Disacáridos y Monosacáridos: Estructura, Propiedades y Ejemplos Clave

Disacáridos: Estructura y Propiedades

Están formados por la unión de dos monosacáridos, mediante un enlace O-glicosídico, con pérdida de una molécula de agua. Son dulces, se disuelven en agua y forman cristales blancos. Se pueden separar los dos monosacáridos (hidrolizarse) que forman el disacárido, al añadir agua.

Los disacáridos son reductores, excepto que intervengan los dos carbonos anoméricos en el enlace O-glicosídico. (La sacarosa no tiene poder reductor, ya que sus dos carbonos anoméricos están implicados en el enlace O-glicosídico).

Nomenclatura: -ósido (si en el enlace interviene el C anomérico de cada monosacárido) o en -osa (si en el enlace solo interviene un C anomérico y el otro queda libre).

Principales Disacáridos

Sacarosa

Es el azúcar de mesa que se obtiene de la remolacha o de la caña de azúcar. Está presente en muchas frutas y en el néctar de las flores. No es reductora. Es dextrógira, pero al hidrolizarse se vuelve levógira ya que el carácter levógiro de la fructosa predomina sobre el carácter dextrógiro de la glucosa, por esto se le denomina azúcar invertido (ejemplo: la miel).

Glucosa+fructosa; α-D-glucosa + β-D-fructosa --> α-D-glucopiranosil(1-2)-β-D-fructofuranosido.

Maltosa

Es el azúcar de malta que aparece cuando se descomponen el almidón y el glucógeno por hidrólisis. Posee carácter reductor y puede presentar forma α y β ya que la segunda molécula de glucosa que la compone presenta mutarrotación, pero la forma β es la más abundante.

Glucosa+Glucosa; α-D-glucopiranosil(1-4)-β-D-glucopiranosa.

Lactosa

Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Tiene poder reductor.

Galactosa+glucosa; β-D-galactopiranosil(1-4)-β-D-glucopiranosa.

Celobiosa

No existe en la naturaleza y es el resultado de descomponer la celulosa.

β-D-glucopiranosil(1-4)-β-D-glucopiranosa.

Isomaltosa

No existe en la naturaleza; aparece cuando se descomponen por hidrólisis el almidón y el glucógeno. Está formado por dos moléculas de α-D-glucosa que establecen enlace O-glicosídico entre el C 1 de la primera y el C 6 de la segunda.

Monosacáridos: Formas Cíclicas y Enlaces

Formas cíclicas: Algunos monosacáridos en disolución se comportan como si tuvieran un carbono asimétrico más. Esto se debe a que la molécula adopta una forma cíclica gracias a la formación de un enlace hemiacetal.

Tipos de Enlace Cíclico

Dos tipos de enlace (solo se puede unir el C1 con el penúltimo C):

• Hemiacetal: alcohol + aldehído (el alcohol cede H al O del aldehído);
• Hemicetal: alcohol + cetona (el alcohol cede el H al O de la cetona).

Ejemplo: Glucosa

Ejemplo de hemiacetal: glucosa. El C5 gira formando α-D-glucopiranosa. El C1 es ahora un carbono asimétrico; por lo tanto, el OH puede localizarse en dos posiciones. Estos isómeros se llaman anómeros.