Alquenos y Alquinos: Estructura, Propiedades y Reacciones Clave en Química Orgánica

Alquenos (Olefinas)

• Doble enlace (π + σ)
• Hibridación sp²
• Ángulo de 120°
• Fórmula general: C_nH_2n

Propiedades Químicas de los Alquenos

Las reacciones características de los alquenos incluyen:

• Combustión
• Halogenación
• Dihalogención
• Hidratación
• Hidrogenación

Alquinos

• Triple enlace (2π + σ)
• Hibridación: sp
• Ángulo de 180°
• Fórmula general: C_nH_2n-2

Reglas de Adición en Alquenos y Alquinos

Regla de Markovnikov

En la adición de un haluro de hidrógeno (HX) o agua (H₂O) a un alqueno o alquino asimétrico, el hidrógeno (H) se une al carbono del doble o triple enlace que ya posee el mayor número de hidrógenos, mientras que el halógeno (X) o el grupo hidroxilo (OH) se une al carbono con menos hidrógenos.

Regla Anti-Markovnikov

En presencia de peróxidos, la adición de haluros de hidrógeno (especialmente HBr) a alquenos o alquinos asimétricos ocurre de manera opuesta a la regla de Markovnikov. El hidrógeno (H) se une al carbono del doble o triple enlace que posee el menor número de hidrógenos, y el halógeno (Br) se une al carbono con más hidrógenos.

Reacciones Comunes de Hidrocarburos Insaturados

1. Halogenación: Adición de halógenos (Br₂, Cl₂, F₂) al doble o triple enlace.
2. Hidratación: Adición de H₂O (se forma un alcohol, terminación -ol).
3. Hidrogenación: Adición de H₂ (catalizadores: Pt, Pd, Ni).
4. Deshalogenación: Eliminación de halógenos (reagentes: KOH o H₂SO₄).
5. Deshidratación: Eliminación de H₂O (catalizador: H₂SO₄, calor Δ).
6. Deshidrogenación: Eliminación de H₂ (catalizador: H₂SO₄, calor Δ).

Usos y Aplicaciones de los Alquenos

• Materias primas esenciales en la producción de plásticos (polietileno, polipropileno).
• Componentes clave en la producción de combustibles y lubricantes.
• Aplicaciones en la industria petroquímica para la síntesis de una amplia gama de productos químicos orgánicos.

Nomenclatura IUPAC de Alquenos y Alquinos

1. Buscar la cadena carbonada más larga que contenga todos los dobles o triples enlaces.
2. Numerar la cadena principal de modo que los dobles o triples enlaces tengan los localizadores más bajos posibles.
3. Identificar y nombrar los radicales o sustituyentes, indicando su posición.
4. Asignar la terminación adecuada: -eno para alquenos y -ino para alquinos, indicando la posición del enlace múltiple si es necesario.

Propiedades Físicas de los Alquenos

Eteno (C₂H₄)

• Estado de agregación: Gas a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: -104 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Propeno (C₃H₆)

• Estado de agregación: Gas a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: -47.6 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Buteno (C₄H₈)

• Estado de agregación: Gas a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: -6.3 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Penteno (C₅H₁₀)

• Estado de agregación: Líquido a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: 30.1 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Hexeno (C₆H₁₂)

• Estado de agregación: Líquido a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: 63 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Hepteno (C₇H₁₄)

• Estado de agregación: Líquido a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: 98 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Octeno (C₈H₁₆)

• Estado de agregación: Líquido a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: 125 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Noneno (C₉H₁₈)

• Estado de agregación: Líquido a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: 151 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.

Deceno (C₁₀H₂₀)

• Estado de agregación: Líquido a temperatura ambiente.
• Punto de ebullición: 174 °C.
• Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
• Densidad: Menos denso que el agua.