Compuestos Orgánicos Fundamentales: Características y Usos del Grupo Carbonilo y sus Derivados
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Aldehídos y Cetonas
Grupo Funcional: Carbonilo (C=O)
Características Generales
- Puede tener una cadena lineal o un compuesto **aromático**.
- La cuarta posibilidad de enlace del carbono puede ser H, R, OH, OR, o NH2.
- Tipo de **hibridación sp2**. El carbono forma tres enlaces sigma y un enlace pi con el oxígeno.
- **Ángulos cercanos a 120°**.
- Son **polares**.
- Poseen gran **reactividad química**.
Propiedades Físicas
- Los de bajo peso molecular se encuentran en los tres estados.
- Su **punto de ebullición es intermedio**.
- Son solubles en **disolventes polares**.
Propiedades Químicas
- Los **aldehídos son más reactivos que las cetonas**.
- Ambos pueden **reducirse a alcoholes**.
- Al reaccionar con el agua, crean **productos hidratados**.
Usos y Aplicaciones
Aldehídos
- Formaldehído: Se utiliza como **insecticida**, en la fabricación de **resinas sintéticas** y como **desinfectante**.
- Acetaldehído: Se utiliza en la fabricación de **espejos**, la prevención del **moho de las frutas** almacenadas y como **desinfectante**.
- Benzaldehído: Se utiliza en la formación de **compuestos farmacéuticos**, en la industria de los **colorantes** y en perfumería. Se usa como **agente aromatizante**.
Cetonas
- Acetona: Se utiliza como **disolvente** de muchas sustancias orgánicas (resinas, ceras y grasas). Existe naturalmente en la **sangre y orina**.
- Acetofenona: Se utiliza en la **perfumería** y, si se combina con el cloro, se usa como **gas lacrimógeno**.
Ácidos Carboxílicos
Su fórmula general es R-COOH.
Características
- Posee un **doble enlace** (C=O).
- **Hibridación sp2**.
- Forma **ángulos cercanos a 120°**.
- Es **altamente polar**.
- Nomenclatura: Se nombran con la palabra ácido al inicio y la terminación **-oico**.
Clasificación
Se clasifican según el número de grupos carboxilo:
- Monocarboxílico: Contiene un grupo carboxilo (COOH).
- Dicarboxílico: Contiene dos grupos carboxilo.
- Tricarboxílico o Policarboxílico: Contiene tres o más grupos carboxilo.
También pueden ser **ácidos alifáticos** (R-COOH) o **aromáticos** (Ar-COOH).
Propiedades Físicas
- Los nueve primeros son **líquidos**; los de tamaño intermedio tienen consistencia **aceitosa**, y los demás son **sólidos cristalinos**.
- Son **poco solubles en agua** (la solubilidad disminuye con el aumento del peso molecular).
- Son **solubles en alcohol**.
- Su **punto de ebullición** aumenta proporcionalmente con su peso molecular.
Propiedades Químicas
- Reacciones por **ruptura del enlace O-H** o de la unión **C-OH**.
- La **acidez** aumenta con la electronegatividad.
- Forma **sales y ésteres**.
Usos y Aplicaciones
- Ácido Fórmico: Se encuentra en insectos (hormigas y abejas). Se utiliza en **tratamientos terapéuticos**.
- Ácido Acético: Principal componente del **vinagre**. Se utiliza en la preparación de **colorantes** y fabricación de **pinturas**.
- Ácido Cítrico: Se encuentra en las frutas. Se utiliza para dar **sabor** a alimentos y bebidas. También se utiliza para combatir la **gota, reumatismo y gripe**.
Ésteres
Características
- Fórmula general: R-COO-R'.
- Se forman cuando reaccionan un **alcohol** con un **ácido orgánico**.
- Su nombre se escribe añadiendo la terminación **-ato** seguido por el grupo alquilo.
- Las **grasas y aceites** son ésteres.
Amidas
Características
- Las amidas provienen de los **ácidos carboxílicos** con el **grupo amino**.
- Se sustituye el sufijo **-oico** del ácido por **-amida**.
Sales Carboxílicas
Características
- Se producen cuando se sustituye el **hidrógeno** del ácido por un **metal**.
- Se cambia el sufijo **-oico** del ácido por **-ato** y se añade el nombre del metal (ej. de sodio).
Usos y Aplicaciones de Derivados
Sales
- Oxalato de potasio: Se utiliza como **anticoagulante** en muestras de sangre durante el análisis clínico.
- Acetato de sodio: Es **regulador del pH** en la fabricación de jabones.
- Sal sódica: Se usa como **analgésico** en casos de reumatismo y artritis.
Ésteres
- Se utilizan como **disolventes** para nitrocelulosa y como materia prima en la fabricación de **lacas**.
- En medicina, se utilizan en el tratamiento de diversas **dolencias**.
- En la industria, se utilizan como **aromatizantes** en los alimentos y en la creación de **plásticos**.