Conceptos Fundamentales de Química Orgánica: Estructura, Reactividad y Estereoquímica

Efectos Electrónicos en Moléculas Orgánicas

Efecto Mesómero (Efecto Conjugativo)

El efecto conjugativo (o mesómero) aparece en las moléculas orgánicas cuando:

• Hay enlaces múltiples conjugados, es decir, enlaces dobles o triples separados por un enlace simple.
• Hay enlaces múltiples contiguos a átomos con pares electrónicos libres.

El efecto conjugativo consiste en el desplazamiento de un par de electrones (ya sea compartido entre dos átomos o un par solitario) a lo largo de un sistema de enlaces conjugados, resultando en la deslocalización electrónica.

Efecto Inductivo

El efecto inductivo se define como la polarización de un enlace provocada por un átomo o un grupo a lo largo de la cadena carbonada, debido a diferencias de electronegatividad.

• Efecto Inductivo -I (Atracción de Electrones)

  Aquellos átomos o grupos de átomos cuya electronegatividad es mayor que la del carbono se considera que tienen un efecto inductivo -I. Estos grupos atraen densidad electrónica.

• Efecto Inductivo +I (Donación de Electrones)

  Aquellos átomos o grupos de átomos que tienden a desplazar la densidad electrónica sobre el átomo de carbono al que están unidos se dice que tienen un efecto inductivo +I. Se clasifican como grupos electrón-dadores.

Acidez y Basicidad en Química Orgánica

Conceptos Fundamentales

• Ácido: Sustancia que pierde H⁺ (protón).
• Base: Sustancia que gana H⁺ (protón).

Factores que Influyen en la Acidez

La acidez de un compuesto orgánico depende de varios factores:

• La polaridad del enlace al hidrógeno ácido.
• La polarizabilidad del átomo al que está unido el hidrógeno.
• La estabilidad del anión de la base conjugada (especialmente la estabilidad por resonancia).

Relación entre pKa y Fuerza Ácida

• Menor pKa implica un ácido más fuerte.
• Menor Ka (constante de acidez) o mayor pKa implica un ácido más débil.

Basicidad

Cuando un compuesto acepta un protón, la especie generada es su ácido conjugado. La fuerza básica se puede medir por la constante de basicidad Kb (o pKb = -logKb).

• Constantes de basicidad elevadas (pKb pequeña) se comportan como bases fuertes.
• Constantes de basicidad pequeñas (pKb grandes) se comportan como bases débiles.

Principio de Acidez-Basicidad Conjugada

Mientras más fuerte es el ácido, más débil es su base conjugada.

Isomería y Estereoquímica

Isómeros

Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura química.

Tipos de Isómeros Estructurales (Isómeros Constitucionales)

• Isómeros de Función

  Tienen el grupo funcional distinto.

• Isómeros de Posición

  El grupo funcional o un sustituyente cambia de posición en la cadena.

• Isómeros de Cadena

  Difieren en la longitud o ramificación de la cadena carbonada.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos colocados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en la disposición espacial que ocupan.

• Configuración R y S

  Sistema de nomenclatura para describir la configuración absoluta de un centro quiral.

• Isómeros Z (Zusammen) y E (Entgegen)

  Nomenclatura utilizada para describir la estereoisomería geométrica en alquenos:

  • Isómero Z: Los grupos de mayor prioridad en cada carbono del doble enlace están en el mismo lado.
  • Isómero E: Los grupos de mayor prioridad en cada carbono del doble enlace están en lados opuestos.

Conceptos Clave en Estereoquímica

• Enantiómeros

  Si dos estructuras no son superponibles, ni interconvertibles por la rotación de ningún enlace o plano, y una es la imagen especular de la otra, son por tanto enantiómeros.

• Mezcla Racémica

  Si un reactivo aquiral reacciona con una molécula quiral, se pueden producir productos ópticamente inactivos, conocidos como mezcla racémica (MR), que contiene cantidades equimolares de enantiómeros.

• Compuestos Meso

  Los compuestos meso poseen un plano de simetría interno o un centro de simetría, a pesar de tener centros quirales. Son ópticamente inactivos.

Conformación Molecular

La posición ecuatorial del grupo CH₃ en un ciclohexano es más estable debido a menores interacciones estéricas.