Ésteres y Éteres: Compuestos Orgánicos Esenciales en Química y Aplicaciones

Ésteres

Los ésteres son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. Contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR y son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros.

Derivación y Origen

• Derivan: De ácidos orgánicos e inorgánicos oxigenados.
• Provienen: De ácidos alifáticos o aromáticos.

Nomenclatura

Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos '-ico' por '-oato', seguido del nombre del radical del alcohol.

Ejemplos Comunes

• Metanoato de metilo
• Etanoato de metilo

Estructura

La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.

Reacciones

En presencia de un ácido catalizador como el HCl, los ésteres se hidrolizan formando un ácido carboxílico y un alcohol. Este proceso es reversible (esterificación).

Propiedades Físicas

• Los de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable.
• Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos inodoros.
• Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.
• Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades Químicas

• La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.
• Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos.
• La saponificación de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación.

Características

• Dan sabor y olor a muchas frutas y flores.
• Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.
• Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

Formación

Resultan de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación.

Usos

• Disolventes
• Aromas artificiales
• Plastificantes
• Fragancias

Éteres

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno (-O-). Tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

Derivación

Son derivados del agua, al sustituir los hidrógenos por grupos alquílicos. También se encuentran naturalmente en frutas y flores, derivados de los alcoholes.

Nomenclatura

• Regla 1 (Nomenclatura IUPAC Sustitutiva)

  Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Ejemplos: Metoxietano, Etoxietano.

• Regla 2 (Nomenclatura Funcional IUPAC)

  Nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra 'éter'. Ejemplos: Etil metil éter, Dietil éter.

• Regla 3 (Éteres Cíclicos)

  Se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo 'oxa-' seguido del nombre del ciclo. Ejemplos: Oxaciclopropano, Oxaciclobutano.

Propiedades Generales

Tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C-O. En contacto con el aire, sufren una lenta oxidación formando peróxidos muy inestables y poco volátiles, lo que representa un peligro al destilar el éter. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio.

Propiedades Físicas

• La mayoría son líquidos volátiles, ligeros e inflamables.
• Son solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.

Propiedades Químicas

• Son inertes y estables.
• Los ácidos no los atacan fácilmente.
• El más común es el éter etílico.

Fórmulas

• R-O-R’: Éteres alifáticos
• Ar-O-Ar’: Éteres aromáticos
• Ar-O-R: Éteres mixtos

Formación

Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos.

Usos

• Medio de arrastre para deshidratación de alcoholes isopropílicos y etílicos.
• Disolvente de sustancias.
• Combustible inicial de motores diésel.
• Componente de fuertes pegamentos.
• Antiinflamatorio abdominal posparto.
• Anestésicos.
• Componente en perfumes.
• El metil tert-butil éter (MTBE) es un sustituyente del plomo como antidetonante.