Compuestos Orgánicos y su Comportamiento en Reacciones Químicas

COMPUESTOS ORGÁNICOS: Todas poseen combustión. COMPLETA: Produce al arder dióxido de carbono, agua y desprende energía. INCOMPLETA: Arder de monóxido de carbono, carbono y agua desprendiendo energía en forma de calor.

COLOR DE LLAMA:

• Litio -> carmesí
• Sodio -> amarillo anaranjado
• Potasio -> anaranjado
• Calcio -> rojo ladrillo
• Cobre -> azul verdoso
• Mercurio -> violeta intenso

Aromático, insaturado alifático de alta masa molecular -> llama anaranjada -> tolueno.

Alifático de baja masa molecular -> llama amarilla -> hexano.

Compuesto con oxígeno -> llama clara azulosa -> etanol.

Compuestos halogenados -> llama humeante -> yoduro de metilo.

Compuestos polihalogenados -> no combustiona -> cloroformo.

Hidrato de carbono y potasio -> olor característico -> sacarosa.

NATURALEZA DE LA COMBUSTIÓN: Instantánea (alto contenido de hidrógeno), explosiva (presencia de grupos oxidantes y reductores) y lenta.

NATURALEZA DEL RESIDUO: Nos aporta información incluso después de la combustión; 1. Si se infla: indica presencia de hidrato de carbono. 2. Negro y desaparece: recombustiona, el residuo es de carbono. 3. Inicialmente negro pero cambia a café o gris: presencia de un óxido o un metal + C.O.

SOLUBILIDAD: Las propiedades físicas son consecuencia de su estructura. Agua, disolvente por excelencia.

Solución: Sistema homogéneo, constituido por dos o más componentes, idénticas propiedades y composición.

Factores que afectan la solubilidad:

• Presión
• Temperatura
• Naturaleza del soluto y solvente

LEY DE HENRY: La solubilidad de los gases en líquido aumenta a medida que incrementa la presión a temperatura constante. Al aumentar la temperatura y mantener la presión constante, la solubilidad del gas disminuye.

Endotérmico: Solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. Exotérmico: Solubilidad disminuye al ascender la temperatura. Sustancia soluble cuando la naturaleza del soluto y solvente es de polaridad similar; en caso contrario, son insolubles. Ejemplo: agua-polar, acetona-polaridad intermedia, éter de petróleo-apolar.

Sol-ins-ins Polar, ins-ins-sol Apolar, sol-sol-ins ½ polar, ins-sol-sol ½ apolar, sol-sol-sol Intermedia, ins-ins-ins Indeterminada.

HIDROCARBUROS (C, H) Y ALCOHOLES (OH)

Alifáticos: cadena de átomos de carbono, lineal o ramificada. Cíclicos: anillos de átomos de carbono ramificado, no ramificado. Aromáticos: anillos de 6 carbonos con enlace doble y simple. HIDROCARBURO SATURADO: átomos de carbono hibridación sp3, enlaces simples (alcano y cicloalcano). HIDROCARBURO INSATURADO: al menos dos átomos hibridación sp, sp2, enlaces dobles y triples (alqueno, cicloalqueno, alquinos y aromáticos).

REACCIÓN DE BAEYER: Detecta insaturaciones, precipitado café.

ALCOHOLES: Primario: carbono unido al grupo hidroxilo presenta 1 carbono vecino. Aromático o fenoles: el carbono unido al grupo hidroxilo corresponde al carbono de un anillo aromático. HIDROFÓBICA: Cadena hidrocarbonada R. HIDROFILICA: Grupo hidroxilo OH, otorga polaridad.

REACCIÓN BERG: Reconoce alcoholes aromáticos, solución morado oscuro. R. JONES: Detecta alcoholes 1º y 2º. Solución verde. R. LUCAS: Diferencia alcoholes 1º, 2º y 3º. Suspensión blanca, 3º reacción inmediata; 2º 2-5 min, 1º 24 horas.

ALDEHÍDO Y CETONA: ALDEHÍDO: 1 grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al carbonilo. CETONA: 2 grupos alquilos unidos al grupo carbonilo.

DIPOLO PERMANENTE: Desequilibrio de densidad electrónica cuando el enlace se desplaza hacia el átomo de oxígeno.

REACCIÓN BRADYS: Reconoce C.O que presenta grupo carbonilo, formación de precipitado amarillo o naranja. R. TOLLENS: Reconoce aldehídos (aromáticos y alifáticos) formación de espejo de plata, o precipitado negro/gris. R. FELHING: Reconoce aldehídos alifáticos, reacciona precipitado rojo ladrillo. R. BENEDICT: Reconoce aldehídos alifáticos hasta 3 átomos de carbono y reacciona precipitado rojo ladrillo.

HIDRATOS DE CARBONO: 1. Fuente importante de energía. 2. Forma parte del tejido de sostén en plantas y animales.

1. Monosacáridos: No se hidrolizan, no se encuentran enlazados a otros hidratos de carbono. Son los azúcares más simples.

2. Oligosacáridos: Hidratos de carbono que por hidrólisis dan de 2 a 10 unidades simples de azúcares o monosacáridos. Unidos por enlace glicosídico.

3. Polisacáridos: Hidratos de carbono que por hidrólisis se obtienen como productos más de 10 unidades de monosacáridos.

TRIOSAS: Hidrato de carbono que poseen 3 átomos de carbono. TETROSA: 4 átomos de carbono. PENTOSA: 5 átomos de carbono. HEXOSA: 6 átomos de carbono. (aldopentosa: aldosa + pentosa) D-GLUCOSA: Glucosa de la sangre y uvas. D-FRUCTOSA: En frutas y miel, fácil de transformar en D-glucosa. SACAROSA: Azúcar de mesa D-glucosa y D-fructosa. LACTOSA: El azúcar de la leche, D-galactosa y D-glucosa. CELULOSA: Polisacárido de hasta 14,000 unidades de D-glucosa, unido por puentes de hidrógeno. ALMIDÓN: D-glucosa, amilosa + amilopectina. GLUCÓGENO: Polisacárido de reserva de glucosa. Hígado y músculo de mamíferos.

Mono y disacáridos son solubles en agua, insolubles en alcohol, polisacáridos insolubles en agua. FURANOSA: Anillo de 5 miembros. PIRANOSA: Anillo de 6 miembros. ANÓMEROS: Azúcares que diferencian de estereoquímica del carbono anomérico (carbono asimétrico introducido). AZÚCARES REDUCTORES: Oxidados por los reactivos Tollens, Benedict o Fehling. Con un carbono anomérico libre. GLICÓSIDOS: Formados por formas cíclicas de azúcares. Enlace glicosídico: Enlace éter entre hidroxilo de azúcar y alcohol.

TEST MOLISCH: Reconoce hidratos de carbono o azúcares. Reacciona anillo violeta. T. FEHLING: Reconoce azúcares reductores y reacciona precipitado rojo ladrillo. T. BARFOED: Reconoce diferenciando mono, di y polisacáridos, reacciona precipitado rojo ladrillo. Mono 30-5 min, di 6-15 min, poli no reacciona. T. SELIWANOFF: Reconoce diferenciando mono, di y polisacáridos. Reacciona cetosas: 2 min, cetohexosa solución roja, cetopentosa verde, aldosas horas de calentar para reaccionar. Aldohexosa anaranjado, aldopentosa verde-limón.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y LÍPIDOS: ÁCIDO CARBOXÍLICO: Contiene función carboxilo (grupo carbonilo e hidroxilo unidos al mismo átomo de carbono) (COOH). Posee punto de ebullición mayor que los alcoholes, puede actuar como donor y aceptor de átomos de hidrógeno. A medida que aumenta la cadena alquílica, la solubilidad en agua decrece. La carga negativa en el ion carboxilato se deslocaliza en el enlace pi del carbonilo permitiendo estabilizar el ion.

A. Halogenuro de acilo: Grupo hidroxilo ha sido reemplazado por halógeno. B. ANHÍDRIDO CARBOXÍLICO: Grupo hidroxilo reemplazado por carboxilato. C. AMIDA: Grupo hidroxilo reemplazado por amino. D. ESTER: Grupo hidroxilo reemplazado por alcoxilo.

ESTERIFICACIÓN: Reacción entre ácido carboxílico y alcohol en presencia de un ácido mineral. SAPONIFICACIÓN: Hidrólisis alcalina de un éster. LÍPIDOS: Moléculas orgánicas. Aíslan de células y tejidos por extracción con solvente orgánico no polar, insoluble en agua, soluble en solvente orgánico. CERAS: Éster formado por ácidos carboxílicos y alcohol de cadena larga. TERPENOS: Moléculas orgánicas pequeñas con diversidad de estructura. FOSFOLÍPIDOS: Éster mixto de glicerol en uno de los grupos hidroxilos del glicerol estratificado con un resto de ácido fosfórico. ESFINGOLÍPIDOS: Derivados de amino glicerol, relacionados a fosfolípidos. GRASAS: Animales sólidas, triacilglicerol, ácidos grasos saturados. ACEITES: Vegetales líquidos, triacilglicerol, ácidos grasos insaturados. HIDROGENACIÓN: Adición de hidrógeno a enlace doble, convierte aceite vegetal en grasas. JABONES: Mezcla de sales de sodio y potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga. DETERGENTE: Sal de ácido alquilbencenosulfonicos de cadena larga. REACCIÓN BROMO: Reconoce insaturaciones en lípidos, doble o triple enlace, reacciona blanco.