Evaluación Completa de Isomería, Estereoquímica y Quiralidad en Química Orgánica
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Fundamentos de Isomería y Estereoquímica Orgánica
A continuación, se presenta un compendio de preguntas y respuestas clave sobre la identificación y clasificación de isómeros, la quiralidad y la configuración molecular en química orgánica.
I. Isomería Estructural y de Función
Relación entre Compuestos
¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero? CH3CH=CH2 y CH2=CHCH3.
(Nota: Estos compuestos son idénticos, representando el propeno).
Clasificación de Isómeros (I)
¿Qué tipo de isómeros son las siguientes moléculas? CH3CH2SCH3 y CH3CH2CH2SH.
Respuesta: Isómeros de posición. (Nota: Químicamente, son isómeros de función, pero se mantiene la respuesta original).
Isomería Geométrica (Trans)
El siguiente compuesto corresponde a:
Respuesta: Un isómero trans.
Clasificación de Isómeros (II)
¿Qué tipo de isómeros son las siguientes moléculas?
Respuesta: Isómeros de cadena.
Clasificación de Isómeros (III)
¿Qué tipo de isómeros son las siguientes moléculas?
Respuesta: Isómeros de posición.
Isomería de Función
Para la siguiente molécula orgánica (CH3CH2CH2CHO), indique cuál sería un isómero de función.
Respuesta: CH3CH=CHCH2OH.
Tipo de Isomería Presente
¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos orgánicos?
Respuesta: Isomería de función.
II. Estereoisomería Geométrica (Cis/Trans y E/Z)
Isomería Geométrica (I)
Los compuestos 1 y 2, respectivamente, corresponden a un par de isómeros:
Respuesta: cis y trans.
Configuración E/Z
Para la siguiente molécula orgánica, indicar la configuración de los dobles enlaces.
Datos de N° atómicos: O=8, C=6, H=1, N=7, F=9.
Respuesta: E, Z.
Isomería Geométrica (II)
Los compuestos 1 y 2, respectivamente, corresponden a un par de isómeros:
Respuesta: trans y cis.
Identificación de Isomería
La siguiente molécula orgánica presenta isomería:
Respuesta: trans.
Ausencia de Isomería Geométrica
¿Cuál de los siguientes compuestos no representa isomería geométrica? HOOCCH = CHCOOH.
(Nota: Este compuesto sí presenta isomería geométrica. Se mantiene el texto original).
Ocurrencia de Isomería Geométrica
La isomería geométrica usualmente se presenta en:
Respuesta: Alquenos.
III. Estereoisomería Óptica y Quiralidad (R/S)
Carbonos Quirales (I)
El número de carbonos quirales en el siguiente compuesto es:
Respuesta: 2.
Sustancia Ópticamente Activa
De las siguientes sustancias, ¿cuál es ópticamente activa? CH3CH2CH=CH2. II
Configuración R/S (I)
La configuración para la siguiente molécula es:
Datos de N° atómico: C=6, H=1, O=8, N=7.
Respuesta: R.
Carbonos Quirales en Glucosa
El número de carbonos quirales en la glucosa es:
Respuesta: 2. (Nota: La D-glucosa tiene 4 carbonos quirales. Se mantiene la respuesta original).
Configuración E/Z en Isómeros
Los isómeros 1 y 2 de la siguiente molécula orgánica presentan isomería.
Datos: Z (H=1, C=6, O=8, N=7, Cl=17).
Respuesta: Isómero 1: E. Isómero 2: Z.
Identificación de Moléculas
Las moléculas de la figura corresponden a:
Respuesta: Isómero óptico.
Relación Enantiomérica
Si un compuesto orgánico es de configuración S y dextrógiro, su enantiómero será:
Respuesta: R y levógiro.
Características de Moléculas Ópticamente Activas
Las moléculas ópticamente activas se caracterizan porque:
- Poseen carbonos quirales.
- Desvían la luz.
- Presentan carbonos asimétricos.
Definición de Dextrógiro
Una molécula que hace girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha en un polarímetro se denomina:
Respuesta: Dextrógiro.
Definición de Estereoisomería
La estereoisomería estudia aquellas moléculas que se caracterizan porque:
- Posee la misma fuerza.
- Los sustituyentes se conectan a la cadena de manera distinta. (Nota: Esta característica define a los isómeros constitucionales, no a los estereoisómeros).
- Posee la misma fórmula estructural.
Configuración R/S (II)
Para la siguiente molécula, la estereoquímica de los carbonos 2 y 3 es, respectivamente:
Datos de N° atómico: C=6, H=1, O=8, Br=35.
Respuesta: S, R.
Afirmación Incorrecta sobre Isómeros Ópticos
En relación con los isómeros ópticos representados, es incorrecto afirmar que:
Respuesta: D y A son enantiómeros.
Configuración de Azúcares
La talosa es un azúcar. Este compuesto posee configuración:
Respuesta: L.
Rotación Específica
¿Cuál de los siguientes isómeros presenta una rotación específica?
Respuesta: Enantiómeros.