Isomería en Química Orgánica: Tipos y Ejemplos

Hipótesis de Avogadro

Afirma que en iguales condiciones de presión y temperatura, las densidades relativas de los cuerpos gaseosos son proporcionales a sus pesos atómicos. De esta premisa, surgió la siguiente hipótesis:

Volúmenes iguales de distintas sustancias gaseosas, medidos en las mismas condiciones de presión y temperatura, contienen el mismo número de partículas.

Isomería

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C₂H₆O.

Tipos de Isomería

• Isomería de cadena o esqueleto

  Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir, las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

• Isomería de posición

  Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

• Isomería de grupo funcional

  Aquí, la diferente conectividad de los átomos puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C₆H₁₂), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

• Isomería geométrica o cis-trans

  La isometría geométrica o cis-trans es un tipo de estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que tienen sus átomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente orientación tridimensional. Este tipo de isomería se presenta en cicloalcanos y en alquenos. Se produce cuando existen dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones. En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios.

• Isomería óptica

  Este tipo de isomería se caracteriza por la capacidad de los isómeros de desviar el plano de polarización de la luz hacia lados distintos: uno hacia la derecha (dextrógiro) y el otro hacia la izquierda (levógiro). La mezcla de ambos isómeros en igual proporción se conoce como mezcla racémica y no presenta actividad óptica. La isomería óptica se da en compuestos con carbonos asimétricos (quirales), es decir, que poseen cuatro sustituyentes diferentes. Los dos isómeros ópticos son imágenes especulares el uno del otro, no superponibles, y se denominan enantiómeros.