Clasificación y propiedades de los monosacáridos: una revisión detallada

Los Glúcidos: Conceptos Básicos

Los glúcidos son biomoléculas formadas por C, H, y O en la proporción C_nH_2nO_n. Se les llama también hidratos de carbono porque la proporción entre H y O es la misma que en el agua. Desde el punto de vista químico, son cadenas hidrocarbonadas sustituidas por grupos hidroxilo (-OH) que presentan un grupo funcional carbonilo, que puede ser aldehído (polihidroxialdehídos) o cetona (polihidroxicetonas).

• Los oligosacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar por la acción de enzimas hidrolasas o por la acción de un ácido.
• Los monosacáridos no son hidrolizables.
• Si los glúcidos se unen con otras moléculas no glucídicas podemos tener glucolípidos (unión de un glúcido y un lípido) o glucoproteínas (unión de un glúcido y una proteína).

Clasificación de los Glúcidos

Se clasifican en holósidos y, dependiendo del número de unidades, pueden ser:

1. Monosacáridos: Están constituidos por una única unidad polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.
2. Oligosacáridos: Están formados por varias unidades de monosacáridos (de 2 a 10 unidades). Los más importantes son los disacáridos.
3. Polisacáridos: Están formados por la unión de más de 10 unidades de monosacáridos. Suelen ser centenares.

Monosacáridos: Características y Propiedades

Son glúcidos constituidos por una única unidad polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica. Dependiendo del número de carbonos, hablaremos de triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C).

Propiedades Físicas de los Monosacáridos

• Son sólidos cristalinos, incoloros o de color blanco.
• Son hidrosolubles (ya que los grupos hidroxilo y los radicales de H presentan una elevada polaridad eléctrica).
• Tienen sabor dulce.

Propiedades Químicas de los Monosacáridos

• Son capaces de oxidarse al ceder electrones a otros compuestos que se reducen. Son fuente básica de energía.
• Se pueden aminar al unirse a grupos amino (-NH₂).
• Pueden incorporar grupos fosfato (-H₃PO₄).
• Pueden incorporar grupos sulfato (-H₂SO₄).
• Se pueden unir a otros monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico.

Identificación de Monosacáridos: Reacción de Fehling

Podemos identificar la presencia de monosacáridos (o glúcidos reductores) en una solución con la reacción de Fehling. Este reactivo contiene sales de cobre que se reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo). A su vez, los azúcares (aldehído, cetonas) se oxidan para dar ácidos (COOH).

Triosas: Estructura y Estereoisomería

Son monosacáridos formados por 3 átomos de carbono. Dependiendo del grupo funcional, tendremos aldotriosas o cetotriosas. El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico o quiral.

Colocando el grupo aldehído hacia arriba, se pueden distinguir 2 isómeros espaciales o estereoisómeros (misma fórmula empírica pero diferente distribución espacial):

• El D-Gliceraldehído presenta el grupo -OH a la derecha.
• El L-Gliceraldehído presenta el grupo -OH a la izquierda.

Estos isómeros son imagen especular el uno del otro, por lo que, aunque los giremos en el espacio, no coinciden uno con otro. Se trata de estructuras diferentes llamadas enantiómeros o estructuras enantiomorfas. La presencia de carbonos asimétricos confiere a estas moléculas actividad óptica, es decir, desvían el plano de la luz polarizada. Serán dextrógiras (+) si desvían el plano hacia la derecha y levógiras (-) si lo desvían a la izquierda.

Tetrosas: Tipos y Configuraciones

Son monosacáridos formados por 4 átomos de carbono. Hay 2 aldotetrosas (Eritrosa y Treosa) y una cetotetrosa (Eritrulosa). Las aldotetrosas tienen 2 carbonos asimétricos, siendo el carbono más alejado del grupo carbonilo el que determina la configuración D o L (en este caso el C3).

• Los enantiómeros difieren entre sí en la posición de todos los radicales -OH (son la misma sustancia, con las mismas propiedades físico-químicas, salvo la actividad óptica).
• Los epímeros son estereoisómeros que difieren en la posición de uno solo de los carbonos asimétricos.