Conceptos Fundamentales de Química Orgánica: Hidrocarburos y Grupos Funcionales

Conceptos Fundamentales de Química Orgánica

Excepciones de Compuestos Orgánicos

Aunque la mayoría de los compuestos que contienen carbono se consideran orgánicos, existen algunas excepciones importantes que se clasifican como inorgánicas:

• Carbonato (CO₃²⁻)
• Bicarbonato (HCO₃⁻)
• Monóxido de carbono (CO)
• Dióxido de carbono (CO₂)

Diferencias entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

A continuación, se presenta una tabla comparativa de características clave:

Hibridación del Carbono y Enlaces

• Enlace simple: Hibridación sp³
• Enlace doble: Hibridación sp²
• Enlace triple: Hibridación sp
• Carbonos insaturados: Forman 2 o 3 enlaces (dobles o triples).

Conceptos Básicos en Química Orgánica

• Grupo R: Representa un grupo radical alquilo.
• Grupo funcional: Átomo o grupo de átomos que determinan el comportamiento físico o químico de una molécula.
• Raíz (Prefijos numéricos):
  • Met- (1)
  • Et- (2)
  • Prop- (3)
  • But- (4)
  • Pent- (5)
  • Hex- (6)
  • Hept- (7)
  • Oct- (8)
  • Non- (9)
  • Dec- (10)
  • Undec- (11)
  • Dodec- (12)
  • Tridec- (13)
  • Tetradec- (14)
  • Pentadec- (15)
  • Eicos- (20)

Clasificación de Hidrocarburos

Hidrocarburos Alifáticos

• Alcanos:
  • Compuestos por hidrógeno y carbono.
  • Pertenecen a los hidrocarburos.
  • Todos sus enlaces son simples.
  • Nomenclatura: Se añade la terminación -ano a la cadena lineal.
• Alquenos:
  • Compuestos por hidrógeno y carbono, pero contienen al menos un doble enlace.
  • Nomenclatura: Se cambia la terminación -ano por -eno.
  • Cuando hay enlaces conjugados y son más de dos, se les denomina di-, tri-, etc.
  • Radicales comunes: etilo (vinilo), propenilo (alilo).
• Alquinos:
  • Compuestos por hidrógeno y carbono, con al menos un triple enlace.
  • Presentan dos insaturaciones.
  • Nomenclatura: Terminación -ino.
• Cicloalcanos:
  • Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano.
  • Radicales: Ejemplos: ciclopentilo, cicloheptilo.
• Cicloalquenos:
  • Se nombran igual que los cicloalcanos, pero cambiando la terminación -ano por -eno.

Hidrocarburos Aromáticos (Arenos)

• Arenos: Tienen un anillo bencénico.
• Aromáticos: Contienen un anillo de benceno.
• No aromáticos:
  • Abiertos: Alcanos, alquenos, alquinos.
  • Cerrados: Cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos.
• Benceno disustituido:
  • Cuando las ramificaciones se encuentran una al lado de otra: orto (o-).
  • En posición intermedia: meta (m-).
  • Una al frente de otra: para (p-).
• Radicales de benceno: Con terminación -ilo. Ejemplo: bencilo.

Grupos Funcionales y Compuestos Orgánicos

Haluros

• Haluro de alquilo:
  • Compuestos por C, H y halógenos.
• Haluro de arilo:
  • Un halógeno unido a un carbono aromático.
  • Compuestos por C, H y halógenos.

Compuestos Oxigenados

• Alcohol:
  • Compuestos formados por C, H y O.
  • Su grupo funcional es el hidroxilo (-OH).
  • Clasificación:
    • Alcohol primario (1°): El grupo -OH está unido a un carbono primario (unido a un solo carbono).
    • Alcohol secundario (2°): El grupo -OH está unido a un carbono secundario (unido a dos carbonos).
    • Alcohol terciario (3°): El grupo -OH está unido a un carbono terciario (unido a tres carbonos).
  • Nomenclatura: Se indica la posición del grupo -OH. Se puede usar el prefijo hidroxi- o la terminación -diol si hay dos grupos -OH.
  • Radicales: Terminación -oxi.
• Fenol:
  • Compuestos por C, O, H.
  • Su grupo funcional es un -OH unido directamente a un carbono de un anillo aromático.
  • Nomenclatura: Son aquellos bencenos con un grupo -OH.
  • Radicales: Terminación -oxi.
• Éter:
  • Su grupo funcional es un oxígeno unido a dos carbonos (R-O-R').
  • Compuestos por C, O, H unidos por enlaces simples.
• Aldehído:
  • Pertenecen a los compuestos carbonílicos.
  • Su grupo funcional es el grupo carbonilo (-CHO) en posición terminal.
  • Compuestos por C, O, H (carbono sp²).
  • Nomenclatura: Se cambia la terminación del alcano por -al.
• Cetona:
  • Compuestos por C, O, H.
  • Su grupo funcional es el grupo carbonilo (C=O) en posición no terminal.
  • Nomenclatura: Se cambia la terminación por -ona.
• Ácidos Carboxílicos:
  • Formados por C, O, H.
  • Su grupo funcional es el grupo carboxilo (-COOH) y siempre es terminal.
  • Nomenclatura: Para el grupo -COOH, se cambia la terminación por -oico y se antepone la palabra ácido.
  • Radicales: Se cambia la terminación -oico por -oílo y se elimina la palabra ácido.
• Ésteres:
  • Resultan de la sustitución del -OH de un ácido carboxílico por un grupo alcóxido (-OR').
  • Nomenclatura: Resultan de la sustitución de un hidrógeno del grupo carboxilo por un radical alquílico o arílico. Se cambia la terminación -ico por -ato.
• Haluro de Acilo:
  • Resultan de la sustitución del -OH de un ácido carboxílico por un halógeno.
  • Es un grupo terminal.
  • Nomenclatura: Se nombran como haluros seguidos del radical acilo.

Compuestos Nitrogenados

• Amidas:
  • Compuestos por C, H, O, N.
  • Resultan de la sustitución del -OH de un ácido carboxílico por un grupo amino (-NH₂).
  • Nomenclatura: Se cambia la terminación -oico por -amida, eliminando la palabra ácido.
• Amina:
  • Compuestos por C, N y H.
  • Clasificación:
    • Amina primaria (1°): El nitrógeno está unido a un solo carbono.
    • Amina secundaria (2°): El nitrógeno está unido a dos carbonos.
    • Amina terciaria (3°): El nitrógeno está unido a tres carbonos.
  • Nomenclatura: Se nombran con el sufijo -amina y como prefijo el nombre del radical. En aromáticos, se nombra como anilina.

Radicales Comunes

• Alquilo: Terminación -ilo.