Aminoácidos: Clasificación Detallada y Propiedades Bioquímicas Esenciales

Clasificación de los Aminoácidos

Los aminoácidos, componentes fundamentales de las proteínas, pueden clasificarse de diversas maneras según sus características estructurales y funcionales. A continuación, se detallan las principales clasificaciones:

Por su Estereoisomería: Aminoácidos D y L

Todos los aminoácidos que forman parte de las proteínas naturales poseen al menos un carbono quiral (excepto la glicina), que es el carbono alfa adyacente al grupo carboxilo. En las proteínas, todos estos aminoácidos tienen la configuración L, lo que implica que el grupo amino se sitúa a la izquierda en su proyección de Fischer.

Los aminoácidos D solo se encuentran en la naturaleza en péptidos cíclicos de pequeño tamaño o como componentes de los peptidoglicanos de las paredes celulares bacterianas.

En el laboratorio, los aminoácidos D pueden obtenerse mediante hidrólisis alcalina de proteínas, aunque este proceso suele generar una mezcla de enantiómeros D y L.

Por la Capacidad de Síntesis del Organismo: Esenciales y No Esenciales

De los veinte aminoácidos que constituyen las proteínas naturales, diez se han designado como aminoácidos esenciales o indispensables. Esto significa que los organismos animales no pueden sintetizarlos y, por lo tanto, deben ser suministrados a través de la dieta. Estos son:

• Lisina (Lys)
• Arginina (Arg)
• Histidina (His)
• Valina (Val)
• Leucina (Leu)
• Isoleucina (Ile)
• Fenilalanina (Phe)
• Triptófano (Trp)
• Treonina (Thr)
• Metionina (Met)

Los otros diez son dispensables o no esenciales, ya que pueden ser sintetizados en el organismo. Estos incluyen:

• Cisteína (Cys)
• Ácido Glutámico (Glu)
• Ácido Aspártico (Asp)
• Serina (Ser)
• Asparagina (Asn)
• Glutamina (Gln)
• Glicina (Gly)
• Alanina (Ala)
• Tirosina (Tyr)
• Prolina (Pro)

Por la Naturaleza Química de su Grupo R: Siete Subclases

La clasificación más detallada se basa en la estructura química del grupo R (cadena lateral) de cada aminoácido, lo que da lugar a siete subclases principales:

Aminoácidos con Cadenas Laterales Básicas

Los tres aminoácidos con cadenas laterales básicas son esenciales:

• Lisina (Lys): 147 g/mol
• Arginina (Arg): 175 g/mol
• Histidina (His): 156 g/mol

Aminoácidos con Cadenas Laterales Ácidas

Los dos aminoácidos con cadenas laterales ácidas son no esenciales:

• Ácido Glutámico (Glu): 146 g/mol
• Ácido Aspártico (Asp): 132 g/mol

Aminoácidos con Cadenas Laterales Alquílicas

Esta subclase incluye:

• Glicina (Gly): 75 g/mol (no esencial)
• Alanina (Ala): 89 g/mol (no esencial)
• Valina (Val): 117 g/mol (esencial)
• Leucina (Leu): 131 g/mol (esencial)
• Isoleucina (Ile): 131 g/mol (esencial)

Aminoácidos con Cadenas Laterales Aromáticas

Esta subclase incluye:

• Tirosina (Tyr): 181 g/mol (no esencial)
• Fenilalanina (Phe): 165 g/mol (esencial)
• Triptófano (Trp): 204 g/mol (esencial)

Aminoácidos con Cadenas Laterales con Azufre

Esta subclase incluye:

• Cisteína (Cys): 121 g/mol (no esencial)
• Metionina (Met): 149 g/mol (esencial)

Aminoácidos con Cadenas Laterales Polares

Esta subclase incluye:

• Serina (Ser): 105 g/mol (no esencial)
• Asparagina (Asn): 132 g/mol (no esencial)
• Glutamina (Gln): 146 g/mol (no esencial)
• Treonina (Thr): 119 g/mol (esencial)

Aminoácidos con Cadenas Laterales Cíclicas

Solo hay un aminoácido en esta subclase:

• Prolina (Pro): 115 g/mol (no esencial)

Por la Polaridad del Grupo R (Clasificación más Común)

Esta es la clasificación de mayor interés y significación en bioquímica, ya que se basa en la polaridad de los grupos R de los aminoácidos cuando se encuentran en disolución acuosa a un pH cercano a 7.0.

Aminoácidos Hidrofóbicos o No Polares

Son ocho aminoácidos en los que sus grupos R son de naturaleza hidrocarbonada o muy poco polares, y por lo tanto, no son solubles en agua. Incluyen: Alanina (Ala), Valina (Val), Leucina (Leu), Isoleucina (Ile), Fenilalanina (Phe), Triptófano (Trp), Metionina (Met) y Prolina (Pro).

Aminoácidos Polares pero Neutros

Son siete aminoácidos en los que sus grupos R son solubles en agua porque contienen grupos funcionales que les confieren carácter polar a la molécula. La mayoría de ellos establecen puentes de hidrógeno con el agua. Incluyen: Serina (Ser), Asparagina (Asn), Glutamina (Gln), Treonina (Thr), Glicina (Gly), Tirosina (Tyr) y Cisteína (Cys).

Aminoácidos Polares con Carga Positiva a pH 7 (Básicos)

Son tres aminoácidos en los que los grupos R poseen una carga positiva neta a pH 7.0. Incluyen: Lisina (Lys), Arginina (Arg) e Histidina (His).

Aminoácidos Polares con Carga Negativa a pH 7 (Ácidos)

Son dos aminoácidos en los que los grupos R poseen una carga negativa neta a pH 7.0. Incluyen: Ácido Aspártico (Asp) y Ácido Glutámico (Glu).

Propiedades de los Aminoácidos, Péptidos y Proteínas

La composición química de los aminoácidos determina sus propiedades. Por ejemplo, sabemos que todos, excepto la glicina, presentan actividad óptica; y que su polaridad determina su solubilidad, punto de fusión, estado físico, entre otras características.

A continuación, se detallan algunas propiedades que, aunque explicadas con aminoácidos, son aplicables a péptidos y proteínas, dado que estos últimos están formados por aminoácidos.