El Carboni: Propietats, Isomeria i Fonts

1. El Carboni

El carboni és un no-metall lleuger, situat a la columna 14 i al segon període de la taula periòdica. Té un nombre atòmic 6 i una massa atòmica 12. Posseeix dos isòtops principals, amb nombres màssics 12 i 13, sent el ¹²C el més abundant. Es presenta en la naturalesa en dues formes cristal·lines principals: el grafit i el diamant, ambdós sòlids atòmics.

A la natura (escorça terrestre, oceans i atmosfera), hi ha menys del 0,1% de C. És, però, l'element fonamental al voltant del qual es forma la vida.

El carboni té quatre electrons a la capa de valència i no pot ampliar l'octet. La configuració electrònica del carboni combinat en els compostos orgànics és: (He) 2s¹ 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z¹. Això condueix a una tetracovalència permanent de l'àtom de carboni en els més de sis milions de substàncies orgàniques conegudes.

Altres aspectes importants de l'àtom de carboni són la seva electronegativitat i l'energia d'enllaç. La seva electronegativitat és relativament baixa (2,5), només superant la del bor i l'hidrogen entre els no-metalls.

Enllaços Simples, Dobles i Triples

• Enllaç simple: Els quatre electrons de valència del carboni s'orienten segons els vèrtexs d'un tetraedre, amb angles de 109º28'.
• Enllaç doble: Els electrons es distribueixen en un pla formant angles de 120º, és a dir, segons els vèrtexs d'un triangle equilàter.
• Enllaç triple: En aquest cas, els electrons estan dirigits linealment.

2. Isomeria

La isomeria és un fenomen en què dos o més compostos tenen la mateixa fórmula molecular però diferent estructura i, per tant, diferents propietats físiques i/o químiques. Anomenem isòmers a aquells compostos que presenten aquesta propietat. Hi ha diferents tipus d'isomeria:

A) Isomeria Estructural o Plana

Es produeix quan hi ha una variació en l'estructura bàsica del compost.

A.1) Isomeria de Cadena

Es presenta quan els àtoms de carboni varien la seva posició, modificant l'estructura bàsica, però mantenint els mateixos grups funcionals. Exemple: 1-pentanol i 2-metil-1-butanol.

A.2) Isomeria de Posició

Es dona quan una funció orgànica pot presentar-se sobre diferents àtoms de carboni, en diferents posicions no equivalents, mantenint l'estructura bàsica. Exemple: 2-pentanona i 3-pentanona.

A.3) Isomeria de Funció

La presenten aquells compostos que tenen la mateixa fórmula molecular, però diferent grup funcional. Exemple: 2-hidroxibutanal i àcid butanoic.

B) Isomeria Espacial

Apareix quan els compostos isòmers es diferencien en les posicions d'àtoms o grups d'àtoms en l'espai, sense variar la seva estructura bàsica.

B.1) Isomeria Geomètrica (CIS - TRANS)

Apareix perquè la rotació del doble enllaç està restringida per la interacció entre els orbitals p constituents de l'enllaç π. No tots els dobles enllaços donen lloc a isòmers geomètrics; només les molècules en què cada àtom de carboni del doble enllaç tingui dos grups diferents podran existir com a isòmers CIS-TRANS. Exemples: 2-metil-1-butè (NO), 3,4-dimetil-3-hexè (SÍ), 1-brom-2-clor-1-propè (SÍ). (Isòmers Z i E).

Molts compostos tenen més d'un doble enllaç que pot donar lloc a isòmers geomètrics. El nombre màxim d'isòmers és 2ⁿ, on n és el nombre de dobles enllaços amb diferents substituents a cada extrem. La paraula CIS indica que els grups semblants es troben al mateix costat del doble enllaç, i la paraula TRANS indica que els grups semblants es troben en costats oposats del doble enllaç.

B.2) Isomeria Òptica o Estereoisomeria

La presenten aquells compostos amb les mateixes propietats físiques i químiques, excepte l'activitat òptica. Les seves estructures són imatges especulars no superposables. Aquests isòmers poden desviar el pla de la llum polaritzada, ja sigui cap a la dreta (dextrogir) o cap a l'esquerra (levogir). La mescla d'ambdós enantiòmers s'anomena mescla racèmica. L'activitat òptica és causada per l'absència d'un pla de simetria a la molècula, cosa que implica que hi ha un àtom de carboni asimètric, amb els quatre substituents diferents. Exemple: 3-clor-2-butanol.

3. Fonts d'Hidrocarburs

Els hidrocarburs són productes naturals que s'extreuen dels combustibles fòssils: petroli i carbons (antracita i hulla). El seu origen biològic, animal per al petroli i vegetal per al carbó, sembla prou provat. El petroli és una mescla líquida complexa, on els components líquids actuen com a dissolvents de les substàncies líquides i gasoses. El procés de refinació del petroli consisteix bàsicament a dividir el cru en fraccions segons les seves temperatures d'ebullició.

La fracció d'hidrocarburs gasosos (C1 a C5) té nombroses aplicacions: el propà i el butà són combustibles; el metà i l'età es consumeixen en el procés de craqueig i es transformen en hidrocarburs de major massa molecular; l'etilè i el propilè són monòmers importants en la indústria de plàstics; de l'etè també s'obté etanol, òxid d'etilè i etilenglicol, que abasteixen les indústries de síntesi orgànica (petroquímica). Les benzines, el fuel, la nafta i els quitrans constitueixen les fraccions de punt d'ebullició més elevat. La seva utilització com a combustibles està en retrocés a causa del seu poder contaminant.