Conceptos Fundamentales de Química Orgánica: Alcoholes, Cetonas, Epóxidos y Más

Glosario de Términos Clave en Química Orgánica

Alcohol

Compuesto orgánico que contiene uno o más grupos hidroxilo (-OH) unidos a un átomo de carbono con hibridación sp³.

Glicol

Compuesto orgánico que posee dos grupos hidroxilo (-OH), generalmente en átomos de carbono adyacentes (vecinales).

Cetonas

Compuestos orgánicos caracterizados por tener un grupo carbonilo (C=O) unido a dos grupos alquilo o arilo.

Aldehídos

Compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.

Formaldehído

El aldehído más simple, donde el grupo carbonilo (C=O) está unido a dos átomos de hidrógeno (H₂C=O).

Ion Alcóxido

Anión formado por la desprotonación de un grupo hidroxilo de un alcohol (RO⁻).

Miscible

Propiedad de una sustancia (como algunos alcoholes de baja masa molecular) de disolverse completamente en otra (como el agua), a menudo debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno.

Fenol

Compuesto orgánico que presenta un grupo hidroxilo (-OH) unido directamente a un átomo de carbono de un anillo aromático (bencénico).

Halohidrina

Compuesto orgánico que contiene un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo (-OH) en átomos de carbono adyacentes.

PCC (Clorocromato de Piridinio)

Reactivo utilizado en síntesis orgánica para la oxidación selectiva de alcoholes. Es una combinación de trióxido de cromo (CrO₃), piridina y ácido clorhídrico (HCl). Se utiliza para:

• Oxidar alcoholes primarios a aldehídos.
• Oxidar alcoholes secundarios a cetonas de forma suave.

Bencino

Intermediario de reacción altamente reactivo derivado de un anillo aromático (como el benceno) que contiene formalmente un triple enlace dentro del anillo. Los carbonos del triple enlace suelen tener hibridación sp².

Regioselectividad

Preferencia de una reacción química para formar o romper enlaces en una dirección o región específica de una molécula cuando existen varias posibilidades.

Epóxido

Éter cíclico que contiene un anillo de tres miembros formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono adyacentes. También conocido como oxirano.

Complejo de Meisenheimer

Intermediario aniónico formado durante ciertas reacciones de sustitución nucleofílica aromática (SNAr), típicamente por la adición de un nucleófilo a un anillo aromático activado por grupos electroatractores (en posición orto y/o para). Este aducto σ (sigma) estabilizado por resonancia puede luego eliminar un grupo saliente para regenerar la aromaticidad.

Mecanismo tipo SN1 (Apertura de Epóxidos)

Describe la apertura de epóxidos en medio ácido, especialmente cuando uno de los carbonos del epóxido es terciario o secundario estabilizado. Aunque no forma un carbocatión discreto como en una SN1 clásica, el estado de transición tiene un carácter carbocatiónico significativo en el carbono más sustituido, dirigiendo el ataque nucleofílico hacia ese carbono. El ataque ocurre desde el lado opuesto (similar a SN2), pero la regioselectividad está dominada por factores electrónicos (estabilidad del carbocatión incipiente).

Dioxinas

Familia de compuestos orgánicos persistentes y tóxicos, principalmente dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD). La más conocida es la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), un contaminante presente en el Agente Naranja usado en la Guerra de Vietnam. Son compuestos aromáticos clorados, estructuralmente relacionados con el dibenzo-p-dioxano. Se bioacumulan en el tejido graso, contaminan la cadena alimentaria y pueden causar graves problemas de salud, incluyendo el cloracné (una enfermedad de la piel similar al acné).