Grupos Funcionales Orgánicos: Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Ésteres y Amidas

Aldehídos

Los aldehídos son alcoholes deshidrogenados, donde el alcohol primario y el grupo funcional pierden dos hidrógenos.

Ejemplos de Aldehídos

• Benzaldehído y Salicilaldehído: Sabor a almendras. Se usan en perfumes, productos farmacéuticos y colorantes.
• Cinamaldehído: Olor y sabor a canela.
• Vainillina: Olor a vainilla.
• Citral: Olor a las esencias de limón y naranja.
• Acroleína: Olor de grasas y aceites quemados.
• Metanal/Formaldehído: Su uso es limitado por su naturaleza cancerígena.

Usos del Formaldehído

• Urea-Formaldehído: Producción de botones y partes de electrodomésticos y automóviles.
• Formalina: Desinfectante, insecticida, fungicida y desodorante.

Cisretinal: Vitamina A

Cetonas

Las cetonas se obtienen a partir de alcoholes secundarios.

Ejemplos de Cetonas

• Acetona/Propanona: Removedor de esmalte, ceras, plásticos, pinturas, lacas, barnices y pegamentos. En el cuerpo, bajo condiciones normales, se oxida para formar H₂O y CO₂; en personas con diabetes mellitus, se acumula ocasionando daños graves.
• 2-Butanona: Uso industrial en revestimientos.
• Cortisona y Progesterona: Hormonas.
• Fructosa: Azúcar.
• Tetraciclina y Eritromicina: Antibióticos.

Datos Generales de Aldehídos y Cetonas

El grupo funcional de ambos es el grupo carbonilo.

• La oxidación de un alcohol secundario da como resultado una cetona.
• Para obtener la hexanona-3 por oxidación, se debe utilizar el hexanol-3.
• Para obtener el 2,2-dimetilpentanal por oxidación, se debe utilizar el 2,2-dimetilpentanol-1.
• La oxidación parcial del pentanol da como resultado pentanal.
• Para obtener la 2-hexanona por oxidación, se debe utilizar el 2-hexanol.
• El reactivo de Tollens sirve para identificar aldehídos (espejo de plata).

Ácidos Carboxílicos

Se obtienen por oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.

Ejemplos y Usos de Ácidos Carboxílicos

• Limón: Ácido cítrico.
• Vinagre: Ácido acético.
• Ácido fórmico: Ardor por la picadura de las hormigas y abejas. Se usa en la industria textil, tratamiento de pieles, como antiséptico, en la fabricación de espejos, insecticidas, refrigerantes y disolventes.
• Ácidos caproico, caprílico y cáprico: Grasa de las cabras.
• Arándanos: Ácido benzoico (antiséptico y conservador de alimentos).
• Uvas: Ácido tartárico.
• Manzanas verdes: Ácido málico.
• Ácido oxálico: Presente en espinacas y ruibarbo. Se usa en el blanqueamiento de pieles, como desmanchador y en fotograbado.
• Ácido succínico: Presente en el ámbar amarillo y otras resinas; algas, hongos, líquenes. Se usa en la fabricación de lacas, barnices y medicamentos.
• Ácido maleico: Industria química de colorantes y plásticos.
• Ácido oleico: Aceite de oliva y cacahuate.
• Ácidos láurico, palmítico, esteárico, oleico y linoleico: Grasas de animales y vegetales (ácidos grasos).
• Ácido láctico: Presente en la leche agria, degradación de glucosa, acumulación en músculos.
• Ácido cítrico: Frutos cítricos, respiración celular, acidificante de alimentos y bebidas.
• Ácido cólico: Ácidos biliares, principal componente de la bilis.
• Ácido gálico: En algunos vegetales, fabricación de tintas y químicos para revelar fotografías.
• Ácido salicílico: Del árbol del sauce -> ácido acetilsalicílico = Aspirina.
• Ácido tereftálico: Síntesis del dacrón.

Sufijo: oico (Grupo: COOH)

Ácidos Omega

Ácidos importantes para el cuerpo humano (3, 6, 7 y 9).

Para escribirlo: C22:6ω-3, donde:

• C22: número de carbonos.
• 6ω/n: Cantidad de dobles enlaces.
• -3: posición del primer doble enlace (de izquierda a derecha).

Nomenclatura: Ácido-Δ-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico

• Ácido carboxílico + glicerol = Triacilglicerol (Saponificación)

Ésteres

Se obtienen de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol (Esterificación).

• Radicales pentilo e isopentilo = amilo e isoamilo.
• Aromas y sabores naturales son mezclas de alcoholes, aldehídos y ésteres.

• Acetato de etilo: Excelente disolvente, le da aroma a los barnices de uñas.
• Butirato de etilo: Disolvente de lacas y pinturas.

Ceras

Caso especial de ésteres no ramificados, presentes en plantas y animales.

• Palmitato de cetilo (esperma de ballena): Se obtiene de cachalotes, usado en cosméticos y productos farmacéuticos.
• Palmitato de miricilo (cera de abeja): Grasa para zapatos y velas.
• Cerotato de miricilo (cera de carnauba): Cera para pisos y autos.

Otro tipo de ésteres son las grasas y aceites de animales y vegetales: grasa de la leche, manteca de cerdo, tocino, aceite de linaza, palma, coco, maíz, cacahuate y girasol. Se forman cuando se unen ácidos carboxílicos a la molécula de glicerol (tripalmitato de glicerina).

• Grasas como la estearina, reaccionan con bases como el hidróxido de sodio/potasio para formar jabón y glicerol.
  • Los jabones son sales de sodio de una mezcla de ácidos grasos de cadena larga.
  • Las sales de potasio se usan en jabones líquidos y cremas de rasurar, ya que son más solubles en agua y producen espuma fina (Saponificación).

Amidas

Compuestos orgánicos derivados de un ácido carboxílico al sustituir el grupo -OH del carboxilo por un grupo -NH₂, -NHR o -NRR'.

Ejemplos de Amidas

• Sacarina: Sustituto del azúcar 375 veces más dulce que el azúcar.
• Proteínas
• Urea: Amida que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se usa en la síntesis del ácido barbitúrico (somnífero) y al reaccionar con formaldehído, forma plásticos sintéticos.
• Acetanilida: Unión del ácido acético y anilina, ayuda contra el dolor de cabeza, neuralgia y fiebres suaves.
• Acetaminofén (Tylenol): Analgésico, supresor del dolor y antipirético.
• N,N-Dietil-m-toluamida: Repelente de insectos.
• Poliamidas: Fibras sintéticas.
• Bencilpenicilina (Penicilina G)
• Cafeína

Resumen de Sufijos

• Aldehído (CHO; carbonilo y formilo): Sufijo: al / aldehído
• Cetona (CO; carbonilo): Sufijo: ona. Cuando hay presencia del grupo aldehído (CHO) y el grupo cetona (CO), se nombra como cetona y se coloca su posición, y al final la terminación "al" del CHO.
• Ácido carboxílico (COOH; carboxilo): Sufijo: oico
• Éster (COO): Sufijo: ato de ilo (Ejemplo: Metanoato de metilo)
• Amida (CONH₂; carboxamida): Sufijo: amida