Formulació Orgànica: Conceptes i Nomenclatura

FORMULACIÓ ORGÀNICA

La Química Orgànica és fonamentalment la química del Carboni, ja que totes les substàncies orgàniques estan formades per carboni i alguns altres elements com H, O, N, F, Cl, Br, I, S i P.

L'àtom de carboni té quatre electrons (quatre enllaços covalents). Té tendència a unir-se a altres àtoms de carboni formant cadenes carbonades. Aquestes cadenes poden ser LINEALS, RAMIFICADES i CÍCLIQUES.

Classificació dels compostos orgànics:

• Hidrocarburs: contenen tan sols carboni i hidrogen. Es subdivideixen segons el tipus d'enllaç entre carbonis en alcans, alquens, alquins, cíclics i hidrocarburs aromàtics.
• Derivats halogenats: contenen també halògens.
• Funcions oxigenades: contenen C, H i oxigen. Es subdivideixen en alcohols, fenols, èters, aldehids, cetones, àcids carboxílics i derivats.
• Funcions nitrogenades: contenen nitrogen. S'hi inclouen les amines, amides, nitrils i nitroderivats.

Cadascun d'aquests composts presenta una agrupació d'àtoms característica que els confereix les seves principals propietats físiques i químiques: els grups funcionals.

Com anomenar els compostos orgànics

Per anomenar qualsevol compost orgànic se segueixen els següents passos:

1. Identificar la cadena principal amb les normes específiques de cada tipus de compost.
2. Totes les ramificacions de la cadena principal s'anomenen com a substituents seus.
3. S'escriu primer el nom dels substituents en ordre alfabètic i a continuació el nom de la cadena principal.

Prefix del número de carbonis

• met (1)
• et (2)
• prop (3)
• but (4)
• pent (5)
• hex (6)
• hept (7)
• oct (8)
• non (9)
• dec (10)
• undec (11)
• dodec (12)
• icos (20)
• henicos (21)
• docos (22)

Alcans

Els alcans tenen la fórmula general C_nH_2n+2.

Hidrocarburs saturats de cadena lineal: S'anomenen amb la terminació -à a continuació de l'arrel que indica el nombre de carbonis.

Sèrie homòloga: conjunt de compostos orgànics en el qual cadascun difereix del que precedeix en un grup metilè (-CH₂-).

• Metà: CH₄
• Età: CH₃-CH₃
• Propà: CH₃-CH₂-CH₃
• Butà: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• Pentà: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
• Hexà: CH₃-(CH₂)₄-CH₃

Les propietats químiques dels membres d’una sèrie homòloga són similars, mentre que les propietats físiques varien regularment.

Hidrocarburs saturats de cadena ramificada:

Radical alquil: agrupació d’àtoms que procedeix de la pèrdua d’un àtom d’hidrogen per part d’un hidrocarbur, per la qual cosa disposa d’un electró desaparellat. Els radicals procedents dels alcans s’anomenen substituint la terminació -à de l’alcà per -il. (-1 hidrogen).

Com anomenar els hidrocarburs saturats de cadena ramificada

1. Identificar la seqüència més llarga de carbonis.
2. S'agafa com a principal aquella que tingui més substituents.
3. Es numeren els àtoms de carboni de la cadena principal començant per l'extrem que tingui un substituent més pròxim.
4. Els substituents s'anomenen com a radicals, emprant la terminació -il i l'arrel corresponent al nombre de C.
5. L'hidrocarbur s'anomena començant pels radicals en ordre alfabètic, precedits del número del carboni al qual estan units, i a continuació es posa el nom de la cadena principal.
6. Quan hi ha dos o més substituents iguals, s'anomenen una sola vegada precedits del prefix di-, tri-, tetra-, etc.
7. A l'hora d'escriure el nom, els números s'han de separar entre si per una coma i els números de les lletres per guió.
8. Podem trobar algun substituent que tingui ramificacions. L'anomenarem com un compost independent acabant el nom en -il i agafant com a carboni número 1 aquell que està unit a la cadena principal.

Hidrocarburs insaturats

Alquens amb un sol doble enllaç

1. Es tria la cadena més llarga que conté el doble enllaç. S'anomenen amb la terminació -è precedida de l'arrel corresponent.

• CH₂=CH₂ etè (etilè)
• CH₂=CH―CH₃ propè

2. Es numera la cadena a partir de l’extrem més proper al doble enllaç i s'ha d'especificar la posició del doble enllaç escrivint el nombre més baix dels dos carbonis afectats.
3. La posició del doble enllaç s’indica amb el localitzador davant el nom.

• CH₂=CH―CH₂―CH₂―CH₃ 1-pentè

4. Si hi ha ramificacions, es pren com a cadena principal la més llarga de les que contenen el doble enllaç i es numera de forma que al doble enllaç li correspongui el número més baix.

Alquens amb varis dobles enllaços

1. En lloc de terminació –è es posa: diè, triè...
2. Es numera la cadena donant els números més baixos als dobles enllaços.

• CH₃―CH=CH―CH=CH―CH₂―CH₃ 2,4-heptadiè

3. Si hi ha ramificacions, es tria com a cadena principal la que tingui més dobles enllaços, encara que no sigui la més llarga.

Radicals dels alquens lineals

Es numeren començant pel carboni amb l’enllaç lliure. S’anomenen amb la terminació –enil.

Alquins amb un sol triple enllaç

1. Es tria com a cadena principal la cadena més llarga que conté el doble enllaç. S'anomenen amb la terminació -í precedida de l'arrel corresponent.
2. Es numera la cadena a partir de l’extrem més proper al triple enllaç.
3. La posició del doble enllaç s’indica amb el localitzador davant el nom.
4. Si hi ha radicals, s’agafa com a cadena principal la més llarga que contingui el triple enllaç. Es numera de forma que correspongui al triple enllaç el número més baix possible.

Alquins amb varis triples enllaços

1. S’indica la presència dels triples enllaços amb les terminacions –dií, -trií,...
2. Es numera la cadena principal assignant els nombres més baixos als triples enllaços.
3. Si el compost té radicals, es tria com a cadena principal la que tingui més triples enllaços, encara que no sigui la més llarga.

Radicals dels alquins lineals

Es numeren començant pel carboni amb l’enllaç lliure. S’anomenen amb la terminació –inil.

Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços

Es nomenen primer els dobles enllaços “en” i després els triples “í”, indicant la posició de cadascun.

Cadena lineal

1. Es numera la cadena de forma que es donin els nombres més baixos a les insaturacions, sense distingir.
2. Si hi ha coincidència de numeració, es dóna preferència a la numeració en la que corresponen números més baixos als dobles enllaços.

Cadena amb ramificacions

1. Es tria com a cadena principal la que té més insaturacions.
2. Si n’hi ha vàries, es tria la més llarga.
3. Si hi ha vàries cadenes amb igual nombre d’insaturacions i de carbonis, es tria com a cadena principal la que té més dobles enllaços.

Hidrocarburs cíclics

Cicloalcans

1. S’anomenen posant el prefix ciclo- al nom del corresponent alcà lineal.
2. Quan hi ha un o més substituents en un cicloalcà, els compostos s’anomenen seguint les mateixes regles que en el cas dels hidrocarburs de cadena oberta, i es considera el cicle la cadena principal.
3. El cicle es numera de forma que es donin els números més baixos als radicals.
4. Un cicle pot ser considerat com a substituent en el cas de cadenes amb altres ramificacions. El radical s’anomena canviant la terminació -à per -il.

Cicloalquens i cicloalquins

1. S’anomenen amb el prefix ciclo- o la terminació –è o –í.
2. Es numera el cicle de forma que corresponguin els números més baixos a les insaturacions, prescindint de si són dobles o triples enllaços.
3. En cas d’igualtat es tria la numeració més baixa per als dobles enllaços.

Hidrocarburs aromàtics

El benzè: (1,3,5-ciclohexatriè) és un hidrocarbur que tot i que sembla un hexatriè cíclic la seva reactivitat és molt diferent de la dels alquens i alcapoliens. De fet, el benzè té els tres dobles enllaços deslocalitzats. La forma que s'empra més és la que té el cercle dins el cicle. Les substàncies amb dobles enllaços deslocalitzats tenen una gran estabilitat, fet que repercuteix en les propietats físiques i químiques. En el cas d'aquests hidrocarburs es diu que presenten aromaticitat. El nom genèric dels hidrocarburs aromàtics és arens.

Derivats del benzè

Les cadenes laterals s'anomenen com a substituents.

1. Si hi ha un sol substituent, no cal indicar la seva posició. S’anomena posant el nom del radical davant del benzè.
2. Quan hi ha dos substituents, la posició relativa es pot indicar mitjançant els nombres 1,2-, 1,3- , 1,4- o mitjançant els prefixos o- (orto), m- (meta), p- (para).
3. Si hi ha tres o més substituents, es numera l’anell de forma que rebin en conjunt els números més baixos.
4. Quan el benzè actua com a radical, s’anomena fenil-.

Derivats halogenats dels hidrocarburs

1. S’anomenen com els hidrocarburs corresponents, posant el nom de l’halogen com a prefix: fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-.
2. Si hi ha dobles i triples enllaços, es numera la cadena de forma que a les insaturacions els correspongui el número més baix.
3. Si hi ha radicals, l’halogen es considera radical i es dóna el nom per ordre alfabètic.
4. Per a composts senzills, s'utilitza també la nomenclatura de funció-radical: s'anomenen com a halurs del radicals als quals estan units.