Fundamentos de Hidrocarburos: Estructura, Nomenclatura y Propiedades

Hidrocarburos: Conceptos Fundamentales

Los hidrocarburos son el grupo de compuestos carbonados más sencillos; están formados solo por hidrógeno y carbono.

Se clasifican en Hidrocarburos Saturados y No Saturados.

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Son compuestos de cadena abierta. El más sencillo es el metano (gas natural), seguido por el etano, propano y butano.

(Se recomienda incluir un cuadro con ejemplos de metano a heptano, mostrando sus fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas).

Alcanos Ramificados

La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) establece que se debe seleccionar la cadena continua más larga y numerar los carbonos por el extremo que tenga una rama más cerca. Las ramificaciones (radicales alquilo) se nombran reemplazando la terminación '-ano' por '-ilo'. Ejemplos: metil (derivado del metano), etil (derivado del etano).

Si hay más de una ramificación en la cadena, se nombran en orden alfabético y se indica su número de posición. Ejemplos: 3-etil-2-metil o 5-butil-3-propil.

Si aparecen dos o más ramificaciones iguales, se indican con los prefijos 'di-', 'tri-', 'tetra-', etc. Ejemplo: 3,4-dimetil.

Actividad: Dibujar Alcanos

Dibujar en forma desarrollada:

• 3-metilhexano
• 3,4-dimetilhexano

Dibujar en forma semidesarrollada:

• 3-metildecano
• 3-etil-2,2-dimetiloctano
• 2,3,4-trimetilheptano

Propiedades de los Alcanos

Los alcanos son insolubles en agua y son muy buenos combustibles. Su llama es más luminosa y son muy abundantes en la naturaleza.

Combustión

Es el uso de los hidrocarburos como combustibles. Al producirse, se desprende gran energía. En todos los casos, el producto es dióxido de carbono (CO₂) y agua (H₂O).

Craqueo o Pirólisis

Es la descomposición mediante el calor de hidrocarburos de mayor número de átomos de carbono en otros de menor número de átomos de carbono. Se usan para producir naftas. (Del griego: Piro = calor, Lisis = descomposición).

Halogenación

Es la sustitución de átomos de hidrógeno por halógenos. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta, se produce el cloruro de metilo. (Para una representación visual del cloruro de metilo, consulte el material de apoyo).

Hidrocarburos No Saturados

Alquenos

Son los hidrocarburos no saturados que forman un doble enlace entre átomos de carbono. Para nombrarlos, se sigue una nomenclatura similar a la de los alcanos, pero con la terminación '-eno'.

Actividades: Dibujar Alquenos

(El segundo número indica la ubicación del doble enlace)

• 2-metil-2-buteno
• 2,3-dimetil-2-penteno
• 2,3-dimetil-3-hexeno

Dienos

Son alquenos que poseen dos dobles enlaces. Para nombrarlos, se utiliza la terminación '-dieno'.

Dienos Conjugados

Son aquellos dobles enlaces que están separados por un solo enlace simple.

Dienos Acumulados

Son aquellos dos dobles enlaces que están uno al lado del otro en la cadena.

Dibujar Dienos

(Los números indican la posición de los dos dobles enlaces)

• 1,4-heptadieno
• 3,4-heptadieno
• Propadieno

En la nomenclatura de los alquenos, se debe especificar si una molécula es CIS o TRANS. En la configuración CIS, los dos átomos de hidrógeno están del mismo lado del enlace C=C, mientras que en la configuración TRANS, están uno frente al otro.

Alquinos

Son hidrocarburos no saturados que poseen un triple enlace. Para nombrarlos, se sigue una nomenclatura similar a la de los otros hidrocarburos, pero con la terminación '-ino'.

Dibujar Alquinos

• 1-butino
• 1-pentino
• 3-pentino

Clasificación Adicional de Hidrocarburos

Hidrocarburos Alifáticos

Son los alcanos, alquenos y alquinos.

Hidrocarburos Aromáticos

Son compuestos con anillos cerrados, como el benceno, que presentan dobles enlaces alternados (resonancia).

Los hidrocarburos saturados tienen sus cuatro enlaces de carbono cubiertos con hidrógeno, como los alcanos. En cambio, los hidrocarburos insaturados son aquellos que pueden formar dobles o triples enlaces entre átomos de carbono, como los alquenos y alquinos, respectivamente.

Dibujar Compuestos Orgánicos

• 5-etil-3-metil-2-hepteno
• 4,6-dietil-2,6-dimetil-3-isopropil-2-noneno
• Ciclopenteno
• Ciclopropano

Los cicloalcanos son alcanos con estructura de anillo cerrado.

Derivados del Petróleo

Productos Principales del Petróleo

Propano, propeno, propileno, etileno, polietileno, metano.

Subproductos

Vaselina, gasóleo, lubricantes, asfalto, plástico, coque, caucho, azufre.

Los distintos productos se extraen mediante la destilación del petróleo, que es un proceso de separación de hidrocarburos basado en sus puntos de ebullición, desde los más condensados (como la nafta y el gasóleo) hasta los más ligeros (como los gases y componentes volátiles).

Los monómeros que se usan para la fabricación de plásticos son: propileno, etileno y benceno.

Tipos de Plásticos Comunes

• PVC (Policloruro de Vinilo)
• ABS (Acrilonitrilo Butadieno Estireno)
• Nylon (Poliamida)