Clasificación y Mecanismos de Reacciones Químicas Orgánicas Fundamentales

Reacciones de Sustitución

Según el tipo de reactivo atacante y las condiciones de reacción, las reacciones de sustitución se clasifican en tres tipos:

Sustitución Radicálica

Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz ultravioleta o en presencia de peróxidos).

Ejemplo:

CH3-CH3 + Cl2 (luz UV) --> CH3-CH2-Cl + HCl (+ CH3-CH2-CH2-CH3)

Sustitución Electrófila

Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica, es decir, dobles y triples enlaces, así como anillos bencénicos. Vamos a estudiar tres casos de sustitución electrófila en un anillo bencénico:

• Nitración
• Halogenación
• Alquilación

Sustitución Nucleófila

Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va a sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:

• Sustitución en derivados clorados
• Sustitución en alcoholes

Reacciones de Adición

El reactivo se añade sobre una molécula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en:

Adición Electrófila

El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.

Ejemplos:

CH3-CH=CH2 + H2 --> CH3-CH2-CH3

Adición Nucleófila

Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el enlace C=O.

Adición Radicálica

Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos (anti-Markownikoff).

Reacciones de Eliminación

De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula, de manera que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos. Vamos a estudiar dos casos:

Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo

Se produce en medio básico.

Deshidratación de Alcoholes

Se produce en medio ácido.

Reacciones Redox en Química Orgánica

En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones se obtienen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución en la proporción de oxígeno.

Esterificación / Hidrólisis Ácida

Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua. Se trata de una reacción reversible.

Saponificación (Hidrólisis Básica)

Se refiere a la hidrólisis de ésteres en medio básico, típicamente para formar jabones.

Formación de Amidas

Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con aminas primarias o secundarias. Se forman amidas y se desprende una molécula de agua. Una reacción muy conocida de este tipo es la que une los aminoácidos para formar péptidos.

Condensación

CH3-CHO + NH2-OH --> CH3-CH=N-OH + H2O