Características de los compuestos del carbono

Tipos de Isómeros

Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto

  
  .- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

• Isomería de posición

  
  .- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

• Isomería de grupo funcional

  
  .- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C₆H₁₂), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

Isomería de cadena u ordenación[editar]

Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas ramificaciones depende de su largo.

Por ejemplo el C₄H₁₀ corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano)
:

Butano
n-butanoMetilpropano
iso-butano o terc-butano

Para la fórmula C₅H₁₂, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Isomería de posición[editar]

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C₄H₁₀O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OHCH3-CH2-CHOH-CH31-butanol, Bután-1-ol o n-butanol2-butanol, Bután-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de losátomos de hidrógeno del butano, CH₃-CH₂-CH₂-CH₃, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado Bután-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero Bután-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.

Isomería de compensación o por compensación[editar]

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.⁹

Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C₄O₂H₈ son:

HCOO-CH2-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3Metanoato de propilosEtanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,¹⁰ a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.

Isomería funcional[editar]

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C₃H₆O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).

CH3-CH2-CHOCH3-CO-CH3.Propanal (función aldehído)Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería[editar]

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formastautómeras.¹¹

Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.

Tautomería ceto-enólica

Isomería espacial o estereoisomería[editar]

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros y diastereoisómeros. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Isomería conformacional[editar]

Este tipo de isómeros conformacionales¹² o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros.

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.

Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.¹²

Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada y alternada.Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales como el ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote.

Isomería configuracional[editar]

No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: 
isomería geométrica ocis-trans, e isomería óptica.
Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomería geométrica o cis-trans[editar]

La isometría cis-trans es un tipo de estereoisomería, la cual se refiere a los compuestos que tienen sus átomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente orientación tridimensional. Este tipo de isomería presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos unidos por una doble ligadura). Se produce cuando existen dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en diferentes posiciones.^13 14

En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran del mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios. De la forma que se puede observar en la imagen.¹⁴

Formas cis y trans en cicloalcanos

En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del mismo lado del doble enlace y trans si los grupo se encuentran en lados opuestos. Podemos observar los dos casos en las siguientes imágenes.¹⁴

Forma cis en alquenos

Forma trans en alquenos

Este tipo de isomería otorga propiedades físicas distintas, debido a que los enlaces dobles no rotan libremente como los simples.¹⁴

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

• forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
• forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas.

Isómeros del But-2-enoÁcido maleico (Cis) y
ácido fumárico (trans)
Formas trans (E) y cis (Z) del
1,2-dibromoeteno.
La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans)

cis-1,2-diclorociclohexanotrans-1,2-diclorociclohexano
Formas cis y trans
del difluorodiazeno

Isomería óptica o enantiomería[editar]

Dos enantiómeros de un aminoácidogenérico

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como Regla de Le Bel-van't Hoff.⁸

Los isómeros ópticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de vibración de la luz polarizada en diferente dirección:

• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
• el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).¹⁵

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+).¹⁶

Formas R y S del bromoclorofluorometano

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2ⁿ isómeros ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

• según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+)
  Y levo (
  

  -

  ;
• según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico,¹⁷ y
• según la configuración absoluta R-S (formas R y S),¹⁸ más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.