes.

Relación estructura química y actividad farmacológica:

para que un antracenósido tenga acción farmacológica, se deben cumplir unos requerimientos estructurales: Que la molécula tenga un sustituyente en posición 10, que sea un heterósido y que tenga formas oxidadas. Para conseguir esto, hay que someterla a un proceso de desecación. Las drogas vegetales con antracenosidos nunca se deben consumir en fresco, porque no tiene esos requerimientos.

Para la desecación se pueden hacer 2 cosas: mediante un calentamiento a 100 grados durante unos minutos, o mediante un almacenamiento durante un año en condiciones frescas y secas.
De esta manera nos aseguramos de tener formas oxidadas combinadas (heterósidos de antraquinona) porque las formas reducidas (antronas o antranoles)
son laxantes pero muy drásticos y además deben estar en forma de heterósido porque las agliconas libres se absorben a nivel del intestino delgado y no podrían llegar al intestino grueso para realizar su actividad farmacológica. Nos interesan formas oxidadas y combinadas porque consiguen llegar al intestino grueso y allí por acción de las enzimas intestinales se hidrolizan y se reducen para realizar el efecto farmacológico.

Empleo:

Se utilizan como laxantes para el estreñimiento ocasional (no se pueden tomar de forma continuada y prolongada porque produce dependencia del intestino a esta sustancia además de generar dolores abdominales, vómitos y trastornos hidroelectrolíticos. Uso máximo: una semana. La acción se manifiesta a las 6-10 horas de su ingesta y se recomienda su ingesta por la noche. Están contraindicados en el embarazo, menstruación y lactancia.

14.5 Drogas vegetales con antracenósidos: Frángula:

se utiliza la corteza de Rhamnus frangula y en su composición lo que se encuentran son unos PA que se llaman glucofrangulinas y se utiliza como laxante para el estreñimiento ocasional.

Cáscara sagrada:

se utiliza la corteza desecada de Rhamnus prusiana.
Los PA se llaman cascarósidos y se utilizan como laxantes en el estreñimiento ocasional.

Lipograsil:

contiene alcachofa (cinarina), cáscara sagrada (cascarósidos) y fucus (polisacáridos, yodo). Para el tratamiento del sobrepeso. Este tratamiento no es correcto porque tiene efecto laxante para estreñimiento OCASIONAL y porque contiene yodo que puede desencadenar un hipotiroidismo.

Aloe o acíbar:

se utiliza porque contiene antracenósidos. 2 tipos de droga: zumo desecado de las hojas de especies de Aloe spp y fracción mucilaginosa del parénquima (gel de aloe)
. Especies más conocidas:
Aloe ferox (aloe del cabo, originario de Sudáfrica, flores de color rojizo, suele sacar el tallo por debajo de la tierra) y Aloe barbadensis (aloe de barbados, tallo subterráneo, flores amarillas, conocido también como ALOE VERA)
.
Su composición es diferente según sea la droga vegetal. Zumo de aloe (contiene antracenosidos, que reciben el nombre de aloínas)
Y el gel de aloe (polisacáridos que retienen agua y soportar el estrés hídrico) del parénquima central.

Empleo:

el zumo de aloe se utiliza como laxante y el gel de aloe como cicatrizante y regenerador cutáneo.

Sen:

se utilizan las hojas de Cassia angustifolia (sen de la India) y Cassia acutifolia (sen de Alejandría) (especies oficinales). En él, se encuentran diantronas (senósidos) y también tienen efecto laxante.

Hipérico o hierba de San Juan:

se utilizan las sumidades floridas de Hipericum perforatum.
Contiene antraquinonas pero no es laxante (porque no es un heterósido, no contiene azúcares), se utiliza para depresiones leves. Actividad farmacológica y empleo: por vía tópica (para fabricación de un aceite para curar o tratar heridas y quemaduras) y por vía interna (el extracto es antidepresivo). Se debe tener en cuenta que produce fototoxicidad en pacientes con SIDA (no tomar el sol), interacciones con muchos medicamentos (no aconsejado en pacientes polimedicados) y el efecto antidepresivo surge al cabo de 7-10 días.

14.6 Papel de las plantas medicinales en el estreñimiento

Estreñimiento:

es un trastorno intestinal relacionado con problemas de eliminación fecal. Menos de 3 a 5 deposiciones semanales con peso menor de 35gramos. El rango de normalidad y frecuencia es muy variable, entre 3 veces al día y 1 vez cada 3 días. Prevalencia mayor en mujeres (5%) que en hombres (2,5%), y mayor en ancianos que en jóvenes.

Tratamiento:

hay que tener en cuenta 3 elementos. Hay que incidir sobre la dieta y sobre los estilos de vida, si no es suficiente, con tratamientos farmacológicos.

Dieta:

beber abundante agua (2 litros al día);
tomar fibra (porque no se absorbe y así se forma el bolo fecal) como cereales en su forma menos procesada y la fruta, verdura y legumbres.

Estilo de vida:

regularizar los horarios de las comidas y de los ritmos a la hora de ir al baño (porque de forma refleja se desencadena el reflejo de la defecación), movilizarse (hacer deporte).

Tratamiento farmacológico:

solo cuando con los dos anteriores no es suficiente. Fitoterapia del estreñimiento:
laxantes mecánicos (lino y plantago o Ispágula) y laxantes estimulantes (frángula, sen, cáscara sagrada y aloe).

Laxantes más empleados

plantago, lino, lubricantes y lactulosa, eficaces entre 1-3 días y regulan el tránsito intestinal;
bisacodilo y derivados antraquinónicos, eficaces entre 6-12 horas y favorecen las heces blandas;
supositorios de glicerina y soluciones rectales salinas, eficaces entre 1-6 horas y favorecen la evacuación acuosa, solo deben utilizarse estos últimos en casos de urgencia.

Aspectos importantes sobre laxantes:

no se puede abusar de ellos, corregir estilos de vida y alimentación, hay que hacerlo con el objetivo de favorecer la defecación, no con el objetivo de conseguir una pérdida de peso, son para el estreñimiento ocasional (opinión medico) y las embarazadas no pueden tomar ningún laxante excepto plantagon.