Fundamentos de Bioquímica: Reacciones Orgánicas y Estructura de Carbohidratos

Enviado por Programa Chuletas y clasificado en Química

Escrito el en español con un tamaño de 5,11 KB

Reacciones Químicas Fundamentales

Reacción de Saponificación

Reacción entre un ácido orgánico (ac. org.) y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.

Fórmula: R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O (Ácido orgánico, hidróxido sódico, sal sódica, agua).

Reacción de Esterificación

Reacción entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.

Fórmula: R₁-COOH + HOCH₂-R₂ → R₁-COO-CH₂-R₂ + H₂O.

Monosacáridos

Glucosa

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza.

La D-Glucosa sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-glucopiranosa), que a su vez presentan anómeros alfa y beta.

En su forma ß-D-glucopiranosa, una molécula de glucosa se une a otra gracias a los -OH de sus carbonos 1-4 para formar celobiosa a través de un enlace ß. Al unirse varias de estas moléculas, forman celulosa.

Fructosa

La D-fructosa es un monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa pero con diferente estructura. Es una cetohexosa (6C). Su fórmula química es C₆H₁₂O₆.

Ribosa

B-D-Ribofuranosa. Es una pentosa (C₅H₁₀O₅). La ribosa procede de la eritrosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en el ciclo de las pentosas. Además, se considera una de las proteínas oligosacáridas más solubles en agua.

Desoxirribosa

Es un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa), de fórmula empírica C₅H₁₀O₄. Es un derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos (CH₂O)n.

Galactosa

Es una hexosa (C₆H₁₂O₆). Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir, su grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el carbono 1. Por otra parte, al igual que la glucosa, la galactosa es una piranosa ya que teóricamente puede derivarse del anillo de seis lados formado por 5 átomos de carbono y 1 de oxígeno, llamado pirano.

Disacáridos

Sacarosa

Fórmula: C₁₂H₂₂O₁₁.

La sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.

  • Estructura: Contiene 2 átomos de carbono anomérico libre, puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico.
  • Propiedad: Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.
  • Enlace: El enlace es dicarbonílico (alfa(1→2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa), ya que son los dos carbonos reductores de ambos monosacáridos los que forman el enlace.
  • Hidrólisis: La enzima encargada de hidrolizar este enlace es la sacarasa, también conocida como invertasa (ya que la sacarosa es llamada también azúcar invertido).

Lactosa

Fórmula: C₁₂H₂₂O₁₁·H₂O.

La lactosa (β-D-galactopiranosil-α-D-glucopiranosa) es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Concretamente intervienen una ß-galactopiranosa y una α-glucopiranosa unidas por los C 1 y 4 respectivamente. Al formarse el enlace entre los dos monosacáridos se desprende una molécula de agua.

Además, este compuesto posee el hidroxilo hemiacetálico, por lo que da la reacción de Benedict.

Maltosa

Fórmula: C₁₂H₂₂O₁₁.

Es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico producido entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto también se llama alfa-glucopiranosil(1→4)alfa-glucopiranosa.

Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetálico, por lo que es un azúcar reductor. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno.

Celobiosa

Fórmula: C₁₂H₂₂O₁₁.

Es un azúcar doble (disacárido) formado por dos glucosas unidas por los grupos hidroxilo del carbono 1 en posición beta de una glucosa y del carbono 4 de la otra glucosa. Por ello este compuesto también se llama beta-glucopiranosil(1→4)beta-glucopiranosa.

Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como puente. La celobiosa aparece en la hidrólisis de la celulosa.

Entradas relacionadas: