Fundamentos de Química Orgánica: Interacción Hidrofóbica, Estereoisomería y Reactivos Clave

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Interacción Hidrofóbica: Concepto, Naturaleza y Rol Biológico

La interacción hidrofóbica, también conocida como efecto hidrófobo, describe la tendencia de las moléculas apolares a agruparse en un solvente polar, como el H₂O, por razones energéticas.

Las sustancias apolares tienden a situarse unidas unas a otras en solución acuosa porque de esta forma hay un menor número de moléculas de agua implicadas en la “jaula” que rodea al conjunto. Esta situación está favorecida termodinámicamente, ya que se ordena un menor número de moléculas de agua (es decir, la entropía es mayor) que si cada molécula apolar fuera rodeada por una jaula individual de moléculas de agua.

¿Es la Interacción Hidrofóbica un Enlace Químico?

No, la interacción hidrofóbica no es un enlace químico, puesto que no se trata de ningún tipo de interacción electrostática directa entre átomos o moléculas. Es un fenómeno termodinámico impulsado por la minimización de la energía libre del sistema, principalmente por el aumento de la entropía del agua.

Importancia en Membranas Biológicas

Las membranas biológicas están formadas básicamente por lípidos que poseen largas cadenas hidrocarbonadas apolares. Estos lípidos tienden a asociarse en el medio acuoso celular inicialmente debido al efecto hidrófobo. Una vez asociados, entran en juego las interacciones débiles de London que tienden a unir y estabilizar estas agrupaciones de lípidos, contribuyendo a la formación y estabilidad de las membranas.

Isomería Espacial o Estereoisomería

Dos moléculas son isómeros espaciales o estereoisómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición espacial de sus átomos, y no en la secuencia de unión entre ellos.

Tipos de Estereoisomería

Los dos tipos básicos de estereoisomería son los isómeros ópticos y los isómeros geométricos (cis-trans).

Isomería Óptica

La isomería óptica se debe a la existencia de carbonos quirales o asimétricos. Estos son carbonos que tienen sus cuatro sustituyentes diferentes. En torno a ellos, es posible disponer estos cuatro sustituyentes de dos formas distintas en el espacio, lo que da lugar a dos isómeros ópticos diferentes (enantiómeros).

Isomería Geométrica (Cis-Trans)

La isomería geométrica se debe a la existencia de dobles enlaces en las moléculas, los cuales impiden el giro libre alrededor del enlace. Por lo tanto, en torno a estos dobles enlaces, los cuatro sustituyentes de los dos carbonos enlazados pueden orientarse de dos formas diferentes en el espacio, dando lugar a los isómeros cis y trans.

Conceptos Clave en Química Orgánica

Nucleófilo
(Amante del núcleo) Es un reactivo rico en electrones que puede formar enlaces donando un par de electrones a un sitio deficiente en electrones, quedando ambos unidos.
Electrófilo
(Afinidad por los electrones) Es un reactivo deficiente en electrones que puede formar un enlace aceptando un par electrónico de un nucleófilo.
Carbocatión
Es un ion orgánico con carga positiva sobre un átomo de carbono. Procede de una ruptura heterolítica de un enlace C–H en una molécula orgánica. Es un carbono sp2 con su orbital pz vacío.
Carboanión
Es un ion orgánico con carga negativa sobre un átomo de carbono. Procede de una ruptura heterolítica de un enlace C–H en una molécula orgánica. Es un carbono sp2 con su orbital pz con dos electrones.
Radical de Carbono
Cada uno de los grupos que se producen cuando se divide una molécula de forma homolítica, llevándose un electrón del enlace. Es un carbono sp2 con su orbital pz con un electrón.

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