Hidratos de Carbono: Clasificación, Estructura y Propiedades

Hidratos de Carbono

Los hidratos de carbono son los compuestos más abundantes en la biosfera. Son producidos en la fotosíntesis. Ejemplos de ellos son el almidón en granos y tubérculos, la sacarosa (el azúcar de mesa), la fructosa (constituyente de la miel), la lactosa en la leche, y la celulosa en células de tejidos vegetales, madera y papel. Contienen carbonos unidos a grupos de oxidrilos. Son utilizados por las células para la síntesis de sustancias como ácidos nucleicos y también para la construcción de componentes de la membrana celular.

Clasificación de los Hidratos de Carbono

Se clasifican de acuerdo a su complejidad en:

• Monosacáridos
• Disacáridos
• Oligosacáridos
• Polisacáridos

El término sacárido se refiere al sabor dulce que presenta la sustancia más sencilla, que son los azúcares. Los monosacáridos no se hidrolizan. El almidón se hidroliza y produce dextrinas (polisacáridos de menor masa molecular). A su vez, estos producen maltosa y esta glucosa.

Monosacáridos

Son los hidratos de carbono más sencillos. Son sólidos cristalinos, incoloros, solubles en agua y no se hidrolizan. Se clasifican de acuerdo al número de carbonos que tienen en las cadenas. Por ejemplo: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc. También se los clasifica según si el grupo carbonilo se halla como aldehído o cetona (D o L). Las hexosas son las más comunes que se obtienen por hidrólisis de las macromoléculas, salvo la fructosa, que es una cetosa.

Monosacáridos y su clasificación

Los azúcares son una mezcla de monosacáridos y disacáridos. La fructosa abunda en frutas y miel. Los monosacáridos pueden clasificarse en triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. Uno de los átomos de carbono forma un grupo carbonilo. Si el carbonilo se halla en un extremo, se trata de una aldosa; si se halla en otra posición, se trata de una cetona.

Glucosa

Se encuentra en los vegetales que consumimos. Es un componente de la sangre y reserva energía. El almidón, la sacarosa y la fructosa originan glucosa en nuestro intestino y son transportados a la sangre. El proceso por el cual llega a la sangre es la glucólisis, al reaccionar con el oxígeno.

Estructura de Haworth

Las moléculas son tridimensionales. Las proyecciones de Haworth son un tipo de representación en perspectiva que permite distinguir la configuración espacial de las moléculas.

Estructura cíclica de los Monosacáridos

Los monosacáridos se encuentran en forma cíclica. El proceso por el cual toman esta forma se llama ciclación. Esta estructura puede adquirir dos conformaciones según la ubicación del grupo hidroxilo, nuevo átomo del sistema quiral. Si está del mismo lado, es alfa glucosa, por ejemplo. Si está al revés, es beta glucosa.

Fructosa

Es la más dulce. Se la usa en la industria de alimentos, ya que se necesita una menor concentración de azúcar y así se evitan azucarados en las mermeladas.

Disacáridos

Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace glucosídico. Este enlace se forma cuando un grupo de hidroxilo de un monosacárido reacciona con el grupo aldehído del carbono anomérico de otro monosacárido. Son azúcares que por hidrólisis producen dos monosacáridos. La sacarosa es muy soluble en agua y poco soluble en alcohol. Si se calienta, se transforma en un color ámbar y espeso, el caramelo. Su hidrólisis produce glucosa y fructosa. La lactosa y la maltosa son otros disacáridos que se obtienen por hidrólisis de almidón y glucógeno.

Disacáridos y el enlace glucosídico

Los disacáridos son componentes celulares y forman parte de los alimentos.

La miel

Es un dulce exquisito naturalmente elaborado, es un líquido viscoso, claro, dulce, con un sabor agradable, con gran valor nutricional que contiene azúcares, proteínas, aminoácidos, vitaminas y minerales.

Polisacáridos

Los polisacáridos son los carbohidratos más abundantes en la biomasa terrestre. Los principales son la celulosa y el almidón, ambos producidos por plantas a partir de la glucosa. Cuando varias moléculas de azúcares reaccionan entre sí con eliminación de agua, forman polisacáridos de larga cadena.

