Fundamentos de Éteres, Epóxidos y Compuestos Nitrogenados en Química Orgánica

Éteres: Estructura, Propiedades y Clasificación

¿Qué son los éteres?

Los éteres son compuestos orgánicos de la forma R–O–R'. Al igual que los alcoholes, los éteres están relacionados con el agua (H₂O), en la que los átomos de hidrógeno (H) han sido sustituidos por grupos alquilo o arilo.

¿Por qué los éteres están relacionados con el agua?

Los éteres se consideran derivados del agua porque en su estructura, los dos átomos de hidrógeno (H) del agua (H–O–H) han sido sustituidos por grupos alquilo (R–O–R').

¿Cuál es la estructura de los éteres?

Los éteres tienen una estructura general de la forma R–O–R', donde un átomo de oxígeno (O) está unido a dos grupos de hidrocarburos (alquilo o arilo). Se pueden formar a partir de dos moléculas de alcohol, eliminando una molécula de agua.

¿Cuáles son los éteres cíclicos y cuáles son sus dos nombres?

Los únicos éteres cíclicos que se comportan de forma diferente a los éteres de cadena abierta son los epóxidos u oxiranos, que son compuestos anulares de tres miembros.

Propiedades Químicas de los Éteres

• Oxidación: Los éteres pueden formar peróxidos explosivos al reaccionar con oxígeno atmosférico.
• Ruptura de éteres catalizada por ácidos: Los éteres pueden romperse en presencia de ácidos fuertes, formando alcoholes y haluros de alquilo.

Epóxidos: Características y Nomenclatura

¿Qué son los epóxidos?

Los epóxidos son compuestos orgánicos que contienen un anillo de tres átomos (dos de carbono y uno de oxígeno). Son un tipo especial de éteres, pero la tensión de su anillo de tres miembros les confiere una reactividad excepcional y propiedades únicas.

Nomenclatura de los Epóxidos

Los epóxidos se nombran de varias maneras, siendo una común la de anteponer el prefijo al nombre del hidrocarburo correspondiente con el mismo número de átomos de carbono. Se indican los átomos de carbono (C) que forman parte del anillo de oxígeno con números separados por comas, y estos a su vez separados por un guion del sufijo del hidrocarburo. Alternativamente, se pueden nombrar como oxiranos, considerando el anillo como la base.

Propiedades Físicas de los Epóxidos

• Generalmente son líquidos a temperatura ambiente.
• Son incoloros.
• Son solubles en disolventes orgánicos comunes como el éter, el benceno y el alcohol.

Compuestos Nitrogenados: Aminas, Amidas, Urea y Aminoácidos

¿Qué son los compuestos nitrogenados?

Los compuestos nitrogenados son aquellas sustancias orgánicas que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales.

Clasificación de los Compuestos Nitrogenados

Los compuestos nitrogenados se clasifican principalmente en:

• Aminas
• Amidas

Aminas: Formación y Estructura

Las aminas resultan de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno (H) del amoniaco (NH₃) por grupos alquilo o arilo.

¿Qué son las amidas y cómo se nombran?

Las amidas son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo hidroxilo (–OH) por el grupo amino (–NH₂). Se nombran sustituyendo la terminación del ácido carboxílico correspondiente por .

Importancia de la Urea

La urea es de gran importancia porque fue el primer compuesto orgánico obtenido por síntesis en laboratorio (por Friedrich Wöhler en 1828). Se halla en estado sólido, formando cristales blancos, y se descompone antes de hervir.

¿Qué son los aminoácidos?

Un aminoácido es una molécula orgánica que contiene al menos un grupo amino (–NH₂) y un grupo carboxilo (–COOH), ambos unidos al mismo átomo de carbono (carbono alfa) en los alfa-aminoácidos, que son los constituyentes de las proteínas.

Formación de Péptidos y Proteínas

La unión de aminoácidos entre sí, mediante enlaces peptídicos, da lugar a cadenas llamadas péptidos o polipéptidos. Estas cadenas se denominan proteínas cuando la cadena polipeptídica supera una cierta longitud y adquiere una estructura tridimensional funcional.

Comportamiento de los Aminoácidos según el pH

El comportamiento de los aminoácidos en función del pH depende de las propiedades de sus grupos funcionales y cadenas laterales. De manera general:

• A pH bajo (ácido), los aminoácidos se encuentran mayoritariamente en su forma catiónica (con carga positiva), debido a la protonación del grupo amino.
• A pH alto (básico), se encuentran en su forma aniónica (con carga negativa), debido a la desprotonación del grupo carboxilo.
• A un pH intermedio específico (punto isoeléctrico), se encuentran en su forma zwitteriónica (con cargas positiva y negativa, pero con carga neta cero).