Compuestos Orgánicos Fundamentales: Alcoholes, Aldehídos y Cetonas

Alcoholes: Propiedades, Clasificación y Reactividad

Los alcoholes contienen enlaces C-O. Su forma general es R-OH, donde R es el radical alquilo y -OH el grupo hidroxilo que los caracteriza. En cambio, si R es un radical arilo (aromático), el compuesto que se origina es un fenol. Se clasifican en monoles, dioles, trioles y así sucesivamente.

Propiedades Físicas de los Alcoholes

La polaridad del grupo hidroxilo confiere a los alcoholes propiedades tales como un elevado punto de fusión y de ebullición respecto de los alcanos de masa molecular similar, porque se establecen enlaces de hidrógeno entre las moléculas. A medida que va aumentando la longitud de la cadena, la influencia del grupo polar -OH disminuye, y las propiedades están determinadas por el radical carbonado no polar. Los alcoholes de hasta cuatro átomos de carbono son muy solubles en agua.

• Los dioles, trioles y otros alcoholes con más de un grupo hidroxilo se denominan genéricamente polialcoholes.

Polaridad y Efecto Inductivo

La polaridad de un enlace se transmite a lo largo de la molécula a través de los enlaces covalentes. El efecto inductivo es la transmisión de carga que se realiza a través de una cadena de átomos en una molécula. El efecto inductivo actúa como un desplazamiento electrónico sucesivo en los enlaces covalentes y se debilita al aumentar el número de enlaces.

Isomería y Puntos de Ebullición

El etanol y el dimetiléter tienen la misma fórmula molecular (C2H6O) pero difieren en su estructura, propiedades físicas y en algunas propiedades químicas; son isómeros de función. Los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición superiores a los de los éteres de masa molecular similar debido a que entre sus moléculas se establecen enlaces de hidrógeno, que en el caso de los éteres no pueden formarse. Los alcoholes son más reactivos que los éteres.

Clasificación de Alcoholes por Posición del Grupo Funcional

Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según esté ubicado el grupo funcional en un carbono primario, secundario o terciario, respectivamente.

Reactividad: Ruptura del Enlace C-H

La ruptura del enlace carbono-hidrógeno es más fácil de provocar en el alcohol primario, luego en el secundario y por último en el terciario. El etanol puede obtenerse por destilación seca de madera o por fermentación de los glúcidos.

Aldehídos y Cetonas: Estructura, Propiedades y Síntesis

Propiedades de las Cetonas

La acetona resulta un excelente solvente para las grasas, las resinas, el celuloide y otros materiales orgánicos.

Grupo Carbonilo: Definición y Estructura

Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen en su molécula el grupo carbonilo (C=O). Si el grupo carbonilo está unido a dos radicales alquilo o arilo, el compuesto es una cetona. Si está unido a un átomo de hidrógeno y a un radical, el compuesto es un aldehído.

Isomería y Puntos de Ebullición de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas son isómeros de función; los más sencillos son solubles en agua, y sus puntos de ebullición son superiores a los de los hidrocarburos de masa molecular semejante e inferiores a los de los alcoholes.

Polaridad y Reactividad Nucleofílica

Esta polaridad de la molécula permite también que el carbono sea atacado por reactivos nucleofílicos, dada su densidad de carga positiva, mientras que el oxígeno acepta la parte positiva del reactivo.

Síntesis de Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos se sintetizan por oxidación, pero en condiciones controladas y a partir de alcoholes primarios. Las cetonas aromáticas, como la acetofenona, se obtienen mediante la llamada reacción de Friedel-Crafts.

Los aldehídos y cetonas están presentes en una gran variedad de productos cosméticos.

Definición de Reactivos Nucleofílicos

Los reactivos nucleofílicos son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos.