Compuestos Orgánicos Esenciales: Éteres, Ésteres, Lípidos y Fosfolipasas

Éteres: Formación y Propiedades

Formación de Éteres

Cuando un alcohol se une a otro, uno pierde un hidrógeno y el otro un grupo hidroxilo (–OH).

Los éteres se obtienen por la reacción de dos alcoholes con eliminación de una molécula de agua. Si el agua se reincorpora, el enlace se rompe en un proceso llamado hidrólisis.

Todo enlace químico formado por la eliminación de una molécula de agua es hidrolizable. Las enzimas que catalizan esta hidrólisis se denominan hidrolasas.

Nomenclatura de Éteres

En la nomenclatura común, se intercala la palabra oxi entre los nombres de los grupos alquilo.

¿Es posible tener una cadena carbonada de cinco carbonos que en ambos extremos tenga grupos hidroxilo (–OH)? Sí, es posible.

Si estos extremos reaccionan para formar un éter, el resultado es un compuesto cíclico.

Ésteres: Estructura y Nomenclatura

En la formación de ésteres, el reactivo fundamental es el alcohol (–OH). El otro reactivo es un ácido (–H), que puede ser un ácido carboxílico o cualquier otro oxoácido.

Fórmula General

La fórmula general de un éster es R–COO–R'.

Nomenclatura de Ésteres

La nomenclatura de los ésteres sigue el patrón: [nombre del ácido] + -ato de + [nombre del alcohol] + -ilo.

Para nombrar un éster, se cambia la terminación -ico del ácido por -ato, seguido del nombre del grupo alquilo derivado del alcohol.

El enlace éster, flanqueado por un doble enlace (carbonilo), confiere estabilidad al enlace simple.

Lípidos: Moléculas Insolubles en Agua

Las moléculas insolubles en agua son los lípidos.

Tipos de Lípidos

• Lípido apolar: No presenta polaridad significativa.
• Lípido polar: Posee dos polos, uno hidrofílico (se mezcla con agua) y otro hidrofóbico (no se mezcla con agua).

Lactonas: Ésteres Cíclicos

Un hidroxiácido (un compuesto con un grupo alcohol en un extremo y un grupo carboxilo en el otro) puede formar un éster cíclico, conocido como lactona. Estas forman un anillo con un puente de oxígeno flanqueado por un grupo carbonilo (doble enlace C=O).

Ésteres del Glicerol (Lípidos Complejos)

El glicerol es un propanotriol, lo que significa que tiene tres grupos hidroxilo y es tres veces esterificable.

Tipos de Glicéridos

• Monoacilglicérido (MAG): Se forma por la reacción de glicerol + 1 ácido carboxílico, con la eliminación de una molécula de agua. Es esterificable una vez y es un lípido polar.
• Diacilglicérido (DAG): Se forma por la reacción de glicerol + 2 ácidos carboxílicos, con la eliminación de dos moléculas de agua. Es un lípido polar.
• Triacilglicérido (TAG): Se forma por la reacción de glicerol + 3 ácidos carboxílicos, con la eliminación de tres moléculas de agua. Es un lípido apolar (insoluble en agua) y comúnmente se le denomina grasa.

Fosfolípidos: Lípidos Polares Esenciales

Aunque los triacilglicéridos son apolares, pueden modificarse para volverse polares. Esto ocurre cuando uno de los grupos acilo (generalmente en el carbono 3) es reemplazado por un grupo fosfato, formando un fosfolípido. Así, se mantienen tres enlaces éster, pero la molécula adquiere polaridad.

• Fosfoglicérido: Es un tipo de fosfolípido donde el grupo fosfato está esterificado con una sustancia adicional (X), resultando en cuatro enlaces éster y manteniendo su polaridad.
• Fosfolípido: Es un derivado del glicerol donde el carbono 1 y 2 están esterificados con ácidos carboxílicos, y el carbono 3 está esterificado con un grupo fosfórico, el cual a su vez puede estar esterificado con otro alcohol.

Estos "otros alcoholes" (sustancia X) pueden ser, entre otros: Serina, Colina, Etanolamina, o Inositol.

Fosfolipasas: Enzimas de Hidrólisis Lipídica

Los fosfolípidos son hidrolizables. Las enzimas que catalizan su hidrólisis son un tipo de hidrolasas denominadas fosfolipasas.

Generalmente, las enzimas terminan en -asa (ej. oxidasa si cataliza oxidación).

Si una enzima sintetiza y cataliza a la vez, su nombre puede reflejar ambas funciones (ej. sintetasas, liasas).

Tipos de Fosfolipasas

• Fosfolipasa A1 (PLA1): Hidroliza el enlace éster en la posición 1 del glicerol.
• Al actuar la Fosfolipasa A1, se libera el ácido graso de la posición 1.
• Fosfolipasa A2 (PLA2): Hidroliza el enlace éster en la posición 2 del glicerol.
• Fosfolipasa B (PLB): Actúa sobre los enlaces éster en las posiciones 1 y 2 (combinando la acción de PLA1 y PLA2).
• Fosfolipasa C (PLC): Hidroliza el enlace fosfodiéster antes del grupo fosfato (en la posición 3).
• Fosfolipasa D (PLD): Hidroliza el enlace fosfodiéster después del grupo fosfato (en la posición 4, si se considera el alcohol unido al fosfato).

Nomenclatura y Clasificación General

En química orgánica, la numeración de cadenas puede seguir un sistema numérico (1, 2, 3, 4, 5...) o un sistema griego (alfa, beta, gamma, delta...).

Clasificación de Aminoácidos

Los aminoácidos se clasifican principalmente por la posición del grupo amino (–NH₂) respecto al grupo carboxilo.

Solo los aminoácidos alfa (α) pueden formar cadenas polipeptídicas estables (proteínas). Los aminoácidos beta (β) y gamma (γ) no forman enlaces peptídicos de la misma manera.