Conceptos Fundamentales de Isomería y Reacciones en Química Orgánica

Grupos Funcionales y Series Homólogas

Un grupo funcional es un conjunto de átomos cuya presencia en una molécula le confiere a ésta unas propiedades químicas características. Una serie homóloga es una familia de compuestos con el mismo grupo funcional en la que un compuesto se diferencia del anterior en un grupo metileno (CH₂). Por lo tanto, los miembros de una serie homóloga tienen un comportamiento químico similar.

Isomería

La isomería es un fenómeno que consiste en que dos o más compuestos que tienen la misma fórmula molecular, tienen distintas estructuras moleculares, lo que hace que tengan distintas propiedades físicas y químicas.

Tipos de Isomería

• Isomería de cadena: Los isómeros se diferencian en la distinta posición de los átomos de carbono que forman la cadena.
• Isomería de posición: Los isómeros tienen la misma cadena carbonada, pero se diferencian en la posición del grupo funcional.
• Isomería de función: Los isómeros tienen grupos funcionales distintos.
• Isomería geométrica o cis-trans: La presentan los compuestos que tienen dobles enlaces en su molécula y es debido a la falta de giro o a la rigidez del doble enlace.
• Isomería óptica: Se presenta en aquellas moléculas que tienen algún carbono asimétrico. El carbono asimétrico (quiral) es aquel que tiene saturadas sus cuatro valencias con radicales distintos.

Ruptura de Enlaces

• Homolítica u homopolar: Se produce cuando el enlace se rompe de manera simétrica, dando lugar a dos especies químicas llamadas radicales libres, cada una de ellas con un electrón desapareado y, por tanto, muy reactivo. C:A → C· + A· Esta ruptura se produce en enlaces con átomos de electronegatividad muy similar (C-C; C-H).
• Heterolítica o heteropolar: Se produce cuando el enlace se rompe de forma asimétrica, originándose dos iones, uno positivo y otro negativo. Esta ruptura se produce en enlaces con átomos de electronegatividad muy diferente.
  • Si A es más electronegativo que C: C:A → C⁺ + :A^- (C⁺ carbocatión)
  • Si A es menos electronegativo que C: C:A → C:^- + A⁺ (C:^- carbanión)

Tipos de Reacciones Orgánicas

• Combustión: En presencia de oxígeno, los compuestos orgánicos se combustionan dando CO₂ y agua.
• Reacción de adición: Son típicas de las moléculas insaturadas (con dobles o triples enlaces). En estas reacciones, la molécula insaturada reaccionante adiciona átomos o grupos atómicos, obteniéndose moléculas más saturadas.
• Reacción de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico de la sustancia reaccionante es sustituido por otro átomo o grupo atómico.
• Reacción de eliminación: En ellas, una sola molécula orgánica sufre la pérdida de una molécula pequeña. La pérdida es intramolecular (dentro de la molécula) y se origina una molécula con enlace múltiple (enlaces dobles o triples).
• Reacción de condensación: Un tipo de estas reacciones es la esterificación de ácidos con alcoholes. En ellas se sustituye el hidrógeno del ácido por el radical del alcohol, obteniéndose el éster correspondiente y agua.