Isomería z e
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La isomería es una propiedad de los compuestos químicos que presentan igual fórmula molecular
Pero tienen distintas estructuras químicas, y por lo tanto, diferentes propiedades.
Los compuestos que cumplen esta condición se les denomina isómeros.
2.1.
Estas diferencias en la Estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar en: ➢ Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la Estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc. Ocurre a partir de compuestos con 4 átomos de carbono.
Isomería
Estructural Este tipo de isomería se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada Clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto.Estas diferencias en la Estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar en: ➢ Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la Estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc. Ocurre a partir de compuestos con 4 átomos de carbono.
➢ Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional
Colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada
➢ Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula
Molecular presentan distintos grupos funcionales.
La isomería espacial o estereoisomería la presentan aquellas moléculas que, con la misma
Estructura, tienen diferente distribución espacial de sus átomos. Los tipos principales de
Estereoisomería son:
➢ Isomería Geométrica: carácterística de aquellas sustancias que presentan un doble enlace
Carbono-carbono, y se debe a que no es posible la libre rotación de los átomos alrededor del
Eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los
átomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos.
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la primera, los
Radicales iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran
Situados en una misma regíón del espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace.
En la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta regíón del espacio.
➢ Isomería Óptica: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas,
Diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un
isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro o (+)) y el
Otro hacia la izquierda (isómero levo o (-)). Se da en moléculas con átomos de carbonos
Asimétricos o quirales, es decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos. Los 2 compuestos
Orgánicos que surgen de un átomo de carbono quiral se denominan enantiómeros, y son
Imágenes especulares uno respecto del otro.
Una mezcla equimolecular de dos enantiómeros de la misma molécula se denomina mezcla
Racémica, y es ópticamente inactiva, ya que se compensan los giros dextrógiros de un enantiómero
Con los levógiros del otro. Las propiedades físicas de una mezcla racémica son iguales que las de
Los enantiómeros que la forman, salvo en el aspecto concerniente a la quiralidad.
Carbono primario: se denomina así al átomo de carbono que está unido a otro carbono y a 3
Hidrógenos.
Análogamente se definen carbono secundario, terciario y Cuaternario.
• Serie homóloga: conjunto de compuestos químicos que tienen el mismo grupo funcional
Pero se diferencian entre sí en que al pasar de un compuesto a otro de la serie el número de
Carbonos en la cadena principal aumenta en uno:
CH4; CH3-CH3; CH3-CH2-CH3; CH3-CH2-CH2-CH3...
• Sustrato: la especie química que está siendo modificada al reaccionar con ciertos reactivos;
Es la que sufre cambio estructural o cambio de grupo funcional.
• Reactivo atacante: especie química que origina la formación de nuevos enlaces.
• Productos mayoritarios y minoritarios: a partir de los mismos reactivos se pueden producir
Varios productos, muchas veces isómeros entre ellos, y en la mayoría de los casos habrá uno
Que sea predominante o mayoritario, que el resto.
• Grupo saliente: es un átomo o grupo de átomos del sustrato que es desplazado por un átomo
O grupo de átomos aportados por el reactivo atacante.
• Grado de insaturación en compuestos orgánicos: número que indica el número de enlaces π
Y/o anillos que tiene un compuesto. Se calcula como: nº ins=C+1−
H
2
−
X
2
+
N
2
Los
Dobles enlaces cuentan como uno, los triples como 2 y los ciclos como 1.
Una primera clasificación de la gran variedad de reacciones químicas orgánicas es la siguiente:
➢ Combustión: reacción con oxígeno para dar CO2 y H2O siempre que el compuesto sea del
Tipo CxHy o CxHyOz.
➢ Sustitución: un grupo entrante sustituye a un grupo saliente.
➢ Adición: un grupo se adiciona a un doble (o triple) enlace, que pasa a simple (o doble).
➢ Eliminación: un grupo es eliminado y se forma un enlace doble o triple.
➢ Redox: aumenta el número de oxígenos unidos a un C (oxidación) o el de H (reducción).
➢ Condensación: se unen dos moléculas para dar otra, con posible pérdida de moléculas
Pequeñas como el H2O.
la regla de Markovnikov (Markownikoff): “Cuando se adiciona un reactivo
Asimétrico (HX, H2O, HCN...) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, lo hace de tal manera
Que la parte electropositiva del reactivo se adicione al átomo de carbono más hidrogenado”.
la regla de Saytzeff: “El hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono
Más ramificado (el carbono que tiene menos hidrógenos)”.