Celulosa

Las moléculas de celulosa constan de cadenas largas poliméricas lineales de masa variable. Las moléculas que la constituyen tienen una estructura lineal o fibrosa, que establecen múltiples puentes de hidrógeno, lo que agrega estabilidad a las moléculas, haciéndolas impenetrables por el agua.

Estructura de los Hidratos de Carbono

Algunos de los hidratos de carbono que consumimos con los alimentos se degradan en nuestro organismo. Son polialcoholes formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Se los denomina también glúcidos.

Clasificación de los Hidratos de Carbono

Se clasifican de acuerdo con su complejidad en:

• Monosacáridos (no se hidrolizan)
• Disacáridos (se hidrolizan y dan dos moléculas de monosacáridos)
• Trisacáridos (se hidrolizan y dan tres moléculas de monosacáridos)
• Oligosacáridos (forman cadenas cortas de cuatro a diez unidades, se hidrolizan y dan el número de correspondientes moléculas)
• Polisacáridos (forman largas cadenas de monosacáridos, son polímeros de gran masa molecular, se hidrolizan y dan numerosas moléculas de monosacáridos)
• Glucoconjugados (contienen nitrógeno, fósforo y azufre)

Estereoisomería óptica

Los monosacáridos son sustancias ópticamente activas, es decir, que desvían la luz polarizada (una onda electromagnética que vibra en un plano único, obtenida gracias a un lente especial). Esta desviación puede medirse utilizando el polarímetro. Algunas moléculas desvían la luz hacia un lado, y otras, lo desvían hacia el lado contrario.

Propiedades de los estereoisómeros ópticos

La dirección en la cual una sustancia rota la luz polarizada (poder rotatorio) es una propiedad de cada molécula y puede ser hacia la derecha (+) o izquierda (-). No hay manera de predecir hacia qué lado rota la luz cada isómero, lo único que sabemos es que lo hacen en lado contrario.

Maltosa

Se encuentra en el grano de la cebada. Por hidrólisis se desdobla en dos moléculas de glucosa.

Lactosa

Está presente en la leche y está formada por una molécula de glucosa y una de galactosa. Es un azúcar reductor.

Sacarosa

Se encuentra en la caña de azúcar.

Los polisacáridos

La mayoría de los hidratos de carbono se encuentran formando polisacáridos, que son macromoléculas naturales. Derivan de aldosas y cetosas por reacciones de polimerización. No tienen carácter reductor, ni sabor dulce. Son sólidos, no son solubles en agua fría, pero sí en agua caliente. Por hidrólisis se clasifican en: pentosanas, hexosanas, polisacáridos mixtos.

Almidón

Contiene dos tipos de polímeros de la glucosa, la amilosa (compuesto por cadenas largas y no ramificadas) y la amilopectina (con una masa molecular muy elevada y altamente ramificada). El almidón tiene la capacidad de reaccionar con el yodo, para dar un color azul intenso.

Glucógeno

Es el polisacárido de reserva más importante en las células animales. Está formado por monómeros de glucosa.

Propiedades químicas y derivados de los monosacáridos

• Las reacciones con reactivo de Tollens y de Fehling permiten detectar el poder reductor en una solución de monosacáridos.
• Para distinguir aldosas de cetosas se utiliza la reacción con bromo y ácido nítrico. En presencia de agua de bromo, las aldosas se oxidan y forman ácido aldónico.
• En presencia de ácido peryódico, los monosacáridos sufren ruptura de los enlaces entre carbonos, los de los extremos se convierten en formaldehído y los demás en ácido fórmico.
• Las aminas de los monosacáridos se forman reemplazando el -OH por un grupo amino.
• Los ésteres fosfato se forman por condensación de ácido fosfórico con un grupo OH de azúcar.
• Osazonas y osonas: son útiles para identificar las estructuras de los hidratos de carbono. Las aldosas reaccionan con fenilhidracina y obtienen fenilhidrazonas y ante el exceso de esta se obtienen osazonas.
• Aldósidos y cetósidos: son derivados de los monosacáridos en donde el H del grupo OH es reemplazado por un grupo metilo.