Compuestos Orgánicos Clave: Alcoholes, Fenoles y Éteres en Química

Alcoholes

Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo hidroxilo (OH) unido a un radical alquilo.

Clasificación de Alcoholes

• Primarios: Por ejemplo, el isopropanol.
• Secundarios: Por ejemplo, el sec-butanol.
• Terciarios: Por ejemplo, el tert-butanol.

Alcoholes de Uso Común

1. Metanol: Es venenoso. La ingestión de 15 ml puede causar ceguera y 30 ml, la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del envenenamiento se debe a la oxidación del metanol en el cuerpo.
2. Etanol: Se utiliza en la preparación de bebidas alcohólicas, a pesar de su potencial tóxico. Además, tiene propiedades antisépticas y es un buen solvente semipolar. También se emplea en la fabricación de perfumes, colorantes y explosivos.
3. Glicerol (o 1,2,3-Propanotriol): Es un polialcohol cuyo nombre sistemático es 1,2,3-propanotriol. El glicerol es un líquido viscoso, dulce, más pesado que el agua y soluble en ella. No es tóxico y es un ingrediente fundamental en todas las grasas y aceites. Se utiliza como lubricante en laboratorios químicos.
4. Polialcohol (1,2-Etanodiol): Se utiliza como anticongelante.

Síntesis de Alcoholes

1. Por acción de los hidróxidos de las alcalinas en solución acuosa sobre compuestos halogenados, o por hidratación de alquenos en medios ácidos.
2. Por reducción (adición de hidrógeno).
3. Por destilación de la madera.
4. Por fermentación del almidón de cereales y papas, o del azúcar.

Ejemplos de Reacciones de Síntesis

Destilación de la madera: CO + 2H₂ (catalizador) → CH₃OH

Fermentación: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Hidratación de alquenos en medio ácido: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH

Reacciones de los Alcoholes

1. Reacción de deshidratación.
2. Reacciones de oxidación y reducción.
3. Reacciones de esterificación.
4. Reacciones como ácido (ruptura del enlace O-H, sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo).
5. Reacciones como base.

Fenoles

Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo (anillo aromático).

Fenoles de Interés

El Fenol: Es un sólido cristalino, ligeramente soluble en agua, de olor característico. Se absorbe a través de la piel.

Los Cresoles: Son menos tóxicos que el fenol y poseen propiedades farmacéuticas idénticas a las del fenol.

El Hexilresorcinol: Es un antiséptico y no mancha. Es irritante para los tejidos.

Las Hidroquinonas: Se usan para aclarar la tez de la piel (por ejemplo, en el tratamiento de pecas).

Los Hexaclorofenos: Son eficaces bactericidas y se emplean en la fabricación de jabones, cremas y desodorantes. Son tóxicos por vía oral y tópica.

La Fenazopiridina: Es un reactivo utilizado como colorante urinario y un fármaco empleado en el tratamiento de la tuberculosis.

Éteres

Los éteres son compuestos orgánicos que pueden tener radicales alquilo o arilo. Se clasifican como simétricos si los radicales son iguales, y asimétricos si son distintos.

Propiedades de los Éteres

• Son incoloros y muy volátiles.

Síntesis de Éteres

1. Deshidratación de alcoholes.
2. Síntesis de Williamson.
3. Epoxidación de alquenos.