Fundamentos de Bioquímica y Química Orgánica: Propiedades de Aminoácidos, Aminas y Reactivos de Carbonilo

Clasificación y Propiedades de los Aminoácidos

Los aminoácidos son los monómeros de los péptidos que, a su vez, forman las proteínas. Son mensajeros químicos, intervienen en procesos metabólicos y forman bases nitrogenadas. Son importantes para el ser humano, ya que existen nueve aminoácidos esenciales que solo es posible obtener mediante la dieta (como en carnes, legumbres, el huevo, etc.).

Tipos de Aminoácidos según la Carga de la Cadena Lateral

1. Aminoácidos Neutros

   Son aquellos cuya cadena lateral no posee grupos carboxilo ni amino. Por lo tanto, a pH neutro, su carga eléctrica neta es 0. Estos aminoácidos se subdividen en polares y apolares.

   • Aminoácidos Polares

     Poseen grupos hidrófilos en su cadena lateral que les permiten formar puentes de hidrógeno con moléculas polares, debido a lo cual, son muy solubles en agua. Son aminoácidos polares: glicina, serina, treonina, cisteína, tirosina, asparagina y glutamina.

   • Aminoácidos Apolares

     Poseen una cadena lateral hidrófoba y, por lo tanto, su solubilidad en agua es menor. Este grupo está constituido por: alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina, metionina, fenilalanina y triptófano.

2. Aminoácidos Básicos

   Son aquellos que contienen algún grupo amino en la cadena lateral que, debido a su carácter básico, puede tomar hidrogeniones del medio, lo que hará que el aminoácido tenga carga positiva. Pertenecen a este grupo: arginina, histidina y lisina.

3. Aminoácidos Ácidos

   Presentan un grupo carboxilo en la cadena lateral y poseen carga eléctrica negativa, ya que este grupo desprende hidrogeniones. Dos componentes de este grupo son el ácido aspártico y el ácido glutámico.

Concepto de Carbono Quiral

El Carbono Quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.

Propiedades Físicas de las Aminas Isómeras

Variación del Punto de Ebullición (P.E.) en Aminas Isómeras

La pregunta planteada es: ¿Por qué tres aminas isómeras presentan variación en su punto de ebullición?

Los puntos de ebullición (P.E.) de las aminas mantienen una relación con los P.E. de los alcoholes de igual masa molecular. Sin embargo, el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno (presente en las aminas), lo que implica que los P.E. de las aminas son generalmente menores y bajos en comparación con los alcoholes.

Hay que tener en cuenta que, para este caso de isomería, los puentes de hidrógeno tienen una baja intensidad como generalidad. Aquí se plantean aminas isómeras que ocupan un distinto lugar en la clasificación: una es primaria, otra secundaria y otra terciaria.

Por ende, la clasificación estructural influye en la intensidad de los puentes de hidrógeno y produce la drástica diferencia en el P.E.:

• Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares.
• Las aminas terciarias no poseen un átomo de hidrógeno unido directamente al nitrógeno, por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno, resultando en un P.E. significativamente menor.

Reactividad de Aldehídos y Cetonas

Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling se utiliza para detectar la presencia de aldehídos (y azúcares reductores). Se prepara a partir de dos soluciones:

• Solución A (SC A): $CuSO_4$ (Sulfato Cúprico).
• Solución B (SC B): $NaOH$ (Hidróxido de Sodio) y sal de Seignette.

Preparación y Reacción

Para obtener el reactivo, se colocan dos mililitros (ml) de cada solución en dos tubos de ensayo. Luego se agrega la SC B a la SC A. Esta reacción se representa de la siguiente forma:

$$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2 \downarrow \text{ (Hidróxido Cúprico)} + Na_2SO_4$$

Este precipitado de hidróxido cúprico es el Principio Activo. A continuación, se agrega la preparación anterior a un aldehído y luego se calienta a baño maría. Si el color de la solución cambia a rojo ladrillo (debido a la formación de óxido cuproso, $Cu_2O$), la reacción es positiva, indicando la oxidación del aldehído a ácido carboxílico.

Reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens (o “Espejo de Plata”) se utiliza para la identificación de aldehídos. Se prepara a partir de Nitrato de Plata y Amoníaco:

$$AgNO_3 \text{ (Nitrato de Plata)} + 2NH_4OH \text{ (Hidróxido de Amonio)} \rightarrow [Ag(NH_3)_2]^+ \text{ (Principio Activo)}$$

La reacción con el aldehído es una oxidación-reducción:

$$\text{Aldehído} \xrightarrow{[Ag(NH_3)_2]^+} \text{Ácido Carboxílico} + Ag \downarrow$$

La reducción del ion plata a plata metálica ($Ag$) es lo que produce el característico espejo en las paredes del tubo de ensayo.

Solubilidad Relativa en Agua de Compuestos Orgánicos

Alcoholes, Aldehídos y Cetonas de hasta 4 Átomos de Carbono

La solubilidad en agua de alcoholes, aldehídos y cetonas de hasta 4 átomos de carbono se debe a que estos compuestos tienen una parte hidrófoba (“repele” el agua) y otra hidrófila (que interactúa con el agua), producida por sus grupos funcionales.

La solubilidad depende de la capacidad de formar puentes de hidrógeno:

• Alcoholes: El grupo hidroxilo (–OH) permite la formación de puentes de hidrógeno con el agua, lo que les confiere alta solubilidad.
• Aldehídos y Cetonas: Estos compuestos poseen el grupo carbonilo ($C=O$), que permite interacciones dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno más débiles (solo como aceptores). Por lo tanto, su solubilidad es menor que la de los alcoholes de cadena similar.

De esta forma, a medida que aumenta la cantidad de carbonos en el compuesto, aumenta la parte hidrófoba hasta que estos compuestos se vuelven insolubles en agua, pero sí solubles en solventes orgánicos (como es el caso de los alcoholes de más de 6 carbonos).