Isomería en Química Orgánica

Isomería: Moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente estructura.

Isomería Plana (Estructural)

Se puede representar en un plano. Tipos:

• De posición (A): Misma fórmula molecular, pero con un grupo funcional ubicado en diferentes posiciones.
• De cadena (B): Misma fórmula molecular, pero con diferente disposición de átomos de carbono en la cadena (lineal o ramificada).
• De función (C): Misma fórmula molecular, pero con diferentes grupos funcionales.

Ejemplos:

A - Isomería de posición:

• 1-propanol vs. 2-propanol

B - Isomería de cadena:

• Butano vs. Isobutano

C - Isomería de función:

• Etanol vs. Dimetil éter

Isomería Cis-Trans

• Cis: Grupos de interés en el mismo lado del doble enlace o ciclo.
• Trans: Grupos de interés en lados opuestos del doble enlace o ciclo.

Isómeros de Compensación de Función

Presentan diferentes grupos funcionales que les confieren propiedades químicas distintas. Ejemplos:

• Alqueno - Cicloalcano
• Alquino - Dieno
• Alcohol - Éter
• Aldehído - Cetona
• Ácido carboxílico - Éster

Isomería Óptica

Se relaciona con la capacidad de una sustancia para desviar la luz polarizada. Se mide con un polarímetro.

• Actividad óptica: Propiedad de desviar la luz polarizada.
• α = 0: Sustancia ópticamente inactiva.
• α ≠ 0: Sustancia ópticamente activa.
• α > 0: Sustancia dextrógira (+).
• α < 0: Sustancia levógira (-).

Condiciones para la actividad óptica:

1. Presencia de al menos un carbono quiral (con cuatro sustituyentes diferentes).
2. Ausencia de plano de simetría en la molécula.

Tipos de isómeros ópticos:

• Enantiómeros: Imágenes especulares no superponibles. Desvían la luz polarizada en sentidos opuestos.
• Forma meso: Molécula con carbonos quirales pero con un plano de simetría interno, lo que la hace ópticamente inactiva.
• Diastereómeros: Isómeros ópticos que no son imágenes especulares. Tienen diferentes propiedades físicas y químicas.
• Epímeros: Diastereómeros que difieren en la configuración de un solo carbono quiral.