Fitoquímicos Esenciales: Aceites y Alcaloides en Plantas

Aceites Esenciales: Definición, Funciones y Composición

Los aceites esenciales son fracciones líquidas volátiles que contienen metabolitos secundarios responsables del aroma de las plantas. Generalmente, se obtienen por hidrodestilación de plantas aromáticas.

Funciones Biológicas y Aplicaciones

Estos compuestos desempeñan diversas funciones cruciales en las plantas y tienen amplias aplicaciones:

• Defensa química: Protegen a la planta contra patógenos y herbívoros.
• Acciones curativas endógenas: Contribuyen a la recuperación de la planta.
• Antialimentarias: Disuaden a los depredadores.
• Atracción de insectos y polinizadores: Facilitan la reproducción de la planta.
• Respiración de la planta: Participan en procesos metabólicos.
• Regulación de la humedad: Ayudan a mantener el equilibrio hídrico.
• Comunicación interespecífica: Forman parte de un sistema de comunicación entre especies.

Son mezclas de compuestos volátiles y olorosos, con aplicaciones significativas en la cosmética y la perfumería. La industria agrícola los utiliza como plaguicidas naturales. Además, poseen acciones terapéuticas preventivas y curativas, siendo empleados como principios activos en la producción industrial de medicamentos.

Clasificación de los Aceites Esenciales

Esencias fluidas:

Líquidos volátiles a temperatura ambiente, muy aromáticos y poco densos.

Bálsamos:

De consistencia más espesa, poco volátiles, tienden a sufrir reacciones de polimerización.

Oleorresinas:

Líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas muy concentradas (ejemplos: caucho, gutapercha, látex, chicle).

Composición Química

Los aceites esenciales están compuestos por:

• Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, ésteres, aldehídos, cetonas).
• Hidrocarburos volátiles tipo terpenoide (como los de la menta y los cítricos).
• Fenilpropanoides (presentes en el clavo, la canela y la nuez moscada).

Los terpenos, un componente clave, se derivan de la ruta del mevalonato y se componen de unidades de isopreno.

Biosíntesis de Terpenos

La biosíntesis de terpenos implica una condensación entre una unidad de isopentil pirofosfato, que actúa como nucleófilo, y una unidad de dimetil pirofosfato, que actúa como electrófilo. Este proceso se conoce como unión "cabeza-cola" y da origen a los terpenos.

Alcaloides: Compuestos Nitrogenados con Actividad Biológica

Los alcaloides son compuestos orgánicos de origen natural (principalmente vegetal) con una distribución restringida. Son nitrogenados, generalmente formando parte de un heterociclo, y derivados de aminoácidos. Presentan un carácter más o menos básico y poseen propiedades farmacológicas a bajas concentraciones, respondiendo a reacciones de precipitación.

Clases de Alcaloides

1. Alcaloides verdaderos: Formados a partir de aminoácidos, con nitrógeno intracíclico, de carácter básico y presentes en forma de sal en la naturaleza.
2. Protoalcaloides: Formados a partir de aminoácidos, pero el nitrógeno no forma parte de un heterociclo. También presentan carácter básico.
3. Pseudoalcaloides: Aunque presentan características típicas de un alcaloide, no provienen de un aminoácido.
4. Alcaloides imperfectos: Derivados de bases púricas. No precipitan con reactivos usados como prueba de identificación para alcaloides.

Fuentes Naturales

Los alcaloides se distribuyen en plantas superiores, sobre todo en Angiospermas (subdivisión Magnoliophyta), destacando familias como Lilaceae, Amaryllidaceae, Papaveraceae, Berberidaceae y Solanaceae (Magnoliopsida). También son biosintetizados por animales, hongos, bacterias, algas y líquenes. Ejemplos notables incluyen:

• Sapo: Rhinella marina, produce bufotenina.
• Hongos: Psilocybe mexicana, produce psilocina.

Propiedades Físico-Químicas

Los alcaloides pueden existir como aminas primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias. Son sólidos cristalinos que se presentan como sales. La mayoría son incoloros y de sabor amargo. Su solubilidad varía en función del pH: si se encuentran en forma de sal, son solubles en disolventes polares; si se encuentran en su forma básica, son solubles en disolventes apolares.

Clasificación por Precursor Biosintético

Los alcaloides se clasifican según los aminoácidos o rutas metabólicas de las que derivan:

• Derivados de L-Fenilalanina y L-Tirosina: (ej. morfina, codeína)
• Derivados de L-Triptófano: (ej. psilocina, reserpina)
• Derivados de L-Ornitina y L-Lisina: (ej. nicotina, atropina)
• Derivados de L-Histidina: (ej. pilocarpina)
• Derivados del Ácido Nicotínico y Ácido Antranílico: (ej. ricinina)
• Derivados de Bases Púricas: (ej. cafeína, teofilina)
• Origen Terpénico (Ruta del Mevalonato): (ej. aconitina)

Pruebas de Reconocimiento

Para la identificación de alcaloides, se utilizan diversas pruebas de precipitación:

1. Reactivo de Mayer: Produce un precipitado de color crema.
2. Reactivo de Dragendorff: Genera colores amarillos, rojizos e incluso marrón para aminas terciarias.
3. Reactivo de Ehrlich: Desarrolla un color naranja-rojizo en presencia de ciertos alcaloides.

Otras pruebas incluyen los reactivos de Wagner, Bertrand y Vitali-Marin.