Aminas: Propiedades, Basicidad y Reacciones Fundamentales en Química Orgánica

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Aminas: Estructura y Propiedades Físicas

Las aminas primarias y secundarias forman puentes de hidrógeno entre sí, aunque estos son más débiles que los formados por los alcoholes. Sin embargo, con el agua, las aminas forman puentes de hidrógeno más fuertes que los de los alcoholes.

Debido a la asociación por puentes de hidrógeno, las aminas primarias y secundarias de bajo peso molecular son solubles en agua. También, las aminas son solubles en éter y en benceno.

  • La temperatura de ebullición de las aminas es inferior a la de los alcoholes.
  • Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno.
  • Las aminas alifáticas inferiores tienen olores desagradables.
  • Las aminas aromáticas son generalmente tóxicas.

Basicidad de las Aminas

  • El amoníaco y las aminas son compuestos básicos, ya que poseen un par de electrones solitarios en el átomo de nitrógeno (N).
  • Son bases de Lewis más fuertes que el agua y los alcoholes.
  • Reaccionan con los ácidos para formar sales de amonio sustituido.
R-CH₂-NH₂ + HCl → R-CH₂-NH₃⁺ + Cl⁻

Cloruro de monoalquilamonio

Las sales de alquilo o arilamonio regeneran las aminas libres al reaccionar con bases fuertes como el NaOH.

La basicidad de las aminas depende de las cadenas o anillos unidos al átomo de nitrógeno. El orden de basicidad de las aminas es el siguiente:

Aminas secundarias > Aminas primarias > Aminas terciarias > Amoníaco (NH₃) > Aminas aromáticas (estas últimas estabilizadas por resonancia del par de electrones).

Reacciones Químicas de las Aminas

Las reacciones de las aminas se deben principalmente al par de electrones no enlazantes del átomo de nitrógeno, lo que les confiere un carácter básico y nucleófilo.

Tipos de Reacciones Generales

  • Formación de sales de amonio cuaternario: Las aminas reaccionan mediante sustitución nucleofílica (SN) con haluros de alquilo para formar sales de alquilamonio.
  • Las aminas terciarias, por sustitución, dan lugar a sales de tetraalquilamonio.

Las sales de amonio cuaternarias son aquellas en las que los cuatro átomos de hidrógeno del catión amonio (NH₄⁺) están sustituidos por grupos alquilo o arilo.

Reacciones con Ácido Nitroso (HNO₂)

Aminas Primarias

Las aminas primarias reaccionan con el HNO₂, formando sales de diazonio inestables (compuestos azo). Esta reacción se conoce como diazotación.

Aminas Secundarias

Las aminas secundarias reaccionan con el ácido nitroso para dar nitrosaminas, que son líquidos aceitosos de color amarillo, insolubles en agua y solubles en éter. En esta reacción se produce la ruptura del enlace N-H.

  • Las nitrosaminas son cancerígenas. Se considera que la presencia de nitritos como conservantes de alimentos y el exceso de nitratos en las aguas (que se reducen a nitritos en el organismo) aumenta el riesgo de cáncer por la formación de nitrosaminas.

Aminas Aromáticas: Diazotación y Estabilidad

Las aminas aromáticas se diazotan con HNO₂ de manera similar a las aminas primarias, pero la sal de diazonio aromática resultante es muy estable. Reaccionan con el ácido nitroso para dar sales cuyo catión arildiazonio es estable a temperaturas inferiores a 10 °C.

La mayor estabilidad de las sales de diazonio aromáticas se explica por la deslocalización de la carga positiva a través del sistema aromático.

La reacción de diazotación, que conduce a la formación de sales de diazonio, es la siguiente:

ArNH₂ + NaNO₂ + 2HX → ArN₂⁺X⁻ + NaX + 2H₂O

Donde X = Cl, Br.

Los azoderivados constituyen la clase principal de los colorantes, principalmente como colorantes textiles.

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