Fundamentos de Química Orgánica: Aromaticidad, Reacciones de Sustitución y Propiedades de Alcoholes

Oxidación: perdedia de densidad electrónica por el carbono, Causada por la formación de un enlace entre el carbono y un átomo mas electronegativo, o por la ruptura de enlace entre el carbono y un átomo menos Electronegativo.

Reducción: ganancia de densidad electrónica por el carbono, Cuasada por la formación de un enlace entre el carbono y un átomo menos Electronegativo o por la ruptura de un enlace entre el carbono y un átomo mas Electronegativo.

Sustancia fragante

Aromaticidad: se refiere a la clase de compuestos que tienen anillo de 6 carbonos con 3 enlaces dobles.

Menos reactivo que los alquenos típicos y no experimenta las Reacciones de adición típicas de los alquenos.

Calor de hidrogenación: calor que se libera durante la Hidrogenación de 1 mol de compuesto.

Potencial electrostático: densidad electrónica es idéntica En los 6 carbonos

Átomos de carbono: hibridación sp2.

Regla de huckel: una molécula es aromática solo si tiene un Sistema de conjugación monosiclica plana y contiene un total de 4n + 2 e- pi. Solo pueden ser aromáticas las moléculas con 6,10,14,18 etc.

Eliminación de H del carbono saturado CH2

- Eliminar H con ambos electrones, dejando un Carbocation como producto.

- Eliminar H y un electrón , dejando un radical Carbono como producto.

-Eliminar H sinelectrones, dejando un carboanion Como producto.

Sustitución electrofilica aromática

Electrofilo: reactivo químico atraído hacia zonas ricas en E-

Participan aceptando un par de e- formando enlace covalente

Reacción mas importante

Halogenacion: Halógeno

Nitración:
grupo nitrito (NO2)

Sulfonacion: Ácido sulfonico (SO3H)

Hidroxilacion: Grupo hidróxido (OH)

Alquilación: Grupo alquilo (R)

Acilacion: Grupo acilo (COR)

Halogenacion de hidrocarburos aromáticos

El Cl, Br y I pueden introducirse en anillos aromáticos por Reacciones de sustitución eletrofilica.

Nitración aromática: los anillos aromáticos pueden nitrarse Por la reacción con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico.

Sulfonacion aromática: ácido sulfúrico fumante: ácido Sulfúrico y trióxido de azufre. No ocurre de manera natural pero se utiliza en La preparación de colorantes y agentes farmacéuticos.

Hidroxilacion aromática: hidroxilacion de un anillo aromático:
Hidroxibenceno (fenol)

Alquilación de anillos aromáticos

Reacción de Friedel- Crafts: introducción de un grupo Alquilo en el anillo de benceno.

PUENTES DE Hidrógeno

Un átomo del H del -OH polarizado positivamente es atraído a Un par de electrones no enlazados en el átomo de oxigeno electronegativo de Otra molécula.

Fuerza débil que mantienen a las moléculas unidas.

SOLUBILIDAD

El grupo hidroxilo le confiere propiedades hidrofílicas a la Molécula: agua y compuestos polares

El grupo alquilo le confiere propiedades hidrofóbicas: Quebranta las redes de enlace por puentes de hidrógeno y le da solubilidad en Disolventes orgánicos no polares.

EFECTOS DE LA ACIDEZ

Otra similitud con el agua es que los alcoholes y los fenoles Son ácidos y bases débiles: como bases débiles. Son provocados de manera Reversible por ácidos fuertes para producir iones oxonio (ROH2+)

Como ácidos débiles se disocian ligeramente en disolución Acuosa diluida donando un protón al agua, generando H3O+ y un ion alcóxido (RO-) o un ion fenóxido (ArO-).

Preparación DE ALCOHOLES

Los alcoholes ocupan una posición central en la química Orgánica

Alquenos, halogenuros de alquilo, cetonas, esteres y Aldehídos

Pueden transformarse en una amplia gama de compuestos