Explorando Grupos Funcionales: Alcoholes, Éteres y la Química de la Aspirina

Principales Grupos Funcionales y la Química de la Aspirina

Alcoholes (R-OH)

Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado.

Etanol (CH₃CH₂OH)

El alcohol etílico o etanol (CH₃CH₂OH) es el más conocido. Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en microorganismos como bacterias o levaduras aceleran la reacción.

Producción biológica del etanol:

C₆H₁₂O₆ (Glucosa) → 2 CH₃CH₂OH (Etanol) + 2 CO₂ (Dióxido de carbono)

Este proceso libera energía que los microorganismos utilizan para su crecimiento y funciones vitales.

Producción comercial del etanol:

Comercialmente, el etanol se prepara mediante la hidratación catalítica del etileno (CH₂=CH₂), combinándolo con agua a aproximadamente 280°C y 300 atmósferas de presión.

CH₂=CH₂ (Etileno) + H₂O → CH₃CH₂OH (Etanol)

Usos y metabolismo del etanol:

El etanol se utiliza como disolvente de compuestos orgánicos y como materia prima en la fabricación de colorantes, fármacos, cosméticos, explosivos y bebidas alcohólicas. El etanol es el único alcohol de cadena lineal primario que no es tóxico en pequeñas cantidades para el consumo humano; el cuerpo produce una enzima (alcohol deshidrogenasa) que ayuda a metabolizar el etanol a acetaldehído.

Metanol (CH₃OH)

El etanol es un alcohol alifático porque deriva de un alcano (etano). El alcohol alifático más sencillo es el metanol (CH₃OH). Antiguamente, se preparaba por la destilación seca de la madera (de ahí su nombre “alcohol de madera”). En la actualidad, se sintetiza de forma industrial por la reacción de monóxido de carbono (CO) e hidrógeno (H₂) a altas temperaturas y presiones, utilizando catalizadores.

Síntesis industrial del metanol:

CO (Monóxido de carbono) + 2 H₂ (Hidrógeno) → CH₃OH (Metanol)

Éteres (R-O-R')

Los éteres son compuestos orgánicos que presentan un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo (R-O-R'). Estos grupos pueden ser iguales o diferentes. Por ejemplo, CH₃–CH₂–O–CH₃ es el etil metil éter.

Los éteres son derivados de hidrocarburos (alifáticos o aromáticos). El éter dietílico (C₂H₅OC₂H₅), comúnmente conocido como éter, se prepara industrialmente por la deshidratación del etanol utilizando ácido sulfúrico como catalizador y calor.

Síntesis del éter dietílico:

2 C₂H₅OH (Etanol) → C₂H₅OC₂H₅ (Éter dietílico) + H₂O (Agua)

La Química y Acción de la Aspirina (Ácido Acetilsalicílico)

Propiedades y Usos Farmacológicos de la Aspirina

La aspirina posee diversas propiedades terapéuticas:

• Antipirético: Medicamento que combate la fiebre.
• Analgésico: Suprime la sensación de dolor sin causar pérdida de la sensibilidad general o consciencia.
• Antiinflamatorio: Reduce la inflamación en los tejidos.
• Antirreumático: Combate problemas relacionados con las articulaciones, y puede tener efectos beneficiosos en condiciones que afectan corazón, piel, huesos y pulmones.
• Antiagregante plaquetario: Sustancia cuyo principal efecto es inhibir la agregación de las plaquetas, previniendo así la formación de coágulos (trombos) en el interior de arterias o venas.

Consideraciones sobre su Consumo

A una persona que sufre de acidez estomacal o problemas gástricos no le es conveniente consumir aspirinas de forma regular o en altas dosis, porque su uso excesivo puede producir irritación de la mucosa gástrica.

Síntesis de la Aspirina

La aspirina es una sustancia sintética. Su síntesis parte del ácido salicílico. Históricamente, el ácido salicílico se relacionaba con la salicina (un compuesto natural presente en la corteza del sauce, que puede transformarse en ácido salicílico). El ácido salicílico también puede ser sintetizado industrialmente (por ejemplo, a partir de fenol, un derivado del benceno, mediante la reacción de Kolbe-Schmitt). Para obtener la aspirina, el ácido salicílico se hace reaccionar con un agente acetilante, comúnmente anhídrido acético, en un proceso llamado acetilación. Esta reacción transforma el ácido salicílico en ácido acetilsalicílico, que es el principio activo de la aspirina.

Grupos Funcionales en la Molécula de Aspirina

En la molécula de ácido acetilsalicílico (aspirina) se identifican dos grupos funcionales importantes: un grupo éster y un grupo ácido carboxílico.

Reactivos Clave en la Síntesis de la Aspirina

Anhídrido Acético

El anhídrido acético ((CH₃CO)₂O) es un reactivo importante para la acetilación. Se puede obtener industrialmente a partir de la reacción de la cetena (CH₂=C=O) con ácido acético (CH₃COOH).

Ácido Salicílico

El ácido salicílico (C₇H₆O₃) es el precursor directo de la aspirina. Uno de los métodos para su síntesis industrial es la reacción de Kolbe-Schmitt. En este proceso, se hace reaccionar fenóxido sódico (la sal sódica del fenol) con dióxido de carbono (CO₂) bajo condiciones de alta presión y temperatura. Esto forma inicialmente salicilato sódico, el cual, tras un proceso de acidificación, da como producto el ácido salicílico.