Compuestos Nitrogenados en Química Orgánica: Aminas, Amidas y Nitrilos

Funciones Nitrogenadas

Son compuestos orgánicos que contienen, además de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. El átomo de nitrógeno tiene siete electrones en su corteza: dos en la primera capa y cinco en la segunda, que es la más externa. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa y puede conseguirlos formando:

• Tres enlaces simples.
• Un enlace simple y uno doble.
• Un enlace triple.

Un ejemplo de enlaces simples es el amoníaco (NH₃).

1. Aminas

Son compuestos químicos orgánicos que se consideran derivados del amoníaco (NH₃) y resultan de la sustitución de uno o más hidrógenos de la molécula por radicales alquilo o arilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Nomenclatura

Aminas primarias (R-NH₂)

• Se nombra el radical R como un alcano y se le añade la terminación -amina. En este caso, se debe asignar al grupo -NH₂ el localizador más bajo posible.
• Se nombra el grupo R como un radical y se le añade el sufijo amina.

Aminas secundarias y terciarias

• Se elige como cadena principal el radical R de mayor prioridad. Para indicar que los otros radicales están unidos al átomo de nitrógeno, se utiliza la letra N- seguida del nombre del radical.
• También se pueden nombrar indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes, en orden alfabético, seguidos del sufijo amina.

Cuando el grupo -NH₂ actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo amino-.

Propiedades físicas de las aminas

• Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad.
• Los primeros miembros de la serie son gases con un olor semejante al amoníaco.
• Las aminas aromáticas son muy tóxicas.
• Todas forman puentes de hidrógeno con el agua, por lo que son muy solubles.
• Sus puntos de ebullición son más altos que los de los hidrocarburos con igual masa molecular e inferiores a los de los alcoholes.
• Tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y que el amoníaco.

Métodos de obtención

• Tratamiento de derivados halogenados con amoníaco.
• Tratamiento de alcoholes con amoníaco.
• Reducción de nitrilos.
• Reducción de aldehídos o cetonas.

2. Amidas (R-CO-NH₂)

El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo (-CO-) unido a un grupo amino (-NH₂). Se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico por sustitución del grupo -OH por un grupo -NH₂, -NHR o -NRR'.

Nomenclatura de las amidas

• Se nombran a partir del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico por -amida.
• Es un grupo terminal. Si el grupo -CONH₂ está unido a un anillo y es el grupo principal, se nombra el cicloalcano y se añade el sufijo -carboxamida.

Propiedades físicas

• Todas, excepto la primera de la serie, son sólidos cristalinos a temperatura ambiente.
• Sus puntos de ebullición son elevados.
• Presentan excelentes propiedades disolventes.
• Son bases muy débiles.

Métodos de obtención

• A partir de cloruros de acilo o anhídridos de ácido.
• A partir de la hidrólisis de nitrilos.

3. Nitrilos (R-C≡N)

Son compuestos nitrogenados que resultan de la unión de un radical alquilo con el grupo nitrilo (-C≡N). Se utilizan como veneno para insectos, bacterias y hongos, siendo materia prima para la fabricación de insecticidas, bactericidas y fungicidas, respectivamente.

Nomenclatura

• El grupo -C≡N es un grupo terminal, por lo que debe estar en un extremo de la cadena.
• Se nombra el hidrocarburo de la cadena principal (incluyendo el carbono del grupo funcional) y se añade el sufijo -nitrilo.
• Cuando el grupo -C≡N actúa como sustituyente o está unido a un anillo, se utiliza el sufijo -carbonitrilo.

Propiedades físicas de los nitrilos

• Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son líquidos incoloros de olor aromático, y los superiores son sólidos cristalinos.