Isómeros y Reacciones Orgánicas: Conceptos Clave en Química

Isómeros: Conceptos y Tipos Fundamentales

Los isómeros son aquellos compuestos que, teniendo la misma fórmula empírica, difieren en su estructura molecular, lo que produce que tengan distintas propiedades químicas y físicas. Existen varios tipos de isómeros:

Isomería Estructural

Se basa en las diferencias de ordenación o unión de los átomos en las moléculas. Dentro de este grupo pueden existir:

• Isomería de Cadena: Se refiere a la distinta posición de los átomos de carbono en la cadena carbonada.
• Isomería de Posición: Ocurre cuando un mismo grupo funcional puede estar colocado en distinta posición dentro de la cadena carbonada.
• Isomería de Función: Se da en aquellos compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, poseen distintos grupos funcionales.

Isomería Espacial o Estereoisomería

Se presenta en aquellos compuestos que únicamente difieren por la orientación espacial de sus átomos en la molécula. Las moléculas tienen los mismos átomos, grupos funcionales y las mismas cadenas, pero difieren en algunas de sus orientaciones espaciales.

• Isomería Geométrica: Suele presentarse habitualmente en los hidrocarburos etilénicos, debido a que no hay libre rotación en torno al doble enlace. Se originan dos isómeros llamados cis y trans. Esta isomería suele presentarse en cualquier compuesto que tiene doble enlace. Al tener los grupos más extendidos en el espacio, la repulsión de las nubes electrónicas es menor; por lo tanto, el isómero “trans” suele ser más estable. Otro efecto de la rigidez del doble enlace es que las moléculas de alquenos son menos flexibles que las de los alcanos correspondientes, y no pueden empaquetarse con la misma efectividad.
• Isomería Óptica: Hay isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha y otro hacia la izquierda en igual magnitud. Se produce cuando en la molécula existe un carbono asimétrico, es decir, un carbono unido a cuatro grupos distintos, que se denominan carbono quiral, y a las moléculas se les llama moléculas quirales. Ejemplo: ácido láctico.

Hidrocarburos Aromáticos: Benceno

Principales Tipos de Reacciones Orgánicas

Reacción de Sustitución

Consisten en el cambio de un átomo o grupos de átomos por otro u otros átomos.

• Reacciones de Sustitución con Halógenos: Propias de hidrocarburos saturados.

Reacción de Adición a Dobles o Triples Enlaces

En los compuestos orgánicos no saturados, al ser los enlaces π más débiles que los σ, pueden ser atacados por diversos reactivos. Implica la adición de átomos a la estructura.

• Reacción de Hidrogenación: Adición de átomos de hidrógeno (H) a una insaturación. Esta reacción ocurre en presencia de un catalizador metálico como platino, entre otros.
• Reacción de Adición de Halógenos: Adición de átomos de halógenos a insaturaciones. También puede añadirse un halogenuro de hidrógeno (HX), pero en este caso debemos seguir la regla de Markovnikov, que indica que el hidrógeno del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado.

Reacción de Eliminación

Son las reacciones inversas a las de adición. Consisten en la eliminación de moléculas pequeñas a partir de átomos de carbono contiguos dentro de la molécula.

• Reacción de Eliminación con una Base Fuerte: Tiene lugar sobre derivados halogenados de los hidrocarburos.
• Reacción de Deshidratación: El calentamiento de casi todos los alcoholes en medio ácido fuerte les hace perder una molécula de agua y formar el alqueno correspondiente. Esta deshidratación es más fácil en alcoholes terciarios.

Reacción de Combustión

La inmensa mayoría de compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno (O₂) para dar dióxido de carbono (CO₂) y agua (H₂O), además de otros productos en función de su composición química.