Alquinos: Propiedades, Nomenclatura y Reacciones Clave

Alquinos: Todo lo que Necesitas Saber

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos caracterizados por la presencia de un triple enlace entre dos átomos de carbono adyacentes. Este triple enlace, considerado un grupo funcional y un punto reactivo, es el principal determinante de las propiedades químicas de los alquinos. También se les conoce como hidrocarburos acetilénicos, ya que el acetileno (etino) es el miembro más simple de esta serie homóloga.

Nomenclatura de los Alquinos

La nomenclatura de los alquinos sigue reglas específicas, especialmente cuando existen múltiples enlaces triples o combinaciones con enlaces dobles:

1. Múltiples enlaces triples: Se selecciona como cadena principal aquella que contenga el mayor número de enlaces triples. La numeración comienza por el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples. El nombre del compuesto termina en -diino, -triino, etc., según la cantidad de triples enlaces.
2. Enlaces dobles y triples:
   1. Se elige como cadena principal la que posea el mayor número de enlaces múltiples (dobles o triples).
   2. La numeración se realiza de manera que los enlaces, en conjunto, reciban los localizadores más bajos. Si un doble enlace y un triple enlace se encuentran a la misma distancia de los extremos, el doble enlace tiene preferencia.
   3. La terminación del nombre depende de la combinación de enlaces: -eno-ino (un doble y un triple), -dieno-ino (dos dobles y un triple), -eno-diino (un doble y dos triples).

Propiedades Químicas de los Alquinos

Las reacciones de los alquinos están determinadas en gran medida por la reactividad del triple enlace. Algunas de las reacciones más importantes son:

1. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): Esta reacción conduce a la formación de un dihaluro geminal (los dos átomos de halógeno unidos al mismo átomo de carbono).
2. Adición de agua: La adición de agua, catalizada por H₂SO₄ y HgSO₄, se utiliza para formar etanal (un aldehído de dos carbonos). El etanal puede oxidarse posteriormente a ácido acético. En otros alquinos, esta reacción produce cetonas en lugar de aldehídos, debido a que el grupo –OH se une al carbono menos hidrogenado.
3. Acidez de los alquinos terminales: Los alquinos terminales (con el triple enlace en el extremo de la cadena) exhiben propiedades ácidas. Los hidrógenos unidos al carbono del triple enlace pueden ser desplazados por metales alcalinos (como Na y K). También forman derivados metálicos con iones plata y cuprosos. El enlace metal-carbono en estos alquiluros de plata y cobre es principalmente covalente, lo que los convierte en bases y nucleófilos débiles. Estas reacciones se utilizan para identificar etino y otros alquinos con triple enlace terminal.

Propiedades Físicas de los Alquinos

Los alquinos presentan las siguientes propiedades físicas:

• Son insolubles en agua.
• Son solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad (ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono).
• Son menos densos que el agua.
• Sus puntos de ebullición aumentan con el número de carbonos y se ven afectados por la ramificación de la cadena, de forma similar a los alcanos y alquenos.
• Los tres primeros términos (etino, propino, butino) son gases a temperatura ambiente. Los alquinos de mayor peso molecular son líquidos o sólidos.
• A medida que aumenta el peso molecular, aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.