Fundamentos y Estructura de los Cicloalcanos: Propiedades, Reactividad y Aplicaciones

Contexto: La Química Orgánica

La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que, en su gran mayoría, contienen carbono formando enlaces covalentes: carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos. Estas moléculas son también conocidas como compuestos orgánicos.

Definición y Nomenclatura de los Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Poseen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por lo que su fórmula molecular es $ ext{C}_n ext{H}_{2n}$. Se nombran utilizando el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano correspondiente.

Propiedades Físicas y Tensión del Anillo

Los cicloalcanos presentan características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es, a su vez, de dos tipos:

• Tensión torsional (o de solapamiento).
• Tensión angular (o de ángulo de enlace).

El ángulo de los orbitales $ ext{sp}^3$ se desvía de los 109.5º ideales a ángulos inferiores. El ciclopropano es especialmente inestable, y su reactividad es similar a la de los alquenos.

Puntos de Fusión, Ebullición y Densidad

Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los alcanos de cadena abierta. Esto se debe a que las estructuras cristalinas son más compactas, lo que también resulta en densidades más altas. También se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusión y ebullición entre aquellos que tienen un número par y un número impar de carbonos.

Reactividad Química

La reactividad de los cicloalcanos (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Presencia Natural y Aplicaciones Industriales

Presencia en la Naturaleza

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a los que pertenecen una gran cantidad de hormonas (como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona) y otras sustancias (como el alcanfor), suelen presentar un esqueleto policíclico.

Los monociclos con anillos mayores (14 a 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.

Aplicaciones Clave

Algunos cicloalcanos tienen importantes usos industriales:

• El ciclohexano forma parte de la gasolina.
• Se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y, por lo tanto, en la obtención de las poliamidas.
• El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.

Conformaciones de Cicloalcanos Específicos

Ciclopropano: Los Enlaces Banana

El ciclopropano es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos de enlace muy inferiores a 109.5º. Los orbitales $ ext{sp}^3$ de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior para disminuir la tensión, dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.

Ciclobutano

El ciclobutano no es plano. Uno de sus carbonos se desplaza unos 25º fuera del plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposición, aunque aumenta ligeramente la tensión angular, reduce considerablemente los eclipsamientos hidrógeno-hidrógeno que presentaría la molécula en su forma plana.

Ciclopentano

Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Sin embargo, presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara, lo que desestabilizaría la molécula. La disposición más favorable del ciclopentano es la forma de sobre, donde la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.

Ciclohexano

Los ciclos de seis átomos de carbono son los más abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestos con actividad biológica cuya base son ciclos de seis átomos condensados, como el colesterol.