Fundamentos de Química Orgánica: Haluros, Aminas y Ácidos Carboxílicos

Haluros

Los haluros son compuestos que presentan un radical alquílico y se representan con un halógeno. Estos compuestos resultan de las reacciones de sustitución del hidrógeno en la cadena de los hidrocarburos por un halógeno.

Haluros de arilo

Resultan de la sustitución del hidrógeno en el anillo bencénico por un halógeno.

Propiedades físicas de los haluros

• Presentan un punto de ebullición más alto que los alcanos del mismo peso molecular debido a la polaridad del enlace carbono-halógeno.

Aminas

Las aminas son compuestos que se originan al sustituir los hidrógenos del amoníaco por radicales alquílicos o arilos.

Clasificación

• A. Aminas primarias: Son las que presentan un radical alquílico o arílico.
• B. Aminas secundarias: Son aquellas que presentan dos radicales alquílicos o arílicos.
• C. Aminas terciarias: Presentan tres radicales alquílicos o arílicos.

Propiedades físicas de las aminas

1. Son compuestos polares.
2. Su punto de ebullición es superior a los compuestos no polares del mismo peso molecular, pero inferior a los puntos de ebullición de alcoholes y ácidos carboxílicos.
3. Son solubles en agua.
4. Algunas, como las alquilaminas, tienen olor a pescado.
5. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente con el aire.

Síntesis de las aminas

1. A partir de haluros de alquilo: Reaccionan con el amoníaco produciendo aminas y haluros de ácido.
   CH₃-CH₂-Cl + NH₃ → CH₃-CH₂-NH₂ + HCl
2. A partir de cetonas y aldehídos: Reaccionan con el amoníaco en presencia de H₂ y Ni, originando aminas.
3. A partir de la reducción de nitrobenceno: El nitrobenceno, en presencia de hierro y ácido clorhídrico diluido, produce anilina.
4. A partir de clorobenceno: Tratando el clorobenceno con amoníaco y óxido cuproso se obtiene anilina.

Reacciones de las aminas

1. Reacción con el HNO₂: Esta reacción sirve para diferenciar las aminas alifáticas de las aromáticas.
2. Reacción con los ácidos.
3. Basicidad de las aminas: En solución acuosa, las aminas se degradan formando iones hidroxilos. Las aminas son consideradas las bases orgánicas más importantes, pues presentan un carácter básico natural.
4. Degradación de Hofmann: Esta reacción se da al tratar las aminas con cloro en presencia de KOH, originándose una amina con un carbono menos que la amina que reaccionó.

Importancia de las aminas

Tienen importancia en varios campos de la vida diaria y se emplean industrialmente para tintes orgánicos. Son la base para preparar productos medicinales tales como analgésicos locales.

Ácidos Carboxílicos

Son compuestos que resultan de la oxidación de alcoholes y aldehídos. Su característica principal es la presencia en su composición de grupos carboxilos.

Propiedades físicas de los ácidos

• Son solubles en alcoholes, con los que forman enlaces de puentes de hidrógeno.
• Como se dijo anteriormente, la presencia del grupo carboxilo le da polaridad a la molécula.
• Los ácidos aromáticos son solubles en agua.
• Los primeros ácidos presentan olores fuertes e irritantes; los ácidos superiores no tienen olor penetrante debido a su baja volatilidad.
• Los ácidos orgánicos son más débiles que los inorgánicos.

Síntesis

1. A partir de la oxidación de alcoholes, aldehídos y cetonas.
2. A partir de la hidrólisis de los nitrilos.
3. A partir del reactivo de Grignard y CO₂.
4. A partir de sales orgánicas.
5. A partir de alquenos en presencia de KMnO₄.
6. A partir de alquinos en presencia de KMnO₄.

Reacciones

• Reacción con los alcoholes.
• Reacción con el NH₃.
• Reacciones con los metales.
• Reacciones con los hidróxidos (bases).
• Reacciones con pentacloruro y tricloruro de fósforo.
• Reacción con el cloruro de tionilo.
• Reacción con los halógenos.
• Reacción de los ácidos.

Importancia

Son de gran importancia para los seres vivos, ya que tienen aplicación y usos en muchos procesos industriales. Se usan en la industria textil para teñir las telas, en la preparación de algunas drogas y también se utilizan como colorantes en la industria de la pintura. Los ácidos también forman sales que son usadas como aditivos de alimentos para prevenir la formación de manchas.