Derivados de Ácidos Carboxílicos, Isomería y Reacciones Orgánicas: Conceptos y Clasificaciones

Derivados de Ácidos Carboxílicos

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se forman a partir de la modificación del grupo carboxilo (-COOH). A continuación, se describen los principales tipos:

• Ésteres: Se forman cuando se sustituye el hidrógeno del grupo -OH del ácido por un radical alquílico (R').
• Sales metálicas: Se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo -OH del ácido por un metal.
• Amidas: Resultan de la sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por un grupo amino (-NH2, -NHR o -NR2).
• Haluros de ácido: Se forman al sustituir el grupo -OH del ácido carboxílico por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).
• Anhídridos: Se nombran a partir de los ácidos de los cuales derivan formalmente. Se forman por la deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si es intramolecular).
• Nitrilos: Compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonitrilo o ciano (-C≡N).
• Mercaptanos o tioles: Compuestos caracterizados por la presencia del grupo tiol (-SH).
• Ácidos sulfónicos: Compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo sulfo (-SO3H), derivado del ácido sulfúrico.
• Alquiluros metálicos: Compuestos derivados de los alquinos, donde se sustituye el hidrógeno del carbono terminal por un metal alcalino.

Isomería

La isomería es un fenómeno en el que compuestos con la misma fórmula molecular presentan diferentes propiedades físicas y/o químicas debido a diferencias en su estructura.

• Isómeros de función: Presentan la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional.
• Isómeros de cadena: Difieren en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado.
• Isómeros de posición: Difieren en la ubicación del grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
• Isómeros espaciales (Estereoisómeros): Difieren en la orientación espacial de los grupos. Son característicos de alquenos, cicloalcanos, haluros de cicloalquilo y alcoholes.
  • Configuración cis: Grupos idénticos aparecen del mismo lado de un plano definido por dos carbonos (generalmente un doble enlace).
  • Carbono quiral: Es un carbono unido a cuatro átomos o sustituyentes diferentes.
  • Isómeros ópticos (Enantiómeros): Relacionados con el poder óptico rotatorio de una sustancia, debido a la asimetría molecular por la presencia de uno o más carbonos asimétricos (quirales). Son imágenes especulares no superponibles.

Reactivos y Tipos de Reacciones

• Reactivos electrófilos: Aceptores de pares de electrones del sustrato. Generalmente poseen carga positiva o deficiencia de electrones.
• Reactivos nucleófilos: Suministran pares de electrones al sustrato. Generalmente poseen carga negativa o pares de electrones no compartidos.

Tipos de Reacciones Orgánicas Comunes

• Adición de H+ (Hidrogenación): La hidrogenación de compuestos insaturados (con dobles o triples enlaces) produce compuestos saturados. Se adiciona una molécula de hidrógeno por cada enlace múltiple, utilizando catalizadores como platino (Pt), paladio (Pd) o níquel (Ni).
• Eliminación: Característica de los haluros de alquilo para formar alquenos. El proceso se llama deshidrohalogenación. Por ejemplo, un haluro de alquilo primario reacciona con un hidróxido en presencia de alcohol etílico para formar un alqueno